Přeskočit na obsah

Glykolaldehyd: Porovnání verzí

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Interaktivně procházet historii
← Přejít na předchozí porovnání
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
m svg
Robot: Opravuji 1 zdrojů a označuji 0 zdrojů jako nefunkční) #IABot (v2.0.8.6
 
(Není zobrazeno 13 mezilehlých verzí od 7 dalších uživatelů.)
Řádek 1: Řádek 1:
{{Infobox Chemická sloučenina
{{Infobox - chemická sloučenina
|Název=Glykolaldehyd
| název = Glykolaldehyd
| obrázek = Glycolaldehyde.svg
|Obrázek=
| velikost obrázku = 150px
<gallery>
Soubor:Glycolaldehyde.svg|Strukturní vzorec
| popisek = Strukturní vzorec
Soubor:Glycolaldehyde-3D-balls.png|Model molekuly
| obrázek2 = Glycolaldehyde-3D-balls.png
| velikost obrázku2 = 150px
</gallery>
| popisek2 = Model molekuly
|Systematický název=2-hydroxyethanal
|Triviální název=glykolaldehyd
| systematický název = 2-hydroxyethanal
| triviální název = glykolaldehyd
|Ostatní názvy=hydroxyacetaldehyd, aldehyd kyseliny glykolové
| ostatní názvy = hydroxyacetaldehyd, aldehyd kyseliny glykolové
|Anglický název=2-hydroxyacetaldehyde (''systematický název'')<br />glycolaldehyde
| anglický název = 2-hydroxyacetaldehyde (''systematický název'')<br />glycolaldehyde
|Číslo CAS=141-46-8
| číslo CAS = 141-46-8
|PubChem=756
| PubChem = 756
|ChEBI=CHEBI:17071
| ChEBI = 17071
|SMILES=O=CCO
| SMILES = O=CCO
|InChI=1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2<br />1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
| InChI = 1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2<br />1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
|Funkční vzorec=CH<sub>2</sub>(OH)CHO
|Sumární vzorec=C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
| funkční vzorec = CH<sub>2</sub>(OH)CHO
| sumární vzorec = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
|Vzhled=
| vzhled =
|Molární hmotnost=60,052&nbsp;g/mol
| molární hmotnost = 60,052&nbsp;g/mol
|Teplota varu=131,3&nbsp;[[Stupeň Celsia|°C]], 404,4&nbsp;[[Kelvin|K]]
| teplota varu = 131,3&nbsp;[[Stupeň Celsia|°C]], 404,4&nbsp;[[Kelvin|K]]
|Hustota=1,065&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
| hustota = 1,065&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
|Rozpustnost=
| rozpustnost =

| symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}<ref name=pubchem_cid_756>{{Citace elektronického periodika | titul = Glycolaldehyde | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/756 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}</ref><br>{{Varování}}<ref name=pubchem_cid_756 />
|Bezpečnost=zobrazit
}}
}}
⚫
'''Glykolaldehyd''', [[systematický název]] '''2-hydroxyethanal''', je nejjednodušší '''[[hydroxyaldehydy|hydroxyaldehyd]]''' ([[aldehydy|aldehyd]] s [[hydroxyl]]ovou [[funkční skupina|skupinou]]). Je to jediná možná '''dióza'''. Nejde však o [[monosacharidy|monosacharid]], jelikož obsahuje jen jeden hydroxyl, jde však o nejjednodušší sacharidům podobnou látku.<ref>{{Cite journal |author=Carroll, P., Drouin, B., and Widicus Weaver, S., |title=The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde|journal=Astrophys. J. |volume=723|pages=845–849|year=2010|url=http://chemistry.emory.edu/faculty/widicusweaver/papers/carroll2010.pdf}}</ref>

⚫
'''Glykolaldehyd''', [[systematický název]] '''2-hydroxyethanal''', je nejjednodušší '''[[hydroxyaldehydy|hydroxyaldehyd]]''' ([[aldehydy|aldehyd]] s [[hydroxyl]]ovou [[funkční skupina|skupinou]]). Je to jediná možná '''dióza'''. Nejde však o [[monosacharidy|monosacharid]], jelikož obsahuje jen jeden hydroxyl, jde však o nejjednodušší sacharidům podobnou látku.<ref>{{cite journal |author=Carroll, P., Drouin, B., and Widicus Weaver, S., |title=The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde|journal=Astrophys. J. |volume=723|pages=845–849|year=2010|url=http://chemistry.emory.edu/faculty/widicusweaver/papers/carroll2010.pdf}}</ref>


== Vznik ==
== Vznik ==
Glykolaldehyd je mino jiné meziproduktem reakce [[formaldehyd]]u s [[aldózy|aldózami]]. Vzniká z mnoha [[prekurzor (chemie)|prekurzorů]], mezi které patří [[glycin]]. Lze jej vytvořit [[glykolýza|glykolýzou]] [[fruktóza-1,6-difosfát]]u.
Glykolaldehyd je mino jiné meziproduktem reakce [[formaldehyd]]u s&nbsp;[[aldózy|aldózami]]. Vzniká z&nbsp;mnoha [[prekurzor (chemie)|prekurzorů]], mezi které patří [[glycin]]. Lze jej vytvořit [[glykolýza|glykolýzou]] [[fruktóza-1,6-difosfát]]u.


