„Essigsäureanhydrid“ – Versionsunterschied
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* Schweiz: 5 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 20 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Essigsäureanhydrid |CAS-Nummer=108-24-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref> |
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| Standardbildungsenthalpie = * −624,4 kJ·mol<sup>−1</sup> (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref> |
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'''Essigsäureanhydrid''' ('''Acetanhydrid'''), auch |
'''Essigsäureanhydrid''' ('''Acetanhydrid'''), auch [[Acetylgruppe|Ac]]<sub>2</sub>O abgekürzt, ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Säureanhydride]] mit der [[Summenformel]] C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>. Sie ist ein Essigsäure[[Derivat (Chemie)|derivat]], das durch die [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] zweier [[Essigsäure]]moleküle entsteht. Dabei verbinden sich die [[Carboxygruppe]]n zweier Moleküle Essigsäure unter [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] von [[Wasser]]. |
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== Geschichte == |
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Essigsäureanhydrid wurde 1853 erstmals von [[Charles Frédéric Gerhardt]] dargestellt.<ref>{{Literatur |Autor=Charles Frédéric Gerhardt |Titel= Recherches sur les acides organiques anhydres |Sammelwerk=[[Annales de Chimie|Annales de chimie et de physique]] |Band=37 |Verlag= |Datum=1853 |Seiten=285-342}}</ref> |
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== Herstellung == |
== Herstellung == |
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=== Im Labor === |
=== Im Labor === |
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Im [[Labor]] kann Essigsäureanhydrid durch Reaktion von [[Acetylchlorid]] mit [[Natriumacetat]] unter Abspaltung von [[Natriumchlorid]] synthetisiert werden: |
Im [[Labor]] kann Essigsäureanhydrid durch Reaktion von [[Acetylchlorid]] mit [[Natriumacetat]] unter Abspaltung von [[Natriumchlorid]] synthetisiert werden:<ref name="Aug Kekulé">{{Literatur| Autor=Aug Kekulé | Titel=Lehrbuch der organischen Chemie | Verlag=Enke | Datum=1861 | ISBN= | Seiten=570 | Online={{Google Buch | BuchID=R6k5AAAAcAAJ | Seite=570 }} }}</ref> |
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Statt Natriumacetat kann auch ein anderes [[Alkalisalz]] der [[Essigsäure]] verwendet werden. |
Statt Natriumacetat kann auch ein anderes [[Alkalisalz]] der [[Essigsäure]] verwendet werden.<ref name="Friedrich Konrad Beilstein">{{Literatur| Autor=Friedrich Konrad Beilstein, Paul Jacobson | Titel=Handbuch der organischen chemie | Verlag=L. Voss | Datum=1893 | ISBN= | Seiten=462 | Online={{Google Buch | BuchID=0Xs_AQAAMAAJ | Seite=462 }} }}</ref><ref name="Aug Kekulé" /> |
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=== Industrielle Herstellung === |
=== Industrielle Herstellung === |
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Die großtechnische Herstellung erfolgt durch [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] (Wasserabspaltung) von [[Essigsäure]] bei |
Die großtechnische Herstellung erfolgt durch [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] (Wasserabspaltung) von [[Essigsäure]] bei 700 °C in Gegenwart bestimmter Metalloxide, wobei als Zwischenprodukt [[Ethenon|Keten]] entsteht<ref name="Bernd Schmidt">{{Literatur| Autor=Bernd Schmidt, Jolanda Hermanns, Joachim Buddrus | Titel=Grundlagen der Organischen Chemie | Verlag=De Gruyter | Datum=2022 | ISBN= | Seiten=432 | Online={{Google Buch | BuchID=omKVEAAAQBAJ | Seite=432 }} }}</ref>: |
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[[Datei:Essigsäureanhydrid Herstellung.svg|rahmenlos|ohne|hochkant=2.5|Dehydratisierung von Essigsäure zu Essigsäureanhydrid]] |
