„Dicyandiamid“ – Versionsunterschied
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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dicyandiamide.svg|200px|Struktur von Dicyanamid]]
| Name = Dicyandiamid▼
| Suchfunktion = C2H4N4
| Andere Namen = * Cyanoguanidin
* DCD
* DICY
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* 2-Cyanoguanidin
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>
| CAS = {{CASRN|461-58-5}}
| EG-Nummer = 207-312-8
| PubChem = 10005
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" /> | Molare Masse = 84,08 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,4 g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dicyandiamid|ZVG=16220|CAS=461-58-5|
| Schmelzpunkt = 208–210 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 252 °C (Zersetzung)<ref name="SIDS">{{
| pKs =
| Löslichkeit = * löslich in Wasser, [[Ethylenglycol]], [[Dimethylformamid|DMF]] und [[Aceton]]<ref name="D'Ans-Lax">{{bibISBN|354012263X|Seite=}}</ref>
* wenig löslich in [[Ethanol]] (1,4 % bei 26,4 °C)
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
}}
'''Dicyandiamid''' (kurz '''DCD''') ist eine vielseitig als Zwischenprodukt eingesetzte [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Cyanamid]]e. Es gehört chemisch zu den Cyanamid- und den [[Guanidin]]derivaten.
== Gewinnung und Darstellung ==
Dicyandiamid entsteht beim Abbau von [[Kalkstickstoff]] im Boden. Industriell wird es aus [[Cyanamid]], technisch aus [[Calciumcyanamid]] (Kalkstickstoff) durch Umsetzung mit [[Kohlendioxid]] in wässrigem Medium in Gegenwart von [[Alkalien]] hergestellt.<ref name="RömppOnline" />
Einer der weltweit wichtigsten Produzenten außerhalb Chinas ist die [[AlzChem|AlzChem AG]] mit einer jährlichen Produktionsmenge von 20.000 Tonnen Dicyandiamid an ihrem Standort [[Schalchen (Tacherting)|Schalchen]].<ref>innsalzach24.de: [https://www.innsalzach24.de/innsalzach/region-alt-neuoetting/unterneukirchen-ort483412/hart-alz-alzchem-produktion-einer-million-tonnen-dicyandiamid-dcd-6749811.html ''Jubiläum für ein bewährtes Produkt: 1.000.000 Tonnen Dicyandiamid''], abgerufen am 16. September 2016.</ref>
Im Labor erfolgt die Darstellung durch Dimerisierung einer warmen [[Cyanamid]]-Lösung mittels konzentrierter [[Ammoniak]]-Lösung:<ref name="IS3">{{Literatur| Autor=L. A. Pinck| Titel=Dicyanodiamide (Cyanoguanidine)| Hrsg=Ludwig F. Audrieth| Sammelwerk=Inorganic Syntheses| Band=3| Verlag=McGraw-Hill, Inc.| Datum=1950| Sprache=en| Seiten=43-45}}</ref>
:<chem>2 H2NCN -> H2NC(=NH)NHCN</chem>
== Eigenschaften ==
Dicyandiamid ist ein weißer kristalliner Feststoff, der bei 214 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 22,96 kJ·mol<sup>−1</sup> schmilzt. Oberhalb des Schmelzpunktes erfolgt eine exotherme Zersetzung.<ref name="Zhang">Ji-Biao Zhang; Zhi-Cheng Tan; Shuang-He Meng; Shao-Hui Li; Li-Ming Zhang: ''Heat capacity and thermal decomposition of dicyandiamide'' in [[Thermochim. Acta]] 307 (1997) 11–15, {{DOI|10.1016/S0040-6031(97)00323-7}}.</ref> In fester Phase treten zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen auf. Die Tieftemperaturkristallform wandelt sich bei −3,7 °C mit einer Umwandlungswärme von 2,98 kJ·mol<sup>−1</sup> in die Hochtemperaturkristallform um.<ref name="Zhang" /> Die Löslichkeit in Wasser wird mit 4,3 % bei 25 °C<ref name="D'Ans-Lax" /> und mit 36,6 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C<ref name="GESTIS" /> angegeben.
Die Verbindung tritt in zwei [[tautomer]]en Formen auf.<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|ID=RD-03-03039|Name=Cyanguanidin|Abruf=2016-10-12}}</ref> Einige Quellen geben an, dass es laut Spektrum im festen Zustand nur in der Dicyandiamid-Form vorliegt.<ref>W. Jeremy Jones, W. J. Orville-Thomas: ''The infra-red spectrum and structure of dicyandiamide.'' In: ''Transactions of the Faraday Society.'' 55, 1959, S. 193, [[doi:10.1039/TF9595500193]].</ref>
[[Datei:Dicyandiamide tautomerism.png|400px|zentriert]]
Die Verbindung ist brennbar, gilt aber als schwer entzündbar.<ref name="GESTIS" />
== Verwendung ==
Dicyandiamid wird als Synthesebaustein zur Herstellung von [[Kunststoff]]en, [[Düngemittel]]n, [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] und technischen Chemikalien verwendet. Weiterhin dient es als Härter für heißhärtende [[Epoxidharz]]klebstoffe. Ebenso ist es ein Rohstoff für [[Vertikale Integration|vorwärtsintegrierte]] Zwischenprodukte zur Herstellung verschiedener [[Guanidin]]salze, [[Guanamin]]e und [[Polykondensation]]sprodukte zum Einsatz in den Bereichen Wasserbehandlung, Textil und Leder, Flammschutz und Papier.<ref name="SIDS" /><ref>
Dicyandiamid wurde früher in Verbindung mit starken [[Oxidationsmittel]]n als [[Sprengstoff]] verwendet.<ref>
== Biologische Bedeutung ==
Dicyandiamid verzögert die [[Nitrifikation]] von [[Ammonium]]verbindungen zu [[Nitrat]] durch ''[[Nitrosomonas]]'' und ''[[Nitrobacter]]''<ref>
In der Umwelt ist Dicyandiamid [[Persistenz (Chemie)|persistent]] und mobil.<ref>{{Literatur |Autor=Isabelle Neuwald, Matthias Muschket, Daniel Zahn, Urs Berger, Bettina Seiwert |Titel=Filling the knowledge gap: A suspect screening study for 1310 potentially persistent and mobile chemicals with SFC- and HILIC-HRMS in two German river systems |Sammelwerk=Water Research |Band=204 |Datum=2021-10 |DOI=10.1016/j.watres.2021.117645 |Seiten=117645 }}</ref>
== Einzelnachweise ==
<references />
▲[[Kategorie:Cyanamid]]
[[Kategorie:Guanidin]]
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