Penghalogenan

Penghalogenan secara amnya merujuk kepada penambahan atom halogen terhadap sesuatu sebatian kimia. Dalam kimia organik, istilah ini merujuk kepada penambahan atau penggantian suatu bahagian dalam sebatian organik dengan atom-atom halogen. Mekanisme tindak balas serta susun atur hasil tindak balas adalah bergantung kepada struktur sebatian, kewujudan mangkin serta jenis halogen itu sendiri.

Kimia organik

Penghalogenan sebatian alifatik

Penghalogenan dalam kimia organik lazimnya dikelaskan sama ada berdasarkan mekanisme tindak balas penghalogenan atau unsur halogen. Bagi alkana, penghalogenan terbit melalui penggantian radikal halogen lalu menghasilkan haloalkana serta hidrogen halida, dan lazimnya diguna pakai dalam penghasilan metana berklorin dalam industri seperti di bawah (penghasilan klorometana):

${\ce {CH4 + Cl2 ->[tenaga] CH3Cl + HCl}}$

Proses ini memerlukan bekalan tenaga untuk memisahkan molekul halogen, X₂ menjadi radikan halogen, •X pada tahap awal tindak balas, lazimnya dengan haba atau cahaya matahari.

Bagi hidrokarbon tak tepu alifatik lain (alkena dan alkuna), penghalogenan dapat dijalankan tindak melalui tindak balas penambahan, sama ada dengan molekul halogen atau hidrogen halida (penghidrohalogenan).

${\ce {RCH = CHR' + X2 -> RCHX - CHXR'}}$

Penghalogenan sebatian aromatik

Rencana utama: Tindak balas penggantian aromatik

Penghalogenan dalam sebatian aromatik seperti benzena adalah tertakluk kepada mekanisme tindak balas penggantian yang melibatkan serangan elektrofil terhadap ion halogen positif (ion halonium). Asid Lewis (seperti ferum(III) klorida, FeCl₃ di bawah) diperlukan dalam tindak balas ini untuk menghasilkan ion halonium daripada molekul halogen pada peringkat awal tindak balas.

Rujukan

Bibliografi

• Petrucci, R. H.; Harwood, W. S. General Chemistry: Principles & Modern Applications (dalam bahasa Inggeris) (ed. keenam). Macmillan. ISBN 9780023949319.