„Β-Carboline“ – Versionsunterschied
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{{SEITENTITEL:β-Carboline}}
'''β-Carboline''' sind eine [[Stoffgruppe]] von mehr als hundert [[Alkaloide]]n und synthetischen Verbindungen mit einer β-Carbolin-Grundstruktur (9''H''-Pyrido[3,4-''b'']indol). Die Wirkungen dieser Stoffe hängen von ihrem jeweiligen [[Substituent]]en ab. Natürliche β-Carboline beeinflussen dabei primär die Gehirnfunktion, können aber auch [[Antioxidans|antioxidativ]] wirken.<ref>{{Literatur |Autor=Renata Francik, Grzegorz Kazek, Marek Cegła, Marek Stepniewski |Titel=Antioxidant activity of beta-carboline derivatives |Sammelwerk=Acta Poloniae Pharmaceutica |Band=68 |Nummer=2 |Datum=2011-03 |Seiten=185–189 |PMID=21485291}}</ref> Synthetisch hergestellte [[Derivat (Chemie)|Derivate]] von β-Carbolinen weisen wiederum [[Neuroprotektion|neuroprotektive]],<ref>{{Literatur |Autor=Natalia Gulyaeva, Victor Aniol |Titel=Good guys from a shady family |Sammelwerk=Journal of Neurochemistry |Band=121 |Nummer=6 |Datum=2012-06 |Seiten=841–842 |DOI=10.1111/j.1471-4159.2012.07708.x |PMID=22372749}}</ref> [[kognition]]sfördernde und krebshemmende Eigenschaften auf.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Shams Aaghaz, Komal Sharma, Rahul Jain, Ahmed Kamal |Titel=β-Carbolines as potential anticancer agents |Sammelwerk=European Journal of Medicinal Chemistry |Band=216 |Datum=2021-04-15 |Seiten=113321 |DOI=10.1016/j.ejmech.2021.113321 |PMID=33684825}}</ref>
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β-Carboline gehören zur Gruppe der [[Indolalkaloide]]. Sie bestehen aus einem [[Pyridin]]ring, der an ein [[Indol]]gerüst gebunden ist. Ihre Struktur ähnelt der von [[2-(Indol-3-yl)ethylamin|Tryptamin]] und [[Serotonin]]. Es wird angenommen, dass diese Indole die Vorstufen der β-Carboline sind.<ref>{{Literatur |Autor=Jessica Baiget, Sabin Llona-Minguez, Stuart Lang, Simon P. Mackay, Colin J. Suckling |Titel=Manganese dioxide mediated one-pot synthesis of methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate: Concise synthesis of alangiobussinine |Sammelwerk=Beilstein Journal of Organic Chemistry |Band=7 |Datum=2011 |Seiten=1407–1411 |DOI=10.3762/bjoc.7.164 |PMC=3201054 |PMID=22043251}}</ref> Im Pyridinring sind unterschiedliche Sättigungsgrade – Dihydro- und Tetrahydropyridin – möglich.
