دیآزودیفنیلمتان
دیآزودیفنیلمتان یک واکنشگر آلی با فرمول شیمیایی C۱۳H۱۰N۲ است. این ماده به صورت بلورهای قرمز و سیاه وجود دارد که کمی بالاتر از دمای اتاق ذوب میشود.[۱]
دیآزودیفنیلمتان | |
---|---|
(Diazomethylene)dibenzene | |
دیگر نامها Diazodiphenylmethane | |
شناساگرها | |
شماره ثبت سیایاس | ۸۸۳-۴۰-۹ |
پابکم | ۶۱۲۳۰ |
کماسپایدر | ۵۵۱۷۲ |
MeSH | C480088 |
جیمول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
| |
| |
خصوصیات | |
فرمول مولکولی | C13H10N۲ |
جرم مولی | ۱۹۴٫۲۳ g mol−1 |
شکل ظاهری | جامد قرمز-مشکی |
دمای ذوب | ۳۰ درجه سلسیوس (۸۶ درجه فارنهایت؛ ۳۰۳ کلوین) |
پذیرفتاری مغناطیسی | -115·10-6 cm3·mol-1 |
خطرات | |
خطرات اصلی | ناپایدار |
به استثنای جایی که اشاره شدهاست در غیر این صورت، دادهها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شدهاند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
Infobox references | |
|
آمادهسازی
ویرایشدیآزودیفنیلمتان را میتوان از طریق اکسایش بنزوفنون هیدرازون با جیوه(II) اکسید در دیاتیل اتر و حضور یک کاتالیزور بازی سنتز کرد.[۲] یک روش بهبودیافته برای فرآوری این ماده شامل هیدروژنزدایی با اگزالیل کلرید است.[۳]
کاربردها
ویرایشمیتوان از این ماده برای سنتز (دیفنیل) متیل استرها و اترها با (به ترتیب) کربوکسیلیک اسیدها و الکلها استفاده کرد.[۴][۵]
همچنین میتوان گاز (دیفنیل) متیل کاربن و نیتروژن را هنگام قرار گرفتن در معرض نور فرابنفش یا حرارت ایجاد کند.[۶][۷] میتوان آن را الکترولیز کرد که منجر به تشکیل آنیون Ph2CN−
2۲ میشود، خود این آنیون نیز میتواند به شکل رادیکال آنیون Ph2C− تجزیه شود. اگر در دیمتیل فرمآمید و تترابوتیلآمونیوم پرکلرات انجام شود، میتواند واکنش منجر به تشکیل بنزوفنون آزین شود که دارای فرمول Ph2C=N-N=CPh2 است.[۸]
منابع
ویرایش- ↑ "Diphenyldiazomethane;1,1'-(Diazomethylene)bisbenzene;Diazodiphenylmethane,physical properties,suppliers,CAS,MSDS,structure,Molecular Formula, Molecular Weight ,Solubility,boiling point, melting point". chemyq.com. Archived from the original on 2016-08-04. Retrieved 2016-06-06.
- ↑ Miller, J (1959-04-01). "Notes- Preparation of Crystalline Diphenyldiazomethane". The Journal of Organic Chemistry. 24 (4): 560–561. doi:10.1021/jo01086a603. ISSN 0022-3263.
- ↑ "orgsyn.org/demo.aspx?prep=V85P0189". orgsyn.org. Retrieved 2017-03-11.
- ↑ Jovanovic, Bratislav; Assaleh, Fathi; Marinkovic, Aleksandar (2004). "Kinetics of the reaction of 5-substituted orotic acids with diazodiphenylmethane". Journal of the Serbian Chemical Society. 69 (11): 949–953. doi:10.2298/jsc0411949j. Archived from the original on 2020-02-13.
- ↑ Petursson, Sigthor (2003-04-22). "Tin(II) chloride catalyzed reactions of diazodiphenylmethane with vicinal diols in an aprotic solvent. The reactions with cis- and trans-1,2-cyclohexanediols and 1,2-propanediol". Carbohydrate Research. 338 (9): 963–968. doi:10.1016/S0008-6215(03)00039-9.
- ↑ Parker, Vernon D.; Bethell, Donald (1987-08-01). "Carbene cation radicals: the kinetics of their formation from diazoalkane cation radicals and their reactions". Journal of the American Chemical Society. 109 (17): 5066–5072. doi:10.1021/ja00251a002. ISSN 0002-7863.
- ↑ Sabongi, Gebran J. (2012-12-06). Chemical Triggering: Reactions of Potential Utility in Industrial Processes (به انگلیسی). Springer Science & Business Media. ISBN 9781461309079.
- ↑ McDonald, Richard N.; Triebe, F. M.; January, J. R.; Borhani, K. J.; Hawley, M. D. (1980-12-01). "Hypovalent radicals. 6. Electroreduction of diazodiphenylmethane - intermediacy of Ph2CN2-.cntdot. and Ph2C-.cntdot". Journal of the American Chemical Society. 102 (27): 7867–7872. doi:10.1021/ja00547a007. ISSN 0002-7863.