Триптофан
Триптофанът е една от 20-те основни α-аминокиселини и е жизненоважен за човека, но човешкото тяло не го произвежда. Т.е. триптофанът е незаменима аминокиселина и трябва да се доставя чрез храната или добавки. Поради наличието на бензеново ядро той е ароматно съединение и е слабо разтворим във вода. Само L-енантиомерът му има биологично значение.
| Триптофан | |
| Свойства | |
|---|---|
| Формула | C₁₁H₁₂N₂O₂ |
| Моларна маса | 204,09 u[1] |
| pKa | 9,39 |
| Идентификатори | |
| CAS номер | 73-22-3 |
| PubChem | 6305 |
| ChemSpider | 6066 |
| DrugBank | DB00150 |
| KEGG | D00020 |
| MeSH | D014364 |
| ChEBI | 16828 |
| ChEMBL | CHEMBL54976 |
| ATC | N06AX02 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N |
| InChI | InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 |
| InChI ключ | QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N |
| UNII | 8DUH1N11BX |
| Gmelin | 51434 |
| Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго. | |
| Триптофан в Общомедия | |
Функции
редактиранеТриптофанът както всички аминокиселини е градивен елемент в биосинтеза на протеини.
Триптофанът е прекурсор на следните съединения: серотонин, триптамин, мелатонин, индоламин.
Половината от триптофана, който приемаме, тялото ни използва за синтезирането на ниацин (витамин B3).
За получаването на 1 mg ниацин (витамин B3) тялото ни използва около 60 mg триптофан.[2]
Хроничният недостиг на триптофан води до намалени нива на серотонин и други невротрансмитери, което може да повлияе на настроението, влошават паметта и повишава агресията.
Според д-р Батманжелидж появата на диабет също е свързана с недостига на триптофан.
Източници на Триптофан
редактиранеТриптофанът е съставка в повечето храни, съдържащи протеини.
Има мит, че в растителните протеини липсва, но всъщност триптофанът е наличен в почти всички форми на растителни протеини, дори в някои от тях е в изобилие. Друг мит е, че в пуешкото месо триптофанът е в голямо количество, което води до сънливост при консумацията му. Истината е, че количеството триптофан в пуешкото месо е колкото при повечето домашни птици. American Society for Clinical Nutrition публикува изследване, което изяснява, че този ефект е следствие от консумация на пуешкото месо с други храни и по-специално – въглехидратите. [3]
Установено е, че за натрупване на резерви от триптофан в мозъка е необходима мускулна активност. Затова физическата активност е от голямо значение за нашето тяло.
При пациенти, страдащи от непоносимост към фруктоза, усвояването на триптофан може да се влоши. При тях се наблюдава и понижено ниво на серотонин.
Съдържание на триптофан в различни храни – в милиграмове на 100 грама храна:[4][5]
червен хайвер – 960
черен хайвер – 910
холандско сирене – 780
риба атлантическа треска – 700
бадем – 630
топено сирене – 500
кедрови орехи – 420
сусамово семе – 370
халва – 360
заешко месо – 330
сирене чедър, калмари – 320
слънчогледово семе, шамфъстък, риба сафрид – 300
кокоше месо – 290
фъстък – 285
пуешко месо – 240 – 300
телешко месо, риба херинга – 250
свинско месо – 190 – 250
пилешко месо – 240
говеждо месо, овес – 230
риба сьомга – 220
агнешко месо, риба костур, мазна извара – 210
нахут суров – 190
яйце – 170 – 200
обезмаслена извара, просо, елда – 180
риба лаврак – 170
киноа сурова – 167
киноа варена – 52
риба скумрия, овесен булгур – 160
сушени кайсии – 150
пшеничено бяло брашно, натурален шоколад, гъби – 130
ечемичен булгур – 120
пържени картофи – 84
пълномаслено прясно мляко – 80
ръжен хляб – 70
сушени сливи – 69
банани – 45
обезмаслено мляко, кисело мляко, кефир – 40
домати – 33
ориз бял – 28
краставици – 21
картофи на скара и фурна – 20
плодове – 12 – 27Източници
редактиране- ↑ L-tryptophan // PubChem. Посетен на 19 октомври 2016 г. (на английски)
- ↑ Studies on the Biosynthesis of Nicotinamide
- ↑ Effects of normal meals rich in carbohydrates or proteins on plasma tryptophan and tyrosine ratios
- ↑ 999 foods highest in Tryptophan
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) / R. C. Weast – 1 – CRC Press, 1988. – ISBN 978-0-8493-0740-9