{| class="wikitable" style="margin-left:20px;"
! colspan="6"|Beispiele für verschiedene β-Carboline
|-
| colspan="6" |[[Datei:Beta-Carbolines.svg|160px|zentriert|Allgemeine Struktur von β-Carbolinen]]
|-
! Name
! R1
! R6
! R7
! R9
! Struktur
|-
|[[Norharman|β-Carbolin]] (Norharman)
|H
|H
|H
|H
|[[Datei:Beta-Carboline.svg|130px|zentriert|β-Carbolin]]
|-
|[[Pinolin]]
|H
|[[Methoxy|OCH<sub>3</sub>]]
|H
|H
|[[Datei:Pinoline structure.svg|185px|zentriert|Pinolin]]
|-
|[[Harman (Alkaloid)|Harman]]
|[[Methyl|CH<sub>3</sub>]]
|H
|H
|H
|[[Datei:Harmane.svg|130px|zentriert|Harman]]
|-
|[[Harmin]]
|CH<sub>3</sub>
|H
|OCH<sub>3</sub>
|H
|[[Datei:Harmine.svg|190px|zentriert|Harmin]]
|-
|[[Harmalin]]
|CH<sub>3</sub>
|H
|OCH<sub>3</sub>
|H
|[[Datei:Harmaline.svg|190px|zentriert|Harmalin]]
|-
|[[Harmalol]]
|CH<sub>3</sub>
|H
|[[Hydroxygruppe|OH]]
|H
|[[Datei:Harmalol Structural Formula V1.svg|180px|zentriert|Harmalol]]
|-
|[[Tetrahydroharmin]]
|CH<sub>3</sub>
|H
|OCH<sub>3</sub>
|H
|[[Datei:Tetrahydroharmine.svg|190px|zentriert|Tetrahydroharmin]]
|-
|[[9-Methyl-β-carbolin]]
|H
|H
|H
|CH<sub>3</sub>
|[[Datei:9-Methyl-Beta-Carboline.svg|135px|zentriert|9-Methyl-β-Carbolin.svg]]
|}
== Wirkweise ==
Die [[Arzneistoff|pharmakologische]] Wirkung verschiedener β-Carboline hängt von ihren jeweiligen [[Substituent]]en ab.
Das natürliche β-Carbolin [[Harmin]] hat beispielsweise Veränderungen an den Positionen 1 und 7. Dadurch wirkt es hemmend auf die [[Proteinkinasen|Proteinkinase]] [[DYRK1A]], welche für die [[Gehirnentwicklung beim Menschen|Gehirnentwicklung]] notwendig ist.<ref>{{Literatur |Autor=Sarah E. Mennenga, Julia E. Gerson, Travis Dunckley, Heather A. Bimonte-Nelson |Titel=Harmine treatment enhances short-term memory in old rats: Dissociation of cognition and the ability to perform the procedural requirements of maze testing |Sammelwerk=Physiology & Behavior |Band=138 |Datum=2015-01 |Seiten=260–265 |DOI=10.1016/j.physbeh.2014.09.001 |PMC=4406242 |PMID=25250831}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Walter Becker, Wolfgang Sippl |Titel=Activation, regulation, and inhibition of DYRK1A |Sammelwerk=The FEBS journal |Band=278 |Nummer=2 |Datum=2011-01 |Seiten=246–256 |DOI=10.1111/j.1742-4658.2010.07956.x |PMID=21126318}}</ref> Zudem legen tierexperimentelle Untersuchungen nahe, dass Harmin [[Antidepressivum|antidepressiv]] wirkt. Zum einen stimuliert es den [[5-HT-Rezeptor|Serotoninrezeptor]] Subtyp 2A,<ref>{{Literatur |Autor=R. A. Glennon, M. Dukat, B. Grella, S. Hong, L. Costantino |Titel=Binding of beta-carbolines and related agents at serotonin (5-HT(2) and 5-HT(1A)), dopamine (D(2)) and benzodiazepine receptors |Sammelwerk=Drug and Alcohol Dependence |Band=60 |Nummer=2 |Datum=2000-08-01 |Seiten=121–132 |DOI=10.1016/s0376-8716(99)00148-9 |PMID=10940539}}</ref><ref name=":1">{{Literatur |Autor=Jucélia J. Fortunato, Gislaine Z. Réus, Tamires R. Kirsch, Roberto B. Stringari, Laura Stertz |Titel=Acute harmine administration induces antidepressive-like effects and increases BDNF levels in the rat hippocampus |Sammelwerk=Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry |Band=33 |Nummer=8 |Datum=2009-11-13 |Seiten=1425–1430 |DOI=10.1016/j.pnpbp.2009.07.021 |PMID=19632287}}</ref> zum anderen erhöht es die Konzentration des ''[[Wachstumsfaktor BDNF|Brain-Derived Neurotrophic Factor]]'' ([[Wachstumsfaktor BDNF|BDNF]]) im [[Hippocampus]] der Ratte.