Altroosi

Altroosi
Tunnisteet
CAS-numero	1990-29-0
SMILES	C(C(C(C(C(C=O)O)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H12O6
Moolimassa	180,156 g/mol
Sulamispiste	103,5 °C
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
	Infobox OK

Altroosi (C₆H₁₂O₆) on aldoheksooseihin kuuluva monosakkaridi. Luonnossa esiintyvänä se on hyvin harvinainen.

Esiintyminen, ominaisuudet ja synteesi

D-Altroosin pyranoosien ja furanoosien rakenteet

Altroosi esiintyy luonnossa ainoastaan erittäin harvinaisena. D-Altroosia ei ole tavattu vielä mistään eliöstä, mutta L-altroosin on havaittu olevan osa Butyrivibrio fibrisolvens -bakteerin, jota elää märehtijöiden kuten lehmien pötsissä, ekstrasellulaarisia polysakkarideja ja eräitä sen johdannaisia tavataan eräiden muidenkin bakteerien polysakkarideista.^[3]^[4] Altroosi esiintyy tyypillisesti rengasrakenteisina hemiasetaaleina pyranooseina ja furanooseina. Tasapainotilassa noin 70 % altroosista on pyranooseina ja noin 30 % furanooseina.^[5]

D-Altroosia valmistetaan tyypillisesti lähtemällä D-riboosista ja pidentämällä hiiliketjua käyttämällä syanohydriinejä tai nitrometaania. D-Altroosia voidaan valmistaa myös D-glukoosista käyttämällä epimerisaation katalyyttinä molybdeenihappoa.^[6] L-Altroosia voidaan valmistaa L-idoosista. Toinen tapa valmistaa tätä monosakkaridia on syntetisoida sitä D-galaktoosista käyttäen Mitsunobu-reaktiota.^[3]

Lähteet

↑ D-Altrose – Substance summary NCBI. Viitattu 26. lokakuuta 2012.
↑ Physical properties: D-Altrose NLM Viitattu 26.10.2012
↑ ^a ^b Nathalie Lunau & Chris Meier: Synthesis of L-Altrose and Some Derivatives. European Journal of Organic Chemistry, 2012, nro 31, s. 6260–6270. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2012.
↑ P.N. Hobson,C.S. Stewart: Rumen Microbial Ecosystem, s. 36. Springer, 1997. ISBN 978-0-7514-0366-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.10.2012). (englanniksi)
↑ Paul M. Dewick: Essentials of Organic Chemistry, s. 470. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-0-470-01665-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.10.2012). (englanniksi)
↑ V. Bílik, I. Knĕzĕk & K. Bíliková: Reactions of saccharides catalyzed by molybdate ions XXXVII*. Preparation of D-allose and D-altrose from D-glucose. Chemical Papers, 1988, 42. vsk, nro 3, s. 401–405. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2012. (englanniksi)

Hiilihydraatit

Pääjoukko	aldoosi ketoosi pyranoosi furanoosi
Geometria	pentoosit heksoosit heptoosi sykloheksaanikonformaatio anomeeri mutarotaatio
Suuri / pieni	glyseraldehydi dihydroksiasetoni erytroosi treoosi erytruloosi sedoheptuloosi
Pentoosit	riboosi arabinoosi ksyloosi lyksoosi ribuloosi ksyluloosi
Heksoosit	glukoosi galaktoosi mannoosi guloosi idoosi taloosi alloosi altroosi fruktoosi sorboosi tagatoosi psikoosi fukoosi ramnoosi
Disakkaridit	sakkaroosi laktoosi trehaloosi maltoosi sellobioosi
Polysakkaridit	glykogeeni tärkkelys selluloosa kitiini amyloosi amylopektiini stakyoosi inuliini dekstriini pullulaani
Glykosaminoglykaanit	hepariini kondroitiinisulfaatti hyaluronaani heparaanisulfaatti dermataanisulfaatti kerataanisulfaatti
Aminoglykosidit	kanamysiini streptomysiini tobramysiini neomysiini paromomysiini apramysiini gentamisiini netilmysiini amikasiini

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[ncbi-1] D-Altrose – Substance summary NCBI. Viitattu 26. lokakuuta 2012.

[nlm-2] Physical properties: D-Altrose NLM Viitattu 26.10.2012

[EJOC-3] Nathalie Lunau & Chris Meier: Synthesis of L-Altrose and Some Derivatives. European Journal of Organic Chemistry, 2012, nro 31, s. 6260–6270. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2012.

[4] P.N. Hobson,C.S. Stewart: Rumen Microbial Ecosystem, s. 36. Springer, 1997. ISBN 978-0-7514-0366-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.10.2012). (englanniksi)

[5] Paul M. Dewick: Essentials of Organic Chemistry, s. 470. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-0-470-01665-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.10.2012). (englanniksi)

[6] V. Bílik, I. Knĕzĕk & K. Bíliková: Reactions of saccharides catalyzed by molybdate ions XXXVII*. Preparation of D-allose and D-altrose from D-glucose. Chemical Papers, 1988, 42. vsk, nro 3, s. 401–405. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2012. (englanniksi)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]