Tetrapirrol

Tetrapirróis são uma classe de compostos químicos que contém quatro anéis pirróis ou do tipo pirrol. Os pirróis ou derivados de pirrol são ligados por (unidades =(CH)- ou unidades -CH₂-), de forma linear ou cíclica. Pirróis são um anel de cinco átomos com quatro átomos de carbono e um de nitrogênio. Tetrapirróis são cofatores comuns em bioquímica e sua biossíntese e degradação apresentam destaque na química da vida.^[1]^[2]^[3]^[4]

Alguns tetrapirróis são os núcleos ativos de alguns compostos com papéis bioquímicos cruciais em sistemas vivos, tais como hemoglobina e clorofila. Nestas duas moléculas, em particular, o anel macrociclo pirrol emoldura um átomo de metal, que forma um composto de coordenação com os pirróis e desempenha um papel central na função bioquímica dessas moléculas.

Estrutura

Tetrapirróis lineares (chamados bilanos) incluem:^[5]

Produtos da quebra de heme (e.g., bilirrubina, biliverdina)
Ficobilinas (encontradas em cianobactéria)
Luciferinas, como encontradas em dinoflagelados e camarões eufausídeos (krill)


Bilirubina	Biliverdina	Ficoeritrobilina	Dinoflagelados (R = H) e krill (R = OH) luciferina	uroporfirinogênio III, o único tetrapirrol autêntico apresentado neste artigo

Referências

↑ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. - tetrapyrroles
↑ PAC, 1995, 67, 1307 (Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)) on page 1371
↑ Tanaka R, Tanaka A.; Tetrapyrrole biosynthesis in higher plants. Annu Rev Plant Biol. 2007;58:321-46.
↑ Martin Warren, Alison Smith; Tetrapyrroles: Birth, Life and Death; Springer Science & Business Media, 2009. pg 343
↑ «Nomenclature of Tetrapyrroles, Appendix 1. Trivially named porphyrins, chlorins, chlorophylls and bilins, fundamental parents». Consultado em 4 de junho de 2018. Arquivado do original em 25 de outubro de 2012

[1] IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. - tetrapyrroles

[2] PAC, 1995, 67, 1307 (Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)) on page 1371

[3] Tanaka R, Tanaka A.; Tetrapyrrole biosynthesis in higher plants. Annu Rev Plant Biol. 2007;58:321-46.

[4] Martin Warren, Alison Smith; Tetrapyrroles: Birth, Life and Death; Springer Science & Business Media, 2009. pg 343

[5] «Nomenclature of Tetrapyrroles, Appendix 1. Trivially named porphyrins, chlorins, chlorophylls and bilins, fundamental parents». Consultado em 4 de junho de 2018. Arquivado do original em 25 de outubro de 2012

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