<ref name=":1" /><ref name=":2">{{Literatur |Autor=Jucélia J. Fortunato, Gislaine Z. Réus, Tamires R. Kirsch, Roberto B. Stringari, Gabriel R. Fries |Titel=Chronic administration of harmine elicits antidepressant-like effects and increases BDNF levels in rat hippocampus |Sammelwerk=Journal of Neural Transmission (Vienna, Austria: 1996) |Band=117 |Nummer=10 |Datum=2010-10 |Seiten=1131–1137 |DOI=10.1007/s00702-010-0451-2 |PMID=20686906}}</ref> Ein niedriger BDNF-Spiegel wurde beim Menschen mit der Entstehung von schweren [[Depression]]en in Verbindung gebracht. Die antidepressive Wirkung von Harmin könnte zudem auf die Hemmung des Enzyms [[Monoaminoxidasen|Monoaminoxidase-A]] ([[Monoaminoxidasen|MAO-A]]) zurückzuführen sein, wodurch es den Abbau von [[Serotonin]], [[Dopamin]] und [[Noradrenalin]] reduziert.<ref name=":2" /><ref>{{Literatur |Autor=Francisco López-Muñoz, Cecilio Alamo |Titel=Monoaminergic neurotransmission: the history of the discovery of antidepressants from 1950s until today |Sammelwerk=Current Pharmaceutical Design |Band=15 |Nummer=14 |Datum=2009 |Seiten=1563–1586 |DOI=10.2174/138161209788168001 |PMID=19442174}}</ref>
Synthetische β-Carboline mit Veränderungen in Position 3 weisen wiederum eine andere Wirkweise auf. Sie reduzieren die Wirkung von [[Benzodiazepine]]n auf [[GABA-Rezeptor|GABA-A]] [[GABA-Rezeptor|Rezeptoren]] und können dadurch krampfartige, angstauslösende und gedächtnisfördernde Effekte haben.<ref>{{Literatur |Autor=Patrice Venault, Georges Chapouthier |Titel=From the behavioral pharmacology of beta-carbolines to seizures, anxiety, and memory |Sammelwerk=TheScientificWorldJournal |Band=7 |Datum=2007-02-19 |Seiten=204–223 |DOI=10.1100/tsw.2007.48 |PMC=5901106 |PMID=17334612}}</ref> Darüber hinaus kann 3-Hydroxymethyl-beta-carbolin bei Nagetieren das Schlafbedürfnis dosisabhängig vermindern und die schlaffördernde Wirkung von [[Flurazepam]] blockieren.<ref>{{Literatur |Autor=W. B. Mendelson, M. Cain, J. M. Cook, S. M. Paul, P. Skolnick |Titel=A benzodiazepine receptor antagonist decreases sleep and reverses the hypnotic actions of flurazepam |Sammelwerk=Science (New York, N.Y.) |Band=219 |Nummer=4583 |Datum=1983-01-28 |Seiten=414–416 |DOI=10.1126/science.6294835 |PMID=6294835}}</ref> Das [[Derivat (Chemie)|Derivat]] Methyl-β-carbolin-3-carboxylat hingegen stimuliert in niedrigen Dosen das Lernen und Gedächtnis, kann jedoch in hohen Dosen Angstzustände und [[Krampf|Krämpfe]] hervorrufen.