Trietilammina

farmaco

La trietilammina è un'ammina con formula N(CH2CH3)3, spesso indicata comunemente nella forma abbreviata Et3N. Soventemente viene indicata anche con la forma abbreviata TEA, che però non deve essere confusa con la trietanolammina che possiede la stessa abbreviazione.

Trietilammina
Struttura della trietilammina
Struttura della trietilammina
Struttura della 3D trietilammina
Struttura della 3D trietilammina
Nome IUPAC
N,N-dietiletanammina
Abbreviazioni
TEA
TEN
Nomi alternativi
(dietilammino)etano
trietilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H15N
Massa molecolare (u)101,19
Aspettoliquido incolore dall'odore caratteristico
Numero CAS121-44-8
Numero EINECS204-469-4
PubChem8471
SMILES
CCN(CC)CC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,728
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K10,8
Solubilità in acqua133 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione-115 °C (158,15 K)
Temperatura di ebollizione88,9 °C (363,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K7.200
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma-11 °C (262,15 K)
Limiti di esplosione1,2-8 %V
Temperatura di autoignizione230 °C (503,15 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta corrosivo
pericolo
Frasi H225 - 302 - 311+331 - 314 - 335
Consigli P210 - 280 - 303+361+353 - 305+351+338 - 310 - 312 [1]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente di pesce avariato; rappresenta la più semplice ammina terziaria simmetrica liquida in condizioni ambientali. Trova comunemente utilizzo nella sintesi organica.

La trietilammina è comunemente utilizzata nella sintesi organica sfruttandone la basicità, come nel caso della sintesi degli esteri e delle ammidi a partire da cloruri acilici dove il suo ruolo consiste nel neutralizzare l'acido cloridrico formatosi portando così a completamento la reazione:[2]

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-

Similmente alle altre ammine terziarie, catalizza la formazione delle schiume uretaniche e delle resine epossidiche. È utile anche nelle reazioni di deidroalogenazione e nelle ossidazioni di Swern. I sali di ammonio quaternario prodotti dalla trietilammina sono utilizzati come ausiliari tessili, inoltre la trietilammina è un intermedio per la sintesi di diversi composti chimici, tra cui farmaci e pesticidi.

  1. ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS consultata il 16.01.2015
  2. ^ Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI10.1002/047084289X.rt217

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