Die Bial-Probe (oder auch Orcin-Test) ist ein spezifischer Test für Pentosen. Die Reaktion geht auf Manfred Bial (1869–1908) zurück.[1]
Durchführung und Reaktion
BearbeitenDas Bial-Reagenz ist eine Lösung von Orcin und FeCl3 in konzentrierter Salzsäure.[2] Der Test ist positiv, wenn sich nach Zugabe von Bial-Reagenz zum Kohlenhydrat und nach Erhitzen eine grün-blaue Färbung einstellt. Pentosen, beispielsweise Ribose, bilden unter Einwirkung starker Mineralsäuren Furfural (Furancarbaldehyd). Die Färbung entsteht durch einen sich bildenden Eisenkomplex im Zusammenwirken mit Orcin. Hexosen geben erst bei längerer Hitzeeinwirkung eine positive Reaktion.
Die Bial-Probe mit Ribose.
Reaktion mit Desoxyribosen
BearbeitenAus 2-Desoxyribose bildet sich in saurem Medium 3-Acetylacrolein. Dieses reagiert mit 3,5-Dihydroxytoluol (Orcin) im Sinne einer aldolartigen Aldehyd-Phenol-Kondensation über eine zwischengeschaltete Oxidation zu einer Reihe violetter und blauer Farbstoffe. Die Hauptkomponenten wurden als 9-(2-Acetylvinyl)-dimethyl-hydroxy-3-isoxanthon und 1-(Dimethyl-3-isoxanthonyl)-2-[(dimethyl-dihydroxy-9-methyl-xanthenyl)-9]-ethen charakterisiert.[3]
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ M. Bial: Ueber die Diagnose der Pentosurie mit dem von mir angegebenen Reagens. In: DMW - Deutsche Medizinische Wochenschrift. 29, 1903, S. 477, doi:10.1055/s-0028-1138555.
- ↑ Flörke/Wolff: Kursthemen Chemie, Band 2, Organische Chemie und Biochemie, Bonn 1982, ISBN 3-427-43121-5, S. 6/10.
- ↑ K.-D. Flossmann, W. Erler: „Zum Mechanismus der Farbreaktion von DNA und 2-Desoxyribose mit Orcin“, in: Journal für Praktische Chemie, 1971, 313 (2), S. 314–330 (doi:10.1002/prac.19713130217).
Weblinks
Bearbeiten- Ruhr-Universität Bochum: Biochemisches Grundpraktikum, Versuch Nummer G-10: Eigenschaften von Nukleinsäuren.