„Dicyandiamid“ – Versionsunterschied

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Version vom 29. Juni 2017, 10:18 Uhr Bearbeiten Nothingserious (Diskussion \| Beiträge) Passive Sichter, Sichter 9.031 Bearbeitungen K Linkfix ← Zum vorherigen Versionsunterschied		Aktuelle Version vom 31. Juli 2024, 18:04 Uhr Bearbeiten rückgängig Anagkai (Diskussion \| Beiträge) Passive Sichter, Sichter 10.683 Bearbeitungen K HC: Entferne Kategorie:Cyanamid; Ergänze Kategorie:N-Cyanoverbindung
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Zeile 8: * 2-Cyanoguanidin \| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub> \| CAS = {{CASRN\|461-58-5}} \| EG-Nummer = 207-312-8 \| ECHA-ID = 100.006.649 \| PubChem = 10005 \| ChemSpider = \| Beschreibung = weißer, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" /> \| Molare Masse = 84,08 [[Gramm\|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> \| Aggregat = fest \| Dichte = 1,4 g·[[Meter\|cm]]<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS\|Name=Dicyandiamid\|ZVG=16220\|CAS=461-58-5\|~~Datum~~Abruf=~~2. September 2007~~2021-09-08}}.</ref> \| Schmelzpunkt = 208–210 [[Grad Celsius\|°C]]<ref name="GESTIS" /> \| Siedepunkt = 252 °C (Zersetzung)<ref name="SIDS">{{~~Inchem\|Typ=~~SIDS \|IDCAS=~~461585~~461-58-5 \|Name=~~Cyanoguanidine~~Guanidine, cyano- \|~~Datum~~ID=~~4. November~~1d99be51-e480-49ad-8b8c-6ef1ed0cab13 \|Abruf=2014-11-04}}</ref> \| pKs = \| Löslichkeit = * löslich in Wasser, [[Ethylenglycol]], [[Dimethylformamid\|DMF]] und [[Aceton]]<ref name="D'Ans-Lax">{{bibISBN\|354012263X\|Seite=}}</ref> Zeile 26 ⟶ 29: \| P = {{P-Sätze\|-}} \| Quelle P = ~~\| Quelle GefStKz = <ref name="GESTIS" />~~ ~~\| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole\|-}}~~ ~~\| R = {{R-Sätze\|-}}~~ ~~\| S = {{S-Sätze\|-}}~~ \| MAK = }} '''Dicyandiamid''' (kurz '''DCD''') ist eine vielseitig als Zwischenprodukt eingesetzte [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Cyanamid]]e. Es gehört chemisch zu den Cyanamid- und den [[Guanidin]]derivaten. == Gewinnung und Darstellung == Dicyandiamid entsteht beim Abbau von [[Kalkstickstoff]] im Boden. Industriell wird es aus [[Cyanamid]], technisch aus [[Calciumcyanamid]] (Kalkstickstoff) durch Umsetzung mit [[Kohlendioxid]] in wässrigem Medium in Gegenwart von [[Alkalien]] hergestellt.<ref name="RömppOnline" /> Einer der weltweit wichtigsten Produzenten außerhalb Chinas ist die [[AlzChem\|AlzChem AG]] mit einer jährlichen Produktionsmenge von 20.000 Tonnen Dicyandiamid an ihrem Standort [[Schalchen (Tacherting)\|Schalchen]].<ref>innsalzach24.de: [~~http~~https://www.innsalzach24.de/innsalzach/region-alt-neuoetting/unterneukirchen-ort483412/hart-alz-alzchem-produktion-einer-million-tonnen-dicyandiamid-dcd-6749811.html ''Jubiläum für ein bewährtes Produkt: 1.000.000 Tonnen Dicyandiamid''], abgerufen am 16. September 2016.</ref> Im Labor erfolgt die Darstellung durch Dimerisierung einer warmen [[Cyanamid]]-Lösung mittels konzentrierter [[Ammoniak]]-Lösung:<ref name="IS3">{{Literatur\| Autor=L. A. Pinck\| Titel=Dicyanodiamide (Cyanoguanidine)\| Hrsg=Ludwig F. Audrieth\| Sammelwerk=Inorganic Syntheses\| Band=3\| Verlag=McGraw-Hill, Inc.\| Datum=1950\| Sprache=en\| Seiten=43-45}}</ref> :<chem>2 H2NCN -> H2NC(=NH)NHCN</chem> == Eigenschaften == Dicyandiamid ist ein weißer kristalliner Feststoff, der bei 214 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 22,96 kJ·mol<sup>−1</sup> schmilzt. Oberhalb des Schmelzpunktes erfolgt eine exotherme Zersetzung.<ref name="Zhang">Ji-Biao Zhang; Zhi-Cheng Tan; Shuang-He Meng; Shao-Hui Li; Li-Ming Zhang: ''Heat capacity and thermal decomposition of dicyandiamide'' in [[Thermochim. Acta]] 307 (1997) 11–15, {{DOI\|10.1016/S0040-6031(97)00323-7}}.