[[Datei:Essigsäureanhydrid Herstellung.svg|rahmenlos|ohne|hochkant=2.5|Dehydratisierung von Essigsäure zu Essigsäureanhydrid]] |
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Bei der Synthese ist eine rasche Abkühlung und Trennung der Produkte notwendig, da andernfalls die [[Rückreaktion]] zu Essigsäure ablaufen kann. |
Bei der Synthese ist eine rasche Abkühlung und Trennung der Produkte notwendig, da andernfalls die [[Rückreaktion]] zu Essigsäure ablaufen kann. |
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Eine andere Möglichkeit bietet die [[Carbonylierung]] von [[Methylacetat]] nach dem [[Tennessee-Eastman-Essigsäureanhydrid-Prozess|Tennessee-Eastman-Verfahren]]. |
Eine andere Möglichkeit bietet die [[Carbonylierung]] von [[Methylacetat]] nach dem [[Tennessee-Eastman-Essigsäureanhydrid-Prozess|Tennessee-Eastman-Verfahren]]<ref name="ZoellerJR">J. R. Zoeller u. a.: ''Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process'' In: ''[[Catalysis Today]].'' 13, 1992, S. 73–91, [[doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S]].</ref>: |
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Ein Teil des Produktstroms wird mit [[Methanol]] wieder zum Methylacetat umgesetzt und wieder in den Prozess zurückgegeben. Die Synthese des Essigsäureanhydrids erfordert daher nur CO und Methanol. Als Katalysator dienen vor allem Rhodium- und Iridium-Komplexe. Die Umsetzung findet bei erhöhtem CO-Druck und Temperaturen um 200 °C statt. |
Ein Teil des Produktstroms wird mit [[Methanol]] wieder zum Methylacetat umgesetzt und wieder in den Prozess zurückgegeben. Die Synthese des Essigsäureanhydrids erfordert daher nur CO und Methanol. Als Katalysator dienen vor allem Rhodium- und Iridium-Komplexe. Die Umsetzung findet bei erhöhtem CO-Druck und Temperaturen um 200 °C statt. |
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Daneben wird auch die Oxidation von [[Acetaldehyd]] mit Luft in Gegenwart von [[Kupferacetat|Kupfer-]] oder [[Cobaltacetat]] eingesetzt.<ref name="Bernd Schmidt" /> |
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== Reaktionen == |
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== Eigenschaften == |
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| ⚫ | Beim Einbringen in Wasser löst sich die Verbindung zunächst und wird dann durch [[Hydrolyse]] zu Essigsäure gespalten. Die Spaltung erfolgt in heißem Wasser wesentlich schneller als in kaltem Wasser und ist basen- bzw. säurekatalysiert. In kaltem Wasser beträgt die Löslichkeit 13,6 %.<ref>{{bibISBN|354012263X|Seite=}}</ref> |
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=== Chemische Eigenschaften === |
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Essigsäureanhydrid ist das kommerziell wichtigste [[aliphatisch]]e [[Anhydrid]]. Rund eine Million Tonnen werden pro Jahr produziert. Dabei wird es hauptsächlich für die Umsetzung mit [[Alkohole]]n zu [[Acetate]]n verwendet. Häufige Einsatzgebiete sind die Herstellung von [[Celluloseacetat]], [[Paracetamol|N-Acetyl-4-aminophenol]] (Paracetamol) und [[Acetylsalicylsäure]] sowie zur [[Absolutierung]] von [[Eisessig]]. Es ist zudem unabdingbar bei der Herstellung von [[Heroin]], weswegen in vielen Ländern versucht wird, durch die Kontrolle des Zugangs zu Essigsäureanhydrid die Herstellung dieser halbsynthetischen [[Droge]] einzudämmen. Im [[Grundstoffüberwachungsgesetz]] ist es in der Kategorie 2 aufgelistet, somit sind Herstellung, Ein-, Ausfuhr und Handel ab einer Menge von 100 Liter registrierungspflichtig. |
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| ⚫ | Beim Einbringen in Wasser löst sich die Verbindung zunächst und wird dann durch [[Hydrolyse]] zu Essigsäure gespalten. Die Spaltung erfolgt in heißem Wasser wesentlich schneller als in kaltem Wasser und ist basen- bzw. säurekatalysiert. In kaltem Wasser beträgt die Löslichkeit 13,6 %.<ref>{{bibISBN|354012263X|Seite=}}</ref> |
