Prolin
| L-Prolin | |
|---|---|
 | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | L-Prolin |
| Druga imena | Pirolidin-2-karboksilna kiselina |
| Molekularna formula | C=5 H=9 N=1 O=2 C5 H9 N O2 |
| CAS registarski broj | 609-36-9 |
| InChI | OC(=O)[C@@H]1CCCN1 |
| Osobine1 | |
| Rastvorljivost | Rastvorljiv |
| Dipolni moment | Dipolan |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Prolin (Pro, P) je neesencijalna aminokiselina, što znači da se u ljudskom organizmu sam sintetizira. To je α-aminokiselina, jedna od 20 glavnih aminokiselina. Njegovi kodoni su CCU, CCC, CCA i CCG. Jedinstvenost među 23-protein formirajućih aminokiselina, je da njegov aminski dušik obavezno ima ne jednu, već dvije alkil grupe, čime je sekundarni amin (prolin se ponekad naziva i iminokiselina). Češće se nalazi u L-obliku S hiralne konfiguracije.
Biosinteza
[uredi | uredi izvor]Prolin se biosintezom izvodi iz aminokiselina L-glutamata. Glutamat-5-semi- aldehid nastaje pomoću glutamat 5-kinaze (ATP-zavisne) i glutamat-5-semi-aldehid dehidrogenaze (koja zahtijeva NADH ili NADPH). Na taj način može onda ili spontano ciclizirati pri čemu nastaje 1-Pirolin-5-karboksilne kiselina, koja se svodi na prolin, uz katalizu pirolin-5-karboksilat reduktazom (pomoću NADH ili NADPH), ili se pretvoriti u ornitin pomoću ornitin aminotransferaza. Nakon toga se ciklizira uz katalizu ornitin ciklodeaminaze u cilju stvaranja prolina.
Kod sisara biosinteza se može odvijati i u ciklusu ureje. U ovom putu kao prvi međuproizvod javlja se arginin, koji prelazi u ornitin. Iz ornitina i alfa-ketoglutarata se zatim, uz katalizu enzima ornitin alfa-aminotransferaze, stvara glutamat gama semialdehid.
Sinteza
[uredi | uredi izvor]Racemski prolin može biti sintetiziran od dietil malonata i akrilonitrila:
Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Kornberg A. (1989): For the love of enzymes – The Odyssay of a biochemist. Harvard University Press, Cambridge (Mass.), London,ISBN 0-674-30775-5, ISBN 0-674-30776-3.
- ^ Graeme K. Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
- ^ Nelson D. L., Michael M. Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman, 2013.ISBN 978-1-4641-0962-1.