V [[metabolismus|metabolismu]] [[purin]]u se [[xanthin]] mění na [[kyselina močová|kyselinu močovou]], která se mění na [[kyselina 5-hydroxyisomočová|kyselinu 5-hydroxyisomočovou]], jež se [[dekarboxylace|dekarboxyluje]] na [[allantoin]] a [[kyselina allantová|kyselinu allantovou]]. Následnou [[hydrolýza|hydrolýzou]] vzniká [[glykolureát]] a z něj glykolaldehyd.
V [[metabolismus|metabolismu]] [[purin]]u se [[xantin]] mění na [[kyselina močová|kyselinu močovou]], která se mění na [[kyselina 5-hydroxyisomočová|kyselinu 5-hydroxyisomočovou]], jež se [[dekarboxylace|dekarboxyluje]] na [[allantoin]] a [[kyselina allantová|kyselinu allantovou]]. Následnou [[hydrolýza|hydrolýzou]] vzniká [[glykolureát]] a z&nbsp;něj glykolaldehyd.


== Reakce ==
== Reakce ==
[[Oxidace|Oxidací]] vzniká z glykolaldehydu [[kyselina glykolová]], nejjednodušší [[hydroxykyseliny|hydroxykyselina]]:
[[Redoxní reakce|Oxidací]] vzniká z&nbsp;glykolaldehydu [[kyselina glykolová]], nejjednodušší [[hydroxykyseliny|hydroxykyselina]]:


2 CH<sub>2</sub>(OH)CHO + [[kyslík|O]]<sub>2</sub> → 2 CH<sub>2</sub>(OH)COOH,
2 CH<sub>2</sub>(OH)CHO + [[kyslík|O]]<sub>2</sub> → 2 CH<sub>2</sub>(OH)COOH,


[[redukce (chemie)|redukcí]] vzniká [[ethylenglykol]].
[[Redoxní reakce|redukcí]] vzniká [[ethylenglykol]].


== Výskyt ve vesmíru ==
== Výskyt ve vesmíru ==
Glykolaldehyd byl nalezen v plynu a prachu v blízkosti středu [[Galaxie Mléčná dráha|Mléčné dráhy]]<ref>{{cite journal|author=Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R.|title=Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar|journal=The Astrophysical Journal|volume=540|pages=107–110|year=2000|url=http://astrobiology.gsfc.nasa.gov/pdf/2000%20ref/hollis_2000.pdf|doi=10.1086/312881|bibcode=2000ApJ...540L.107H|issue=2}}</ref> v oblasti [[Hvězda#Vznik hvězdy|vzniku nových]] [[hvězda|hvězd]] asi 26&nbsp;tisíc [[světelný rok|světelných&nbsp;let]] od&nbsp;[[Země]]<ref>{{cite journal|title=First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center|author=Beltran, M. T.|coauthors=Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R.;|version=eprint arXiv:0811.3821|date=11/2008|url=http://babbage.sissa.it/abs/0811.3821}}</ref> a kolem [[dvojhvězda|dvojité]] [[protohvězda|protohvězdy]] ''IRAS 16293-2422'' přibližně 400&nbsp;světelných&nbsp;let od&nbsp;Země<ref name="NG-20120829">{{cite journal|title=Sugar Found In Space|journal=National Geographic |last=Than |first=Ker |date=August 29, 2012 |url=http://news.nationalgeographic.com/news/2012/08/120829-sugar-space-planets-science-life/ |accessdate=August 31, 2012 }}</ref><ref name="AP-20120829">{{cite web |author=Staff |title=Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star |url=http://apnews.excite.com/article/20120829/DA0V31D80.html |date=August 29, 2012 |publisher=AP News |accessdate=August 31, 2012 }}</ref>.
Glykolaldehyd byl nalezen v&nbsp;plynu a prachu v blízkosti středu [[Galaxie Mléčná dráha|Mléčné dráhy]]<ref>{{Cite journal|author=Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R.|title=Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar|journal=The Astrophysical Journal|volume=540|pages=107–110|year=2000|url=http://astrobiology.gsfc.nasa.gov/pdf/2000%20ref/hollis_2000.pdf|doi=10.1086/312881|bibcode=2000ApJ...540L.107H|issue=2|titul=Archivovaná kopie|datum přístupu=2013-06-02|url archivu=https://web.archive.org/web/20081203075419/http://astrobiology.gsfc.nasa.gov/pdf/2000%20ref/hollis_2000.pdf|datum archivace=2008-12-03|nedostupné=ano}} {{Citace elektronického periodika |titul=Archivovaná kopie |url=http://astrobiology.gsfc.nasa.gov/pdf/2000%20ref/hollis_2000.pdf |datum přístupu=2013-06-02 |url archivu=https://web.archive.org/web/20081203075419/http://astrobiology.gsfc.nasa.gov/pdf/2000%20ref/hollis_2000.pdf }}</ref> v oblasti [[Hvězda#Vznik hvězdy|vzniku nových]] [[hvězda|hvězd]] asi 26&nbsp;tisíc [[světelný rok|světelných&nbsp;let]] od&nbsp;[[Země]]<ref>{{Cite journal|title=First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center|author=Beltran, M. T.|coauthors=Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R.;|version=eprint arXiv:0811.3821|date=11/2008|url=http://babbage.sissa.it/abs/0811.3821}}{{Nedostupný zdroj}}</ref> a kolem [[dvojhvězda|dvojité]] [[protohvězda|protohvězdy]] ''IRAS 16293-2422'' přibližně 400&nbsp;světelných&nbsp;let od&nbsp;Země<ref name="NG-20120829">{{Cite journal|title=Sugar Found In Space|journal=National Geographic |last=Than |first=Ker |date=August 29, 2012 |url=http://news.nationalgeographic.com/news/2012/08/120829-sugar-space-planets-science-life/ |accessdate=August 31, 2012 }}</ref><ref name="AP-20120829">{{Cite web |author=Staff |title=Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star |url=http://apnews.excite.com/article/20120829/DA0V31D80.html |date=August 29, 2012 |publisher=AP News |accessdate=August 31, 2012 }}</ref>.