<ref>{{Literatur |Autor=Patrice Venault, Georges Chapouthier |Titel=From the behavioral pharmacology of beta-carbolines to seizures, anxiety, and memory |Sammelwerk=TheScientificWorldJournal |Band=7 |Datum=2007-02-19 |Seiten=204–223 |DOI=10.1100/tsw.2007.48 |PMC=5901106 |PMID=17334612}}</ref> Bei Veränderung in Position 9 wurden ähnliche positive Effekte auf das Lernen und Gedächtnis beobachtet, jedoch ohne Angst oder Krämpfe hervorzurufen.<ref>{{Literatur |Autor=Michael Gruss, Dorothea Appenroth, Armin Flubacher, Christoph Enzensperger, Jörg Bock |Titel=9-Methyl-β-carboline-induced cognitive enhancement is associated with elevated hippocampal dopamine levels and dendritic and synaptic proliferation |Sammelwerk=Journal of Neurochemistry |Band=121 |Nummer=6 |Datum=2012-06 |Seiten=924–931 |DOI=10.1111/j.1471-4159.2012.07713.x |PMID=22380576}}</ref>
So wirkt das synthetische Carbolin-Derivat 9-Methyl-β-Carbolin schützend auf Nervenzellen durch Erhöhung der [[Expressionssystem|Expression]] [[Neurotrophin|neurotropher]] Faktoren und Verstärkung der [[Atmungskette]]naktivität.<ref>{{Literatur |Titel=Isoquinolines And Beta-Carbolines As Neurotoxins And Neuroprotectants |Datum=2012 |DOI=10.1007/978-1-4614-1542-8}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Catrin Wernicke, Julian Hellmann, Barbara Zieba, Katarzyna Kuter, Krystyna Ossowska |Titel=9-Methyl-beta-carboline has restorative effects in an animal model of Parkinson's disease |Sammelwerk=Pharmacological reports: PR |Band=62 |Nummer=1 |Datum=2010-01 |Seiten=35–53 |DOI=10.1016/s1734-1140(10)70241-3 |PMID=20360614}}</ref> Es konnte zudem nachgewiesen werden, dass dieses Derivat [[Kognition|kognitive]] Leistungen verbessert,<ref>{{Literatur |Autor=Michael Gruss, Dorothea Appenroth, Armin Flubacher, Christoph Enzensperger, Jörg Bock |Titel=9-Methyl-β-carboline-induced cognitive enhancement is associated with elevated hippocampal dopamine levels and dendritic and synaptic proliferation |Sammelwerk=Journal of Neurochemistry |Band=121 |Nummer=6 |Datum=2012-06 |Seiten=924–931 |DOI=10.1111/j.1471-4159.2012.07713.x |PMID=22380576}}</ref> die Anzahl [[Dopaminerg|dopaminerger Neurone]] erhöht und die Ausbildung von [[Synapse]]n und [[Dendrit (Biologie)|dendritischen]] [[Nervenfaser]]n fördert.<ref>{{Literatur |Autor=Juliane Hamann, Catrin Wernicke, Jochen Lehmann, Heinz Reichmann, Hans Rommelspacher |Titel=9-Methyl-beta-carboline up-regulates the appearance of differentiated dopaminergic neurones in primary mesencephalic culture |Sammelwerk=Neurochemistry International |Band=52 |Nummer=4-5 |Datum=2008-03 |Seiten=688–700 |DOI=10.1016/j.neuint.2007.08.018 |PMID=17913302}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Witold Polanski, Heinz Reichmann, Gabriele Gille |Titel=Stimulation, protection and regeneration of dopaminergic neurons by 9-methyl-β-carboline: a new anti-Parkinson drug? |Sammelwerk=Expert Review of Neurotherapeutics |Band=11 |Nummer=6 |Datum=2011-06 |Seiten=845–860 |DOI=10.1586/ern.11.1 |PMID=21651332}}</ref> Letzteres dürfte maßgeblich zur Verbesserung von Gedächtnisleistungen beitragen. In Tiermodellen konnten außerdem therapeutische Wirkungen gegen die [[Parkinson-Krankheit]] und andere [[Neurodegenerative Erkrankung|neurodegenerative]] Prozesse nachgewiesen werden.