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In der Synthesechemie wird Essigsäureanhydrid oft auch zum Aufbau von [[Schutzgruppe]]n genutzt, das einen Alkohol in einen weniger reaktiven [[Ester]] überführt. |
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=== Sicherheitstechnische Kenngrößen === |
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[[Diacetylperoxid]], welches als [[Radikale (Chemie)#Entstehung|Radikalbildner]] bei [[Polymerisation]]sreaktionen eingesetzt wird, lässt sich aus Essigsäureanhydrid und [[Natriummetaborat]]-[[peroxidhydrat]] herstellen. |
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Essigsäureanhydrid bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 49 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,0 Vol.‑% (85 g/m³) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 10,2 Vol.‑% (430 g/m³) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer [[Explosionspunkt]] von 46 °C.<ref name="GESTIS" /> Der maximale [[Explosionsdruck]] beträgt 7 bar.<ref name="GESTIS" /> Die [[Explosionsschutz|Grenzspaltweite]] wurde mit 1,17 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[ATEX#Gerätegruppen|Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 330 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T2. |
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Im Gemisch mit [[Schwefelsäure]] (9 Teile Essigsäureanhydrid auf 1 Teil Schwefelsäure) wird es zur [[Acetolyse]] verwendet. |
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Essigsäureanhydrid ist das kommerziell wichtigste [[aliphatisch]]e [[Anhydrid]]. Rund zwei Millionen Tonnen werden pro Jahr produziert.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.chemanalyst.com/industry-report/acetic-anhydride-market-757 |hrsg= |titel=Acetic Anhydride Market Size, Growth & Global Forecast, 2032 |werk=chemanalyst.com |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2023-12-25}}</ref> Die Hauptanwendung sind Acetylierungsreaktionen, also die Einführung von Acetylgruppen in andere Verbindungen, insbesondere zur Umsetzung von Alkoholen zu Acetaten.<ref name="Rudolph Hopp" /><ref name="Thomas Wurm">{{Literatur |Autor=Thomas Wurm |Titel=Chemie für Einsteiger und Durchsteiger |Verlag=Wiley |Datum=2019 |ISBN=9783527820917 |Seiten= |Online={{Google Buch | BuchID=qsaKDwAAQBAJ | Seite= }}}}</ref> Hierzu gehört beispielsweise die industriell wichtige Herstellung von [[Celluloseacetat]] als Ausgangsstoff für textile Fasern, Zigarettenfilter, Lacke, plastische Massen und Folien, sowie zur Herstellung von Kunststoffen und Arzneistoffen wie [[Acetylsalicylsäure]], [[Paracetamol]] und [[Ibuprofen]] verwendet. Große Mengen werden auch für die Herstellung von [[Tetraacetylethylendiamin]] verwendet, das ein Bestandteil von Waschmitteln ist.<ref name="Rudolph Hopp">{{Literatur| Autor=Rudolph Hopp | Titel=Grundlagen der Chemischen Technologie | Verlag=Wiley | Datum=2008 | ISBN=9783527625062 | Seiten=356 | Online={{Google Buch | BuchID=2S0ZuBOhsVoC | Seite=356 }} }}</ref> [[Diacetylperoxid]], welches als [[Radikale (Chemie)#Entstehung|Radikalbildner]] bei [[Polymerisation]]sreaktionen eingesetzt wird, lässt sich aus Essigsäureanhydrid und [[Natriumperborat]] herstellen.<ref name="Beyer2">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. Auflage, 1991, S. 257, ISBN 3-7776-0485-2.</ref> In der Synthesechemie wird Essigsäureanhydrid oft auch zum Aufbau von [[Schutzgruppe]]n genutzt, das einen Alkohol in einen weniger reaktiven [[Ester]] überführt.<ref>{{Literatur |Autor=Sigthór Pétursson |Titel=Protecting Groups in Carbohydrate Chemistry |Sammelwerk=Journal of Chemical Education |Band=74 |Nummer=11 |Datum=1997-11 |DOI=10.1021/ed074p1297 |Seiten=1297}}</ref> Im Gemisch mit [[Schwefelsäure]] (9 Teile Essigsäureanhydrid auf 1 Teil Schwefelsäure) wird es zur [[Acetolyse]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Kirsten Warcup, Bethany Roberton, Katherine Kral-O’Brien, Jason Harmon |Titel=Acetolysis modifications to process small pollen samples swabbed from live bees |Sammelwerk=Journal of Insect Science |Band=23 |Nummer=6 |Verlag= |Datum=2023 |DOI=10.1093/jisesa/iead098 |PMID=37941465 |Seiten=}}</ref> Ein weiteres Einsatzgebiet ist die [[Absolutierung]] von [[Eisessig]].