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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Alphenal.svg|155px|StrukturStrukturformel des Alphenals]]
| Freiname Suchfunktion = AlphenalC13H12N2O3
| Suchfunktion Freiname = C13H12N2O3Alphenal
| Andere Namen = * 5-Phenyl-5-prop-2-enyl-<br />1,3-diazinanediazinan-2,4,6-trion
* Phenallymal
* Prophenal
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
| CAS = {{CASRN|115-43-5}}
| PubChem EG-Nummer = 204-089-9
| ATCECHA-Code ID = <!--{{ATC|XXX|YYYY}}-->100.003.718
| DrugBank PubChem = 8274
| Wirkstoffgruppe ChemSpider = [[Sedativa|Sedativum]]7975
| WirkmechanismusDrugBank =
| Handelsnamen ATC-Code = <!--<sup>®</sup>{{ATC|XXX|YYYY}}-->
| Wirkstoffgruppe = [[Sedativa|Sedativum]]
| Verschreibungspflicht = aktuell sind in A und D keine Präparate zugelassen
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 244,25 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| pKs =
| Dichte Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 156,5 °C&nbsp;<ref name=crc>David R. Lide: ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]].'' 87. Auflage, 2006, CRC Press, ISBN 978-0-8493-0487-3, Kap.&nbsp;3, S.&nbsp;424.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = *wenig löslich in Wasser (1,720&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C),<ref name=chemid>{{ChemID|115-43-5}}</ref> [[Benzol]], [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]
| pKs =
| Löslichkeit = *wenig löslich in Wasser (1,720&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C),<ref name=chemid>{{ChemID|CAS=115-43-5|Name=Phenallymal|Abruf=}}</ref> [[Benzol]], [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]
* gut löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]]&nbsp;<ref name=crc/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="TRC">{{TorontoResearch|ID=A575540 |Name=Alphenal |Abruf=2021-12-06}}</ref>
| Quelle GefStKz = NV
| Gefahrensymbole GHS-Piktogramme = {{GefahrensymboleGHS-Piktogramme-klein|/06|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| R = {{R-Sätze|/}}
| S H = {{SH-Sätze|/301|331|315|319}}
| MAK EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| R P = {{RP-Sätze|/261|270|280|301+310|305+351+338|405}}
| LD50 = *265&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup> (Maus, [[intraperitoneal]])<ref name=farmaco>''Farmaco, Edizione Scientifica.'' Vol. 17, Pg. 390, 1962.</ref><ref name=chemid/>
| Quelle P = <ref name="TRC" />
* 280&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup> (Maus, oral)<ref name=farmaco/><ref name=chemid/>
| SiedepunktMAK =
* 233&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup> (Ratte, intraperitoneal)<ref>''Svensk Farmaceutisk Tidskrift.'' (Swedish Journal of Pharmacy.) Vol. 56, Pg. 31, 1952.</ref><ref name=chemid/>
| LD50 ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal *|Wert=265&nbsp; mg·kg<sup>−1</sup> (Maus,|Bezeichnung= [[intraperitoneal]])|Quelle=<ref name=farmaco>''Farmaco, Edizione Scientifica.'' Vol. ''17'', Pg. 390, (1962).</ref><ref name=chemid/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=280&nbsp; mg·kg<sup>−1</sup> (Maus,|Bezeichnung= oral)|Quelle=<ref name=farmaco/><ref name=chemid/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=233&nbsp; mg·kg<sup>−1</sup> (Ratte,|Bezeichnung= intraperitoneal)|Quelle=<ref>''Svensk Farmaceutisk Tidskrift.'' (Swedish Journal of Pharmacy.) Vol. 56, PgS. 31, 1952.</ref><ref name=chemid/> }}
}}
 
'''Alphenal''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Barbiturat]]e, das früher als [[Sedativa|Sedativum]] und [[Schlafmittel]] eingesetzt wurde.<ref name=who>[[Weltgesundheitsorganisation|WHO]]: [http://whqlibdoc.who.int/trs/WHO_TRS_741.pdf ''WHO Expert Committee on Drug Dependence.''] (PDF; 2,3&nbsp;MB) 32. Report, Genf, 1987, S.&nbsp;42.</ref> Strukturell ist es ein [[Barbitursäure]]-Derivat. Es wurde in den 1960er-Jahren entwickelt und hat primär antikonvulsive Wirkung, weshalb es gelegentlich auch zur Behandlung der [[Epilepsie]] oder von [[Konvulsion]]en Verwendung fand. Derzeit sind keine PräparateArzneimittel auf der Basis von Alphenal mehr auf dem Markt, in Deutschland ist es nicht mehr zugelassen.
 
== Rechtsstatus ==
Alphenal ist in der Bundesrepublik Deutschland nicht in der Anlage 3 des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetzes]] aufgeführt<ref>Juris.de: [http://bundesrecht.juris.de/btmg_1981/anlage_iii_61.html BtMG Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel]</ref> und fällt auch nicht unter die internationale [[Konvention über psychotrope Substanzen]].<ref>International Narcotics Control Board: [http://www.incb.org/pdf/e/list/green.pdf ''List of psychotropic substances under international control.''] 23. Ausgabe, August 2003</ref>
 
== Einzelnachweise ==
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[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Barbiturat]]
[[Kategorie:AlkenAllylverbindung]]
[[Kategorie:AromatPhenylsubstituierter Heterocyclus]]
[[Kategorie:HarnstoffPyrimidintrion]]
[[Kategorie:LactamSynthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
 
[[ca:Alfenal]]
[[en:Alphenal]]
[[gl:Alphenal]]