<ref>{{Literatur |Autor=Catrin Wernicke, Julian Hellmann, Barbara Zieba, Katarzyna Kuter, Krystyna Ossowska |Titel=9-Methyl-beta-carboline has restorative effects in an animal model of Parkinson's disease |Sammelwerk=Pharmacological reports: PR |Band=62 |Nummer=1 |Datum=2010-01 |Seiten=35–53 |DOI=10.1016/s1734-1140(10)70241-3 |PMID=20360614}}</ref>
Da β-Carboline auch mit verschiedenen [[Krebs (Medizin)|krebsrelevanten]] Molekülen wie [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]], [[Enzym]]en (GPX4, [[Kinase]]n usw.) und [[Protein]]en (ABCG2/BRCP1 usw.) interagieren, werden sie auch als potenzielle Krebstherapeutika diskutiert.<ref name=":0" />
Bestimmte β-Carbolin-Derivate steigern auch die Produktion des [[Antibiotikum]]s Reveromycin A in bodenbewohnenden „[[Streptomyces]]“-Arten.<ref>{{Literatur |Autor=Suresh Panthee, Shunji Takahashi, Teruo Hayashi, Takeshi Shimizu, Hiroyuki Osada |Titel=β-carboline biomediators induce reveromycin production in Streptomyces sp. SN-593 |Sammelwerk=Scientific Reports |Band=9 |Nummer=1 |Datum=2019-04-09 |Seiten=5802 |DOI=10.1038/s41598-019-42268-w |PMC=6456619 |PMID=30967594}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Suresh Panthee, Naoko Kito, Teruo Hayashi, Takeshi Shimizu, Jun Ishikawa |Titel=β-carboline chemical signals induce reveromycin production through a LuxR family regulator in Streptomyces sp. SN-593 |Sammelwerk=Scientific Reports |Band=10 |Nummer=1 |Datum=2020-06-23 |Seiten=10230 |DOI=10.1038/s41598-020-66974-y |PMC=7311520 |PMID=32576869}}</ref> Hierbei wird die [[Expressionssystem|Expression]] [[Biosynthese|biosynthetischer]] Gene durch Bindung des β-Carbolins an einen [[Adenosintriphosphat|ATP]]-bindenden Regulator der LuxR-Familie erleichtert.
Ein von [[Lactobacillus]] spp. abgesondertes β-Carbolin (1-Acetyl-β-Carbolin) verhindert, dass der pathogene Pilz [[Candida albicans]] in eine virulentere Wachstumsform übergeht (filamentöse Wachstumsform). Hierdurch kehrt das β-Carbolin Ungleichgewichte in der Zusammensetzung des [[Mikrobiom]]s um, was [[Pathologie]]n wie [[Candidose|vaginale Candidiasis]] oder Pilzsepsis verursachen können.<ref>{{Literatur |Autor=Jessie MacAlpine, Martin Daniel-Ivad, Zhongle Liu, Junko Yano, Nicole M. Revie |Titel=A small molecule produced by Lactobacillus species blocks Candida albicans filamentation by inhibiting a DYRK1-family kinase |Sammelwerk=Nature Communications |Band=12 |Nummer=1 |Datum=2021-10-22 |Seiten=6151 |DOI=10.1038/s41467-021-26390-w |PMC=8536679 |PMID=34686660}}</ref>
=== Medizinische Verwendung von β-Carbolinen ===