<ref name="Thomas Wurm" /> Ferner wird Essigsäureanhydrid zur [[Acetyliertes Holz|Acetylierung von Holz]] verwendet, eine [[Holzmodifikation]] zur Verbesserung der Eigenschaften (u. a. Feuchtigkeitsresistenz) von Nadelhölzern.<ref name="Jorge Prieto">{{Literatur |Autor=Jorge Prieto, Jürgen Kiene |Titel=Holzbeschichtung |Verlag=Vincentz |Datum=2019 |ISBN=9783748601715 |Seiten=31 |Online={{Google Buch | BuchID=LjyzDwAAQBAJ | Seite=31 }}}}</ref> |
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Es ist zudem unabdingbar bei der Herstellung von [[Heroin]], welches meist hergestellt wird, indem aus [[Opium]] extrahiertes [[Morphin]] mit Essigsäureanhydrid acetyliert wird. Daher wird in vielen Ländern versucht, durch die Kontrolle des Zugangs zu Essigsäureanhydrid die Herstellung dieser halbsynthetischen [[Droge]] einzudämmen. Eine entsprechende Maßnahme der USA aus dem Jahr 1989 führte zu einer Verringerung der Verfügbarkeit und Reinheit von Heroin bei gleichzeitig steigendem Preis.<ref>{{Literatur |Autor=James K. Cunningham, Lon-Mu Liu, Russell C. Callaghan |Titel=Essential (“Precursor”) chemical control for heroin: Impact of acetic anhydride regulation on US heroin availability |Sammelwerk=Drug and Alcohol Dependence |Band=133 |Nummer=2 |Datum=2013-12 |DOI=10.1016/j.drugalcdep.2013.07.014 |Seiten=520–528}}</ref> Im [[Grundstoffüberwachungsgesetz]] ist es in der Kategorie 2 aufgelistet, somit sind Herstellung, Ein-, Ausfuhr und Handel ab einer Menge von 100 Liter registrierungspflichtig.<ref name="Matthias Bastigkeit">{{Literatur |Autor=Matthias Bastigkeit |Titel=Rauschgifte |Verlag=Govi-Verlag |Datum=2003 |ISBN=978-3-7741-0979-7 |Seiten=57 |Online={{Google Buch | BuchID=KbWEZR1lk2MC | Seite=57 }}}}</ref> |
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Ferner wird Essigsäureanhydrid zur [[Acetyliertes Holz|Acetylierung von Holz]] verwendet, eine [[Holzmodifikation]] zur Verbesserung der Eigenschaften (u. A. Feuchtigkeitsresistenz) von Nadelhölzern. |
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== Einzelnachweise == |
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Aktuelle Version vom 16. November 2024, 10:33 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Essigsäureanhydrid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C4H6O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
140 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,3901 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| MAK | ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Essigsäureanhydrid (Acetanhydrid), auch Ac2O abgekürzt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säureanhydride mit der Summenformel C4H6O3. Sie ist ein Essigsäurederivat, das durch die Kondensation zweier Essigsäuremoleküle entsteht. Dabei verbinden sich die Carboxygruppen zweier Moleküle Essigsäure unter Eliminierung von Wasser.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Essigsäureanhydrid wurde 1853 erstmals von Charles Frédéric Gerhardt dargestellt.[7]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im Labor
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im Labor kann Essigsäureanhydrid durch Reaktion von Acetylchlorid mit Natriumacetat unter Abspaltung von Natriumchlorid synthetisiert werden:[8]
Statt Natriumacetat kann auch ein anderes Alkalisalz der Essigsäure verwendet werden.[9][8]
Industrielle Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die großtechnische Herstellung erfolgt durch Dehydratisierung (Wasserabspaltung) von Essigsäure bei 700 °C in Gegenwart bestimmter Metalloxide, wobei als Zwischenprodukt Keten entsteht[10]:
Bei der Synthese ist eine rasche Abkühlung und Trennung der Produkte notwendig, da andernfalls die Rückreaktion zu Essigsäure ablaufen kann.
