Isocumarin
chemische Verbindung
Das Isocumarin (1H-Isochromen-1-on, 1H-2-Benzopyran-1-on) ist ein Stellungisomer des Cumarins, bei dem die Carbonylgruppe und das Sauerstoffatom vertauscht sind.[1] Die Biosynthese von Isocumarin verläuft über den Acetat-Malonat-Syntheseweg und nicht, wie die meisten phenolischen Komponenten, über den Shikimat-Syntheseweg.[3]
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isocumarin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H6O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 146,14 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen
BearbeitenIsocumarin und Iscumarinderivate wie 6-Methoxymellein[S 1] sind Bitterstoffe, die z. B. bei falscher Lagerung von Karotten gebildet werden.[4][3]
Einige Dihydro-Isocumarin-Derivate, wie z. B. das Phyllodulcin, das in den Blättern der Gartenhortensie vorkommt, haben einen süßen Geschmack. Die Süßkraft von Phyllodulcin im Vergleich zu Saccharose beträgt 250.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Isocumarine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Februar 2018.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b E. Höhn, U. Künsch: Karottengeschmack – Beliebtheit, Süssigkeit und Bitterkeit. In: Agrarforschung, 2003, 10 (4), S. 144–149; Abstract.
- ↑ P. Schieberle, T. Hofmann: Bitterstoffe in Karotten. In: Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI), 2002; Abstract ( vom 28. Februar 2017 im Internet Archive).
- ↑ H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a. 2001, ISBN 978-3-540-41096-6, S. 431–432.