Der Extrakt [[Ayahuasca]] der Liane ''[[Banisteriopsis caapi]]'' wurde von [[Indigene Völker|indigenen Stämmen]] des [[Amazonasbecken|Amazonasgebiets]] als [[entheogen]] („näher zu den Göttern“) verwendet. Nachdem Ayahuasca Mitte des 19. Jahrhunderts als [[Halluzinogen]] beschrieben wurde, identifizierten europäische Apotheker im frühen 20. Jahrhundert das [[Harmin]] als den zentralen Wirkstoff.<ref>{{Literatur |Autor=Paul Foley |Titel=Beans, roots and leaves: a brief history of the pharmacological therapy of parkinsonism |Sammelwerk=Wurzburger Medizinhistorische Mitteilungen |Band=22 |Datum=2003 |Seiten=215–234 |PMID=15641199}}</ref> Diese Entdeckung weckte das Interesse, das Potenzial von Harmin als Medizin weiter zu untersuchen. Der bekannte Pharmakologe [[Louis Lewin]] zeigte beispielsweise eine deutliche Verbesserung neurologischer Symptome bei Patienten mit [[Parkinson-Krankheit|postenzephalitischem Parkinson]] nach Injektionen von B. caapi. Extrakt<ref name=":3" />. Es herrschte allgemeine Einigkeit, dass sich [[Hypokinese|Hypokinesie]], vermehrter [[Hypersalivation|Speichelfluss]], Stimmung und vereinzelt [[Rigor|Muskelsteife]] durch die Behandlung mit Harmin verbesserten. Insgesamt wurden in den zwanziger und dreißiger Jahren diesbezüglich 25 Studien mit Patienten mit der Parkinson-Krankheit und postenzephalitischem Parkinson veröffentlicht. Die pharmakologische Wirkung von Harmin wurde dabei hauptsächlich seiner Eigenschaft als Hemmstoff der [[Monoaminoxidasen|Monoaminoxidase]] ([[Monoaminoxidasen|MAO]]) zugeschrieben. Studien in Nagern konnten zeigen, dass Extrakte von Banisteriopsis caapi und [[Steppenraute|Peganum harmala]] zu einer [[Dopamin]]freisetzung im [[Striatum]] führen.<ref>{{Literatur |Autor=M. J. Schwarz, P. J. Houghton, S. Rose, P. Jenner, A. D. Lees |Titel=Activities of extract and constituents of Banisteriopsis caapi relevant to parkinsonism |Sammelwerk=Pharmacology, Biochemistry, and Behavior |Band=75 |Nummer=3 |Datum=2003-06 |Seiten=627–633 |DOI=10.1016/s0091-3057(03)00129-1 |PMID=12895680}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Daniel I. Brierley, Colin Davidson |Titel=Harmine augments electrically evoked dopamine efflux in the nucleus accumbens shell |Sammelwerk=Journal of Psychopharmacology (Oxford, England) |Band=27 |Nummer=1 |Datum=2013-01 |Seiten=98–108 |DOI=10.1177/0269881112463125 |PMID=23076833}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Volodymyr Samoylenko, Md Mostafizur Rahman, Babu L. Tekwani, Lalit M. Tripathi, Yan-Hong Wang |Titel=Banisteriopsis caapi, a unique combination of MAO inhibitory and antioxidative constituents for the activities relevant to neurodegenerative disorders and Parkinson's disease |Sammelwerk=Journal of Ethnopharmacology |Band=127 |Nummer=2 |Datum=2010-02-03 |Seiten=357–367 |DOI=10.1016/j.jep.2009.10.030 |PMC=2828149 |PMID=19879939}}</ref> Harmin fördert zudem das Überleben dopaminerger Neurone in Mäusen, bei denen durch Injektion des [[Nervengift|Neurotoxins]] [[MPTP]] Parkinson-ähnliche Symptome induziert wurden.