[gesichtete Version][gesichtete Version]
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
-QS
 
(36 dazwischenliegende Versionen von 27 Benutzern werden nicht angezeigt)
Zeile 1:
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fluticasone.svg|250px|Strukturformel von Fluticason]]
| Freiname Suchfunktion = FluticasonC22H27F3O4S
| Freiname = Fluticason
| Suchfunktion = C22H27F3O4S
| Andere Namen =
| Summenformel = * C<sub>22</sub>H<sub>27</sub>F<sub>3</sub>O<sub>4</sub>S <small>(Fluticason)</small>
* C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>3</sub>O<sub>5</sub>S <small>(Fluticason-17-propionat)</small>
| CAS = * {{CASRN|90566-53-3}} <small>(Fluticason)</small/>
* {{CASRN|80474-14-2|Q8564098}} <small>(Fluticason-17-propionat)</small>
* {{CASRN|397864-44-7|Q2166700}} <small>(Fluticasonfuroat)</small/>
| PubChem EG-Nummer = 5311101
| ATCECHA-Code ID = * {{ATC|D07|AC17}}
| PubChem = 5311101
| ChemSpider = 4470631
| ATC-Code = * {{ATC|D07|AC17}}
* {{ATC|R01|AD08}}
* {{ATC|R03|BA05}}
| DrugBank = DB13867
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = * 444,51 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Fluticason)</small>
* 500,57 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Fluticason-17-propionat)</small>
| pKs Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>-->
| Dichte Schmelzpunkt = <!--[[MeterGrad Celsius|cm°C]]<sup>−3</sup>-->
| Siedepunkt =
| Schmelzpunkt = <!--[[Grad Celsius|°C]]-->
| SiedepunktDampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? = °C)-->
| DampfdruckpKs = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)-->
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|F9428|Datum=21. März 2013|Name=Fluticasone propionate, ≥98% (HPLC), powder|Abruf=2013-03-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Propionat{{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
Zeile 32 ⟶ 35:
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
| Quelle GefStKz = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|-}}
| R = {{R-Sätze|-}}
| S = {{S-Sätze|-}}
| MAK =
| LD50 = > 2000 mg·kg<sup>−1</sup> (Ratte, [[Peroral|p.o.]])<ref name="Sigma" />
}}
 
Zeile 43 ⟶ 42:
 
== Eigenschaften ==
Fluticason ist ein synthetisches und fluoriertes Glucocorticoid. Arzneilich verwendet werden die [[Ester]] '''Fluticasonpropionat''' und '''Fluticasonfuroat'''. Fluticasonpropionat ist ein farbloser Feststoff,<ref name="Sigma" /> der als weißes bis fast weißes Pulver vorliegt. Das Molekül ist sehr [[lipophil]]. Daher ist es in Wasser fast [[Löslichkeit|unlöslich]], gelangt aber schnell in die Zellen und bindet an [[zytosol]]ische [[Glucocorticoid-Rezeptor]]en. Der Wirkstoff wird über das [[Enzym]] [[CYP3A4]] [[Biotransformation|metabolisiert]]. Fluticasonpropionat und Fluticasonfuroat sind in ihrer Wirkung nicht identisch, Fluticasonfuroat zeigt überlegene Eigenschaften (bessere Bindung an den Glucocorticoidrezeptor, dadurch weniger Wirkstoff nötig) und sollte nicht mit Fluticasonpropionat gleichgesetzt werden.
 
== Verwendung ==
Fluticason ist ein [[Antiphlogistikum|entzündungshemmender]], [[Antiallergikum|antiallergischer]] und [[Immunsuppressivum|immunsuppressiver]] Wirkstoff, der unter anderem zur Behandlung von [[Asthma bronchiale]] und [[COPD|obstruktiven Lungenerkrankungen]] eingesetzt wird. Weitere Indikationsgebiete sind u.&nbsp;a. [[allergische Rhinitis]], [[Nasenpolyp]]en und [[Dermatose]]n.
 