Eine andere Möglichkeit bietet die Carbonylierung von Methylacetat nach dem Tennessee-Eastman-Verfahren[11]:
Ein Teil des Produktstroms wird mit Methanol wieder zum Methylacetat umgesetzt und wieder in den Prozess zurückgegeben. Die Synthese des Essigsäureanhydrids erfordert daher nur CO und Methanol. Als Katalysator dienen vor allem Rhodium- und Iridium-Komplexe. Die Umsetzung findet bei erhöhtem CO-Druck und Temperaturen um 200 °C statt.
Daneben wird auch die Oxidation von Acetaldehyd mit Luft in Gegenwart von Kupfer- oder Cobaltacetat eingesetzt.[10]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]So wie andere Säureanhydride lässt sich auch Essigsäureanhydrid mit Alkoholen zu den entsprechenden Estern und mit Ammoniak bzw. mit Aminen zum entsprechenden Amid umsetzen.
Beim Einbringen in Wasser löst sich die Verbindung zunächst und wird dann durch Hydrolyse zu Essigsäure gespalten. Die Spaltung erfolgt in heißem Wasser wesentlich schneller als in kaltem Wasser und ist basen- bzw. säurekatalysiert. In kaltem Wasser beträgt die Löslichkeit 13,6 %.[12]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Essigsäureanhydrid bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 49 °C.[2][13] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,0 Vol.‑% (85 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,2 Vol.‑% (430 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][13] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 46 °C.[2] Der maximale Explosionsdruck beträgt 7 bar.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,17 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[13] Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.[2][13] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Essigsäureanhydrid ist das kommerziell wichtigste aliphatische Anhydrid. Rund zwei Millionen Tonnen werden pro Jahr produziert.[14] Die Hauptanwendung sind Acetylierungsreaktionen, also die Einführung von Acetylgruppen in andere Verbindungen, insbesondere zur Umsetzung von Alkoholen zu Acetaten.[15][16] Hierzu gehört beispielsweise die industriell wichtige Herstellung von Celluloseacetat als Ausgangsstoff für textile Fasern, Zigarettenfilter, Lacke, plastische Massen und Folien, sowie zur Herstellung von Kunststoffen und Arzneistoffen wie Acetylsalicylsäure, Paracetamol und Ibuprofen verwendet. Große Mengen werden auch für die Herstellung von Tetraacetylethylendiamin verwendet, das ein Bestandteil von Waschmitteln ist.[15] Diacetylperoxid, welches als Radikalbildner bei Polymerisationsreaktionen eingesetzt wird, lässt sich aus Essigsäureanhydrid und Natriumperborat herstellen.[17] In der Synthesechemie wird Essigsäureanhydrid oft auch zum Aufbau von Schutzgruppen genutzt, das einen Alkohol in einen weniger reaktiven Ester überführt.[18] Im Gemisch mit Schwefelsäure (9 Teile Essigsäureanhydrid auf 1 Teil Schwefelsäure) wird es zur Acetolyse verwendet.[19] Ein weiteres Einsatzgebiet ist die Absolutierung von Eisessig.[16] Ferner wird Essigsäureanhydrid zur Acetylierung von Holz verwendet, eine Holzmodifikation zur Verbesserung der Eigenschaften (u. a. Feuchtigkeitsresistenz) von Nadelhölzern.[20]
Es ist zudem unabdingbar bei der Herstellung von Heroin, welches meist hergestellt wird, indem aus Opium extrahiertes Morphin mit Essigsäureanhydrid acetyliert wird. Daher wird in vielen Ländern versucht, durch die Kontrolle des Zugangs zu Essigsäureanhydrid die Herstellung dieser halbsynthetischen Droge einzudämmen. Eine entsprechende Maßnahme der USA aus dem Jahr 1989 führte zu einer Verringerung der Verfügbarkeit und Reinheit von Heroin bei gleichzeitig steigendem Preis.[21] Im Grundstoffüberwachungsgesetz ist es in der Kategorie 2 aufgelistet, somit sind Herstellung, Ein-, Ausfuhr und Handel ab einer Menge von 100 Liter registrierungspflichtig.[22]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu Essigsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu Essigsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
- ↑ Eintrag zu Acetic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-24-7 bzw. Essigsäureanhydrid), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
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