<ref>{{Literatur |Autor=M. J. Barallobre, C. Perier, J. Bové, A. Laguna, J. M. Delabar |Titel=DYRK1A promotes dopaminergic neuron survival in the developing brain and in a mouse model of Parkinson's disease |Sammelwerk=Cell Death & Disease |Band=5 |Datum=2014-06-12 |Seiten=e1289 |DOI=10.1038/cddis.2014.253 |PMC=4611726 |PMID=24922073}}</ref> Da Harmin auch [[NMDA-Rezeptor|N-Methyl-d-Aspartat(NMDA)-Rezeptoren]] antagonisiert,<ref>{{Literatur |Autor=W. Du, V. J. Aloyo, J. A. Harvey |Titel=Harmaline competitively inhibits [3H]MK-801 binding to the NMDA receptor in rabbit brain |Sammelwerk=Brain Research |Band=770 |Nummer=1-2 |Datum=1997-10-03 |Seiten=26–29 |DOI=10.1016/s0006-8993(97)00606-9 |PMID=9372198}}</ref> führten einige Forscher die schnelle Besserung bei Patienten mit Parkinson-Krankheit auf diese [[NMDA-Rezeptor|antiglutamaterge]] Wirkung zurück.<ref name=":3" /> Die weitere Forschung konzentrierte sich nach deren Entdeckung auf synthetische [[Anticholinergikum|Anticholinergika]], wodurch Harmin vorerst in den Hintergrund rückte.<ref name=":3">{{Literatur |Autor=Atbin Djamshidian, Sabine Bernschneider-Reif, Werner Poewe, Andrew J. Lees |Titel=Banisteriopsis caapi, a Forgotten Potential Therapy for Parkinson's Disease? |Sammelwerk=Movement Disorders Clinical Practice |Band=3 |Nummer=1 |Datum=2016-01 |Seiten=19–26 |DOI=10.1002/mdc3.12242 |PMC=6353393 |PMID=30713897}}</ref>
== Natürliches Vorkommen ==
β-Carbolin-[[Alkaloide]] sind in [[Prokaryoten|Prokaryonten]], [[Pflanze]]n und [[Tier]]en weit verbreitet. Einige dieser Verbindungen, insbesondere Tetrahydro-ß-Carboline (z. B. Pinolin), können von Pflanzen und dem menschlichen Körper aus den Vorstufen [[Tryptophan]], Serotonin und Tryptamin synthetisiert werden.
* Insgesamt sind acht Pflanzenfamilien bekannt, die 64 verschiedene β-Carbolin-Alkaloide synthetisieren. Beispielsweise sind die β-Carboline [[Harmin]], [[Harmalin]] und [[Tetrahydroharmin]] Bestandteile der Liane [[Banisteriopsis caapi]] und spielen eine zentrale Rolle in der [[Pharmakologie]] der [[Psychedelikum|Psychedelika]] im [[Ayahuasca]] Extrakt der indigenen Völker des Amazonas. Darüber hinaus enthalten die Samen von [[Steppenraute|Peganum harmala]] (syrische Raute) zwischen 0,16 %<ref>{{Literatur |Autor=Bahram Hemmateenejad, Abdolkarim Abbaspour, Homeyra Maghami, Ramin Miri, Mohhamad Reza Panjehshahin |Titel=Partial least squares-based multivariate spectral calibration method for simultaneous determination of beta-carboline derivatives in Peganum harmala seed extracts |Sammelwerk=Analytica Chimica Acta |Band=575 |Nummer=2 |Datum=2006-08-11 |Seiten=290–299 |DOI=10.1016/j.aca.2006.05.093 |PMID=17723604}}</ref> und 5,9 %<ref>{{Literatur |Autor=T. Herraiz, D. González, C. Ancín-Azpilicueta, V. J. Arán, H. Guillén |Titel=beta-Carboline alkaloids in Peganum harmala and inhibition of human monoamine oxidase (MAO) |Sammelwerk=Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association |Band=48 |Nummer=3 |Datum=2010-03 |Seiten=839–845 |DOI=10.1016/j.fct.2009.12.019 |PMID=20036304}}</ref> β-Carbolin-Alkaloide (bezogen auf Trockengewicht).
