Tetrahydro-isochinoline
Tetrahydro-isochinoline of THI is een organische verbinding met als brutoformule C9H11N. De stof komt voor als een gele vloeistof, die goed oplosbaar is in water.
| Tetrahydro-isochinoline | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van tetrahydro-isochinoline
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H11N | |||
| IUPAC-naam | 1,2,3,4-tetrahydro-isochinoline | |||
| Andere namen | THI | |||
| Molmassa | 133,19034 g/mol | |||
| SMILES | C1CNCC2=CC=CC=C21
| |||
| InChI | 1S/C9H11N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-4,10H,5-7H2
| |||
| CAS-nummer | 91-21-4 | |||
| EG-nummer | 202-050-0 | |||
| PubChem | 7046 | |||
| Wikidata | Q411677 | |||
| Beschrijving | Gele vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | geel | |||
| Dichtheid | 1,05 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −30 °C | |||
| Kookpunt | 235-239 °C | |||
| Vlampunt | (gesloten vat) 99 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenTetrahydro-isochinoline kan bereid worden met de Pictet-Spengler-reactie van β-fenylethylamine en dimethoxymethaan in zuur midden.
Een andere bereiding is de Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese uitgaande van benzaldehyde en aminoacetoaldehyde-di-ethylacetaal, gevolgd door hydrogenering van het gevormde isochinoline.
Reacties
bewerkenZoals de andere secundaire amines, kan tetrahydro-isochinoline geoxideerd worden tot het overeenkomstige nitron. Dit gebeurt aan de hand van waterstofperoxide en wordt gekatalyseerd door seleendioxide.
Derivaten van tetrahydro-isochinoline kunnen in het lichaam gevormd worden als metabolieten van bepaalde geneesmiddelen. Zo wordt onder andere het zeer toxische norsalsolinol,1-methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, gevormd bij afbraak van dopamine.[1] Dit soort stoffen wordt gezien als belangrijke veroorzaker van de ziekte van Parkinson.
Toepassingen
bewerkenTetrahydro-isochinoline wordt gebruikt bij de productie van geneesmiddelen, voornamelijk van neurotische spierverslappers.