Protoporphyrinogen IX
Protoporphyrinogen IX ist ein Stoffwechselintermediat das bei der Biosynthese von Porphyrinen entsteht, zu denen Hämoglobin und Chlorophyll gehören. Es ist ein direkter Vorläufer von Protoporphyrin IX.
| Stoffwechselintermediat | |
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| Allgemeines | |
| Eigenschaften | |
| Summenformel | C34H38N4O4 |
| Molare Masse | 566,7 g·mol−1 |
| Identifikatoren | |
| CAS-Nummer | |
| PubChem | |
| Wikidata | |
Die Verbindung ist ein Porphyrinogen, was bedeutet, dass das zentrale Strukturelement ein nicht aromatischer Hexahydroporphin-Makrozyklus ist, der in späteren Stadien der Biosynthese zu einem aromatischen Porphin-Kern oxidiert wird. Wie die meisten Porphyrinogene ist die Verbindung farblos.
Biosynthese
BearbeitenDie Verbindung wird in den meisten Organismen aus Coproporphyrinogen III durch das Enzym Coproporphyrinogen-Oxidase synthetisiert:
Der Prozess beinhaltet die Umwandlung von zwei der vier Propionsäuregruppen in Vinylgruppen. In Coproporphyrinogen III haben die Substituenten an den Pyrrolringen die Anordnung MP-MP-MP-PM, wobei M und P Methyl- und Propionsäuregruppen bezeichnen. In Protoporphyrinogen IX wird die Sequenz MV-MV-MP-PM, wobei V für Vinyl steht.
Unter Einfluss von Protoporphyrinogen-Oxidase wird Protoporphyrinogen IX in Protoporphyrin IX umgewandelt; das Produkt ist das erste farbige Tetrapyrrol in der Biosynthese von Hämen.[1]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Paul R. Ortiz de Montellano: Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-04867-2, Hemes in Biology, doi:10.1002/9780470048672.wecb221.