</ref> In fester Phase treten zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)\|polymorphe]] Kristallformen auf. Die Tieftemperaturkristallform wandelt sich bei −3,7 °C mit einer Umwandlungswärme von 2,98 kJ·mol<sup>−1</sup> in die Hochtemperaturkristallform um.<ref name="Zhang" /> Die Löslichkeit in Wasser wird mit 4,3 % bei 25 °C<ref name="D'Ans-Lax" /> und mit 36,6 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C<ref name="GESTIS" /> angegeben. Dicyandiamid ist ein brennbarer weißer geruchloser Feststoff, der in Wasser löslich ist (4,3 % bei 25 °C<ref name="D'Ans-Lax" />). Es gehört chemisch zu den Cyanamid- und den [[Guanidin]]derivaten. Die Verbindung tritt in zwei [[tautomer]]en Formen auf.<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline\|ID=RD-03-03039\|Name=Cyanguanidin\|~~Datum~~Abruf=~~12. Oktober~~ 2016~~\|ID=RD~~-0310-~~03039~~12}}</ref> Einige Quellen geben an, dass es laut Spektrum im festen Zustand nur in der Dicyandiamid-Form vorliegt.<ref>W. Jeremy Jones, W. J. Orville-Thomas: ''The infra-red spectrum and structure of dicyandiamide.'' In: ''Transactions of the Faraday Society.'' 55, 1959, S. 193, [[doi:10.1039/TF9595500193]].</ref> [[Datei:Dicyandiamide tautomerism.png\|400px\|zentriert]] Die Verbindung ist brennbar, gilt aber als schwer entzündbar.<ref name="GESTIS" /> == Verwendung == Dicyandiamid wird als Synthesebaustein zur Herstellung von [[Kunststoff]]en, [[Düngemittel]]n, [[Arzneimittel\|Pharmazeutika]] und technischen Chemikalien verwendet. Weiterhin dient es als Härter für heißhärtende [[Epoxidharz]]klebstoffe. Ebenso ist es ein Rohstoff für [[Vertikale Integration\|vorwärtsintegrierte]] Zwischenprodukte zur Herstellung verschiedener [[Guanidin]]salze, [[Guanamin]]e und [[Polykondensation]]sprodukte zum Einsatz in den Bereichen Wasserbehandlung, Textil und Leder, Flammschutz und Papier.<ref name="SIDS" /><ref>{{Internetquelle \|url=https://www.alzchem.com/de/feinchemie/dicyandiamid \|titel=Dicyandiamid \|werk=alzchem.com \|~~zugriff~~abruf=2017-06-29}}</ref> Dicyandiamid wurde früher in Verbindung mit starken [[Oxidationsmittel]]n als [[Sprengstoff]] verwendet.<ref>Datenblatt [~~http~~https://www.gischem.de/download/01_0-000461-58-5-000000_1_1_591.PDF ''Dicyandiamid''] (PDF; 127 kB) bei gischem.de.</ref> == Biologische Bedeutung == Dicyandiamid verzögert die [[Nitrifikation]] von [[Ammonium]]verbindungen zu [[Nitrat]] durch ''[[Nitrosomonas]]'' und ''[[Nitrobacter]]''<ref>{{Internetquelle \|url=https://www.alzchem.com/de/landwirtschaft/kalkstickstoff-perlka/wirkung \|titel=Wirkung \|werk=alzchem.com \|~~zugriff~~abruf=2017-06-29}}</ref> und wird aus diesem Grund als [[Nitrifikationshemmer]] in der Landwirtschaft verwendet. Letztendlich wird auch Cyanguanidin im Boden zu [[Harnstoff]] abgebaut, kann jedoch vorher über Weidevieh in Milch- und Milchprodukte gelangen.<ref name="RömppOnline" /> In der Umwelt ist Dicyandiamid [[Persistenz (Chemie)\|persistent]] und mobil.<ref>{{Literatur \|Autor=Isabelle Neuwald, Matthias Muschket, Daniel Zahn, Urs Berger, Bettina Seiwert \|Titel=Filling the knowledge gap: A suspect screening study for 1310 potentially persistent and mobile chemicals with SFC- and HILIC-HRMS in two German river systems \|Sammelwerk=Water Research \|Band=204 \|Datum=2021-10 \|DOI=10.1016/j.watres.2021.117645 \|Seiten=117645 }}</ref> == Einzelnachweise == <references /> [[Kategorie:~~Cyanamid~~N-Cyanoverbindung]]▼ ~~== Literatur ==~~ * Römpp (9.), S. 823 ▲[[Kategorie:Cyanamid]] [[Kategorie:Guanidin]]