== Podobné sloučeniny ==
== Podobné sloučeniny ==
Řádek 50: Řádek 49:


== Reference ==
== Reference ==

{{Překlad
{{Překlad
| jazyk =en
| jazyk =en
Řádek 56: Řádek 54:
| revize =543471493
| revize =543471493
}}
}}

<references />
<references />

== Externí odkazy ==
* {{Commonscat}}
{{Autoritní data}}


{{Portály|Chemie}}
{{Portály|Chemie}}

Aktuální verze z 13. 1. 2022, 17:41

Glykolaldehyd
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název2-hydroxyethanal
Triviální názevglykolaldehyd
Ostatní názvyhydroxyacetaldehyd, aldehyd kyseliny glykolové
Anglický název2-hydroxyacetaldehyde (systematický název)
glycolaldehyde
Funkční vzorecCH2(OH)CHO
Sumární vzorecC2H4O2
Identifikace
Registrační číslo CAS141-46-8
PubChem756
ChEBI17071
SMILESO=CCO
InChIInChI=1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost60,052 g/mol
Teplota varu131,3 °C, 404,4 K
Hustota1,065 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Glykolaldehyd, systematický název 2-hydroxyethanal, je nejjednodušší hydroxyaldehyd (aldehyd s hydroxylovou skupinou). Je to jediná možná dióza. Nejde však o monosacharid, jelikož obsahuje jen jeden hydroxyl, jde však o nejjednodušší sacharidům podobnou látku.[2]

Vznik

[editovat | editovat zdroj]

Glykolaldehyd je mino jiné meziproduktem reakce formaldehydu s aldózami. Vzniká z mnoha prekurzorů, mezi které patří glycin. Lze jej vytvořit glykolýzou fruktóza-1,6-difosfátu.

V metabolismu purinu se xantin mění na kyselinu močovou, která se mění na kyselinu 5-hydroxyisomočovou, jež se dekarboxyluje na allantoin a kyselinu allantovou. Následnou hydrolýzou vzniká glykolureát a z něj glykolaldehyd.

Reakce

[editovat | editovat zdroj]

Oxidací vzniká z glykolaldehydu kyselina glykolová, nejjednodušší hydroxykyselina:

2 CH2(OH)CHO + O2 → 2 CH2(OH)COOH,

redukcí vzniká ethylenglykol.

Výskyt ve vesmíru

[editovat | editovat zdroj]

Glykolaldehyd byl nalezen v plynu a prachu v blízkosti středu Mléčné dráhy[3] v oblasti vzniku nových hvězd asi 26 tisíc světelných let od Země[4] a kolem dvojité protohvězdy IRAS 16293-2422 přibližně 400 světelných let od Země[5][6].

Podobné sloučeniny

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glycolaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Glycolaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Carroll, P., Drouin, B., and Widicus Weaver, S.,. The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde. Astrophys. J.. 2010, s. 845–849. Dostupné online. 
  3. ↑ Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar. The Astrophysical Journal. 2000, s. 107–110. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-12-03. DOI 10.1086/312881. Bibcode 2000ApJ...540L.107H.  Archivovaná kopie. astrobiology.gsfc.nasa.gov [online]. [cit. 2013-06-02]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu. 
  4. ↑ Beltran, M. T., Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R.;. First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center. babbage.sissa.it. 11/2008. Dostupné online. [nedostupný zdroj]
  5. ↑ THAN, Ker. Sugar Found In Space. National Geographic. August 29, 2012. Dostupné online [cit. August 31, 2012]. 
  6. ↑ Staff. Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star [online]. AP News, August 29, 2012 [cit. 2012-08-31]. Dostupné online. 

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Glykolaldehyd&oldid=20827563“