Dichlórmetán
Dichlórmetán (taktiež metylénchlorid; skrátene: DCM) je bezfarebná organická prchavá kvapalina so sladkou vôňou. Najčastejšie sa používa ako rozpúšťadlo.
| Dichlórmetán | |||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | CH2Cl2 | ||||||||||||||||||||
| Synonymá | DCM, metylénchlorid | ||||||||||||||||||||
| Vzhľad | Bezfarebná tekutina | ||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 84,93 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | −96,7 °C | ||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 39,6 °C | ||||||||||||||||||||
| Teplota rozkladu | 720 °C | ||||||||||||||||||||
| Hustota | 1,3266 g/cm3 (20 °C) | ||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | Miešateľný s etylacetátom, alkoholmi, benzénom, dietyléterom, chloroformom, tetrachlórmetánom a izomérmi hexánu | ||||||||||||||||||||
| Teplota vznietenia | 556 °C | ||||||||||||||||||||
| Medze výbušnosti | 13 – 23 % | ||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 75-09-2 | ||||||||||||||||||||
| Číslo UN | 1593 | ||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 200-838-9 | ||||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | PA8050000 | ||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||
Výroba
upraviťDichlórmetán sa pripravuje reakciou metánu alebo chlórmetánu s chlórom pri teplote 400 – 500 °C. Pri týchto podmienkach prebiehajú nasledujúce reakcie:
- CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
- CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
- CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Dichlórmetán vzniká pri druhej (vyznačenej) reakcii. Kedže pri tejto reakcii vznikajú okrem dichlórmetánu aj iné produkty, vzniknutý dichlórmetán sa musí z reakčnej zmesi oddeliť destiláciou. Týmto spôsobom sa v roku 1993 vyrobilo v USA, Japonsku a Európe približne 400 000 ton dichlórmetánu.[1]
Prvýkrát ho pripravil francúzsky chemik Henri Victor Regnault v roku 1839, ktorý ho oddelil od zmesi chlórmetánu a chlóru, ktorú predtým vystavil slnečnému svetlu.[2]
Využitie
upraviť
Dichlórmetán sa najčastejšie používa ako súčasť výrobkov na odstraňovanie farby. Pre svoju prchavosť a schopnosť rozpúšťať mnohé organické zlúčeniny je to užitočné rozpúšťadlo pri rôznych chemických reakciách a procesoch.[1] V potravinárskom priemysle sa využíva pri odstraňovaní kofeínu z kávy a čaju a taktiež na prípravu chmeľových extraktov a na prípravu rôznych iných dochucovadiel. Pre svoju prchavosť sa niekedy takisto využíva ako náplň do sprejov.
Niekedy sa taktiež používa na lepenie plastov – lepené časti plastov sa potrú dichlórmetánom a čiastočne sa rozpustia. Následne sa k sebe tieto časti pritlačia a keď sa dichlórmetán odparí, rozpustené časti zostanú zlepené. Takýmto spôsobom lepia plastové časti napríklad modelári, ale využíva sa aj pri lepení plastových krabičiek elektrických meračov.
Používa sa tiež na výrobu selenidu uhličitého, kde sa jeho pary vedú cez práškový selén pri približne 550 °C[3] a prebieha nasledovná reakcia:
2 Se + CH2Cl2 → CSe2 + 2 HCl
Toxikológia a bezpečnosť
upraviťAj keď je dichlórmetán za bežných podmienok kvapalina, jeho vysoká prchavosť predstavuje nebezpečenstvo otravy výparmi.[4][5] Akútna otrava výparmi DCM sa prejaví: zmätenosťou, únavou, slabosťou, nevoľnosťou, podráždením horných dýchacích ciest a očí. Pri vážnejšej otrave môže takisto dôjsť k poruche vedomia, čo môže mať za následok udusenie a smrť.[6][7] Akútne vystavenie sa výparom takisto spôsobilo očnú neuropatiu[8] a hepatitídu.[9] Dichlórmetán sa v tele metabolizuje na oxid uhoľnatý, čo môže spôsobiť otravu oxidom uhoľnatým po vystavení.[10] Pri dlhodobom kontakte s pokožkou môže dichlórmetán rozpustiť podkožné tukové väzivo, čo môže spôsobiť podráždenie kože až chemické popáleniny.[11]
Dichlórmetán je možný karcinogén, pretože pri testoch na laboratórnych zvieratách bol spojený s rakovinou pľúc, pečene a slinivky brušnej.[12] Podľa iného výskumu na zvieratách bol zase karcinogénny pre slinné žľazy a prsníky. Aj keď nie je úplne jasné, ako veľmi je až karcinogénny.[6][7] Aj keď je dichlórmetán schopný prejsť cez placentu, toxicita pre plod nebola ešte potvrdená.[13] Pri pokusoch na zvieratách bol toxický pre plod pri dávkach, ktoré boli taktiež toxické aj pre matku, ale neboli pozorované žiadne teratogénne účinky.[12]
Pri ľuďoch, ktorí majú problémy so srdcom môže vystavenie sa dichlórmetánu spôsobiť srdcové arytmie alebo infarkt myokardu, aj bez toho, že by sa vyskytli iné príznaky otravy.[7] Takisto sa môžu u ľudí s kožnými, pečeňovými alebo nervovými problémami tieto problémy zhoršiť po vystavení sa dichlórmetánu.[14]
Referencie
upraviť- ↑ a b Chlorinated Hydrocarbons
- ↑ Annalen der Chemie und Pharmacie: vereinigte Zeitschrift des Neuen Journals der Pharmacie für Ärzte, Apotheker und Chemiker u. des Magazins für Pharmacie und Experimentalkritik
- ↑ Diselenocarbamates from Carbon Diselenide
- ↑ Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers — United States, 2000–2011
- ↑ Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review
- ↑ a b Methylene chloride
- ↑ a b c Dangers of Bathtub Refinishing
- ↑ Severe Optic Neuropathy Caused by Dichloromethane Inhalation
- ↑ Chemically induced hepatitis after inhaling organic solvents.
- ↑ Carbon monoxide poisoning secondary to inhaling methylene chloride.
- ↑ Methylene chloride burns.
- ↑ a b Toxic Substances Portal - Methylene Chloride
- ↑ Methylene chloride exposure and birthweight in Monroe County, New York
- ↑ Methylene Chloride Hazards for Bathtub Refinishers