* Eine andere Gruppe von β-Carbolinen, die Eudistomine, wurde aus Seescheiden (marinen Manteltieren der Familie Ascidiacea) wie Ritterella sigillinoides,<ref>{{Literatur |Autor=R. J. Lake, J. W. Blunt, M. H. G. Munro |Titel=Eudistomins From the New Zealand Ascidian Ritterella sigillinoides |Sammelwerk=Australian Journal of Chemistry |Band=42 |Nummer=7 |Datum=1989 |Seiten=1201–1206 |DOI=10.1071/ch9891201}}</ref> Lissoclinum fragile<ref>{{Literatur |Autor=A. Badre, A. Boulanger, E. Abou-Mansour, B. Banaigs, G. Combaut |Titel=Eudistomin U and isoeudistomin U, new alkaloids from the Caribbean ascidian Lissoclinum fragile |Sammelwerk=Journal of Natural Products |Band=57 |Nummer=4 |Datum=1994-04 |Seiten=528–533 |DOI=10.1021/np50106a016 |PMID=8021654}}</ref> oder Pseudodistoma aureum<ref>{{Literatur |Autor=R. A. Davis, A. R. Carroll, R. J. Quinn |Titel=Eudistomin V, a new beta-carboline from the Australian ascidian Pseudodistoma aureum |Sammelwerk=Journal of Natural Products |Band=61 |Nummer=7 |Datum=1998-07 |Seiten=959–960 |DOI=10.1021/np9800452 |PMID=9677285}}</ref> extrahiert.
* Nostocarbolin wurde aus Süßwasser-[[Cyanobakterien]] isoliert.<ref>{{Literatur |Autor=Paul G. Becher, Julien Beuchat, Karl Gademann, Friedrich Jüttner |Titel=Nostocarboline: isolation and synthesis of a new cholinesterase inhibitor from Nostoc 78-12A |Sammelwerk=Journal of Natural Products |Band=68 |Nummer=12 |Datum=2005-12 |Seiten=1793–1795 |DOI=10.1021/np050312l |PMID=16378379}}</ref>
* [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|Vollaromatische]] β-Carboline kommen in geringer Konzentration auch in zahlreichen Lebensmitteln vor. Die höchsten Mengen wurden in gebrühtem Kaffee, Rosinen, durchgebratenem Fisch und Fleisch nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=Tomás Herraiz |Titel=β-Carbolines as Neurotoxins |Sammelwerk=Isoquinolines And Beta-Carbolines As Neurotoxins And Neuroprotectants |Verlag=Springer US |Ort=Boston, MA |Datum=2011-11-10 |Seiten=77–103 |DOI=10.1007/978-1-4614-1542-8_5}}</ref> Rauchen ist eine weitere wichtige Quelle der vollaromatischen β-Carboline mit einer Konzentration von bis zu 1000 µg pro Person und Tag.<ref>{{Literatur |Autor=T. Herraiz, D. González, C. Ancín-Azpilicueta, V. J. Arán, H. Guillén |Titel=β-Carboline alkaloids in Peganum harmala and inhibition of human monoamine oxidase (MAO) |Sammelwerk=Food and Chemical Toxicology |Band=48 |Nummer=3 |Datum=2010-03-01 |Seiten=839–845 |DOI=10.1016/j.fct.2009.12.019}}</ref>
* β-Carboline wurden auch in der Cuticula von Skorpionen gefunden, die ihre Haut bei Bestrahlung mit [[Ultraviolettstrahlung|ultraviolettem]] Licht bestimmter Wellenlängen (z. B. [[Schwarzlicht]]) [[Fluoreszenz|fluoreszieren]] lassen.<ref>{{Literatur |Autor=S. J. Stachel, S. A. Stockwell, D. L. Van Vranken |Titel=The fluorescence of scorpions and cataractogenesis |Sammelwerk=Chemistry & Biology |Band=6 |Nummer=8 |Datum=1999-08 |Seiten=531–539 |DOI=10.1016/S1074-5521(99)80085-4 |PMID=10421760}}</ref>
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<references />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Indol| Betacarboline]]
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