Spathulenol
Spathulenol ist ein Guajan-Derivat, welches in diversen Pflanzen vorkommt. Die Substanz ist ein tricyclischer Sesquiterpenalkohol, der ein dem Azulen ähnliches Grundgerüst aufweist.
| Strukturformel | ||||||||||
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| (+)-Spathulenol | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Spathulenol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H24O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, zähflüssige Verbindung mit erdig-aromatischem Geruch und bitter-würzigem Geschmack[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 220,35 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
269–270 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,5088[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Geschichte und Vorkommen
BearbeitenDurch Wasserdampfdestillation wurde aus Beifuß (Artemisia vulgaris) und Estragon (Artemisia dracunculus) ein ätherisches Öl gewonnen, woraus erstmals 1975 der Sesquiterpenalkohol Spathulenol als farblose, zähflüssige Verbindung mit erdig-aromatischem Geruch und bitter-würzigem Geschmack isoliert wurde.[1]
Sie kommt auch in anderen Pflanzen wie der Echten Kamille und anderen Arten der Gattung Artemisia (z. B. Salvia mirzayanii[3]) sowie in der Anis-Duftnessel[4] (Agastache foeniculum) und in Baumwolle-Arten (Gossypium)[5] vor. In den Johanniskrautgewächsen Hypericum perforatum und Hypericum scabrum wurden Gehalte zwischen 6 und 7,2 % im ätherischen Öl der Pflanzen gefunden.[6] In verschiedenen Nepeta-Arten wie N. phyllochlamys, N. viscida, N. sorgerae und N. trachonitica sind bis zu 22 % des ätherischen Öls Spathulenol.[7]
Darstellung
BearbeitenDie Synthese von Spathulenol ist durch eine Abwandlung der Büchi-Synthese von Aromadendren aus (–)-β-Pinen möglich.[8]
Eigenschaften
BearbeitenSpathulenol ist eine farblose, zähflüssige Verbindung, die sich gut in Ethanol sowie in Wasserdampf löst. Die Substanz besitzt einen erdig-aromatischen Geruch und einen bitter-würzigen Geschmack. Bei der Dehydratisierung entsteht das β-Spathulen.[1]
Biologische Wirkung und Verwendung
BearbeitenDie biologisch aktive Substanz Spathulenol besitzt immunsuppressive Wirkung. In Versuchen zeigte sich ein dosisabhängiges Absterben (Apoptose) von Lymphozyten. Aufgrund der Hemmung des MDR-Proteins 1 (auch PGP-Pumpe) in vitro besitzt Spathulenol das Potential, eine Chemotherapie bei einer Krebserkrankung zu unterstützen.[9]
Für Blattschneiderameisen der Spezies Atta cephalotes wurde eine abwehrende Wirkung von Spathulenol nachgewiesen.[10] Der Baumwollkapselkäfer (Anthonomus grandis) sowie die Schlupfwespe Campoletis sonorensis hingegen werden bei Baumwollarten von einem Gemisch verschiedener Sesquiterpene, das auch Spathulenol enthält, angezogen.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h S. Monrad-Krohn Juell, Rudolf Hansen und Hellmut Jork: Neue Substanzen aus ätherischen Ölen verschiedener Artemisia-Species, 1. Mitt. Spathulenol, ein azulenogener Sesquiterpenalkohol. Archiv der Pharmazie, Vol. 309, Iss. 6, S. 458–466, 6. Juni 1975.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Ziaei, A. et al. (2011): Identification of spathulenol in Salvia mirzayanii and the immunomodulatory effects. In: Phytother Res. 25(4); 557–562. doi:10.1002/ptr.3289; PMID 20857430.
- ↑ G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, doi:10.1002/ffj.1316.
- ↑ a b G. W. Elzen, H. J. Williams, S. B. Vinson: Isolation and Identification of Cotton Synmones Mediating Searching Behavior by Parasitoid. Journal of Chemical Ecology, Vol. 10, No. 8, 1984, S. 1251–1264.
- ↑ K. H. C. Baser, T. Ozek, H. R. Nuriddinov, A. B. Demirci: Essential Oils of two Hypericum Species from Uzbekistan. Chemistry of Natural Compounds, Vol. 38, No. 1, 2002, S. 54–57.
- ↑ K. H. C. Baser, N. Kirimer, M. Kurkcuoglu, B. Demirci: Essential Oils of Nepeta Species Growing in Turkey. Chemistry of Natural Compounds, Vol. 36, No. 4, 2000, S. 356–359.
- ↑ J. R. Hanson, J. S. Roberts: Terpenoids and Steroids, 1983, 12, S. 75–185: Sesquiterpenoids. S. 183. doi:10.1039/9781847557117-00075.
- ↑ A. Martins, Z. Hajdú, A. Vasas, B. Csupor-Löffler, J. Molnár, J. Hohmann: Spathulenol inhibit the human ABCB1 efflux pump. In: Planta Med. 2010; 76, doi:10.1055/s-0030-1264906.
- ↑ Jeffrey B. Harborne: Chemical Signals in the Ecosystem. Annals of Botany 60, 1987. Supplement 4, S. 39–57.