Abietinsäure
Abietinsäure (von lat. abies „Tanne“) ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Abietinsäure gehört zur Stoffgruppe der tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren. Die Ester und Salze der Abietinsäure heißen Abietate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Abietinsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H30O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche monokline Platten mit charakteristischem Geruch[2][3] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 302,46 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
250 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Die optisch aktive Abietinsäure ist Hauptbestandteil des Kolophoniums. Derivate der Abietinsäure bilden die Grundsubstanz des Bernsteins.
Gewinnung
BearbeitenErhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt, deren Hauptbestandteil (bis zu 90 Prozent, durchschnittlich aber nur um 43 Prozent) die Abietinsäure einschließlich verschiedener Isomere (Neoabietinsäure, Levopimarsäure und weitere) ist.
Eigenschaften
BearbeitenReine Abietinsäure ist farblos, kommerziell erhältlich meist ein gelblicher, glasig erstarrter, teilkristalliner Festkörper mit einem Schmelzbereich von 172 bis 175 °C. Abietinsäure ist wasserunlöslich, löst sich aber gut in Alkohol, Aceton, Ether, Benzol und Eisessig[5]. Abietinsäure und vor allem ihre Oxidationsprodukte sind Kontaktallergene.
Verwendung
BearbeitenAbietinsäure wird (als geschmolzenes Kolophoniumharz) mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt und danach mit Polyalkoholen verestert. Die entstehenden Kunstharzpolyester finden Verwendung in Druckfarbenharzen.[6]
Abietinsäure dient auch als Zusatzstoff bei der Milchsäure- und Buttersäure-Gärung (biotechnologische Herstellung dieser Säuren).[3]
Siehe auch
BearbeitenWeblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ABIETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Abietinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Abietinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2014.
- ↑ Hermann P. T. Ammon, Manfred Schubert-Zsilavecz (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 11. Auflage. de Gruyter, Berlin/Boston 2014, ISBN 978-3-11-030990-4, S. 3.
- ↑ Nachweis und quantitative Bestimmung des Harzes ( vom 19. August 2014 im Internet Archive) (PDF), abgerufen am 15. August 2014
- ↑ Wiesbadener Tagblatt: Explosion verwandelt Harz-Fabrik in ein Flammenmeer ( vom 26. Februar 2013 im Internet Archive), 14. Oktober 2000.