== Nebenwirkungen ==
Die häufigsten unerwünschten Wirkungen sind [[Candida albicans|Candida-albicans]]-Infektionen der Mund- und Rachenschleimhaut ([[Mundsoor]]). Häufig werden auch Infekte der oberen Luftwege, Heiserkeit, [[Lungenentzündung]] bei [[COPD]]-Patienten, [[Kopfschmerzen]], Müdigkeit, Verletzlichkeit der Haut und Blutergüsse beobachtet. Um eine unerwünschte Wirkung auf die Mund- und Rachenschleimhaut zu vermeiden, sollte nach der Inhalation der Mund mit Wasser gespült oder etwas gegessen werden.
Zu den sehr seltenen unerwünschteunerwünschten Wirkungen gehören [[Quincke-Ödem]]e, [[Allergie]]n, [[Cushing-Syndrom]], [[Nebennierenrindeninsuffizienz|Hemmung der Nebennierenrinden-Funktion]], Wachstumsverzögerung bei Kindern und Jugendlichen, verminderte [[Knochendichte]], [[Glaukom]], Hyperglykämie, Angstgefühl, Schlafstörungen, Verhaltensveränderungen und paradoxer [[Bronchospasmus]].
 
== Darreichungsformen und Handelsnamen ==
Fluticason ist als [[Nasenspray]], Pulverinhalat, Suspension zur [[Inhalation]] (Dosieraerosol), [[Hautcreme|Creme]] und [[Salbe]] verfügbar. Es ist in der Schweiz seit 1993 zugelassen.
* '''Monopräparate''': ''Axotide '' (CH), ''Avamys '' (EU), ''Flutide'' (D), ''Nasofan'' (CH), ''Cutivate'' (AT, CH).
* '''Kombinationspräparate''': mit [[Salmeterol]]: ''Atmadisc (D), Rolenium (D), Seretide ''(D, CH, A), Viani (D, A), Airflusal (D, A); mit [[Formoterol]]: ''VianiFlutiform'' (D); mit [[Azelastin]]: ''Dymista'' (D, USA, LT); mit [[Vilanterol]]: ''Relvar'' ''Revinty'' (D, CH)
 
== Literatur ==
* Jarvis B. Jarvis, Faulds D. (1999)Faulds: ''Inhaled fluticasone propionate: A review of its therapeutic efficacy at dosages < or = 500 microg/day in adults and adolescents with mild to moderate asthma.'' In: ''Drugs,.'' 57(5), 1999, S. 769–803. PMID 10353302
* Johnson M. (1995)Johnson: ''The anti-inflammatory profile of fluticasone propionate.'' In: ''Allergy,.'' 50(23), 1995, S. 11–14. PMID 7604948
* Keating G. M. Keating, McCormack P. L. (2007)McCormack: ''Salmeterol/fluticasone propionate: a review of its use in the treatment of chronic obstructive pulmonary disease.'' In: ''Drugs,.'' 67(16), 2007, S. 2383–2405. PMID 17983257
* Reynolds N. A. Reynolds, Lyseng-Williamson K. A. Lyseng-Williamson, Wiseman L. R. (2005)Wiseman: ''Inhaled salmeterol/fluticasone propionate: a review of its use in asthma.'' In: ''Drugs,.'' 65(12), 2005, S. 1715–1734. PMID 16060707
* Spencer C. M. Spencer, Jarvis B. (1999)Jarvis: ''Salmeterol/fluticasone propionate combination.'' In: ''Drugs,.'' 57(6), 1999, S. 933–940. PMID 10400406
* Staresinic A. G. Staresinic, Sorkness C. A. (2000)Sorkness: ''Fluticasone propionate: A potent inhaled corticosteroid for the treatment of asthma.'' In: ''Expert Opin Pharmacother,.'' 1(6), 1227-12442000, S. 1227–1244. PMID 11249490
* [http://www.emea.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Product_Information/human/000770/WC500028814.pdf Avamys, ZusammenfasuungZusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels] (PDF; 440&nbsp;kB), Stand Dezember 2012, Europäische ArzneimttelagenturArzneimittelagentur.
 
== Einzelnachweise ==
Zeile 72 ⟶ 71:
 
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:SteroidhormonFluorsteroid]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Cyclohexadien]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Thiolester]]
[[Kategorie:CyclohexanCyclohexadienon]]
[[Kategorie:KetonCyclohexanol]]
[[Kategorie:CyclohexadienCyclopentanol]]
[[Kategorie:PolyolFluoralkan]]
[[Kategorie:Cyclopentan1,4-Androstadien]]
[[Kategorie:Organofluorverbindung]]