1-Butyl-1-methylpyrrolidiniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Butyl-1-methylpyrrolidiniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H20F6N2O4S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 422,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,40 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1-Butyl-1-methylpyrrolidiniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt. Mit einem Schmelzpunkt von −18 °C handelt es sich um eine Raumtemperatur-ionische Flüssigkeit (RTIL).
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Butyl-1-methylpyrrolidiniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid kann durch eine Anionenmetathese ausgehend von 1-Butyl-1-methylpyrrolidiniumbromid und Lithiumbis(trifluormethylsulfonyl)amid gewonnen werden.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Butyl-1-methylpyrrolidiniumbis(trifluormethylsulfonyl)amid kann als Lösungsmittel, z. B. für Suzuki-Miyaura-Reaktionen[5] oder Nitrierungen[6] genutzt werden. Weiterhin wird es in der Elektrooxidation von Wasserstoff[7][8] und als Elektrolyt für Superkondensatoren untersucht[9], sowie in Extraktionsprozessen[10] eingesetzt.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Datenblatt 1-Butyl-1-methyl-pyrrolidinium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2021 (PDF).
- ↑ a b Iolitec: 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Abgerufen am 14. Februar 2021.
- ↑ a b Iolitec: 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. (PDF) Abgerufen am 13. Februar 2021.
- ↑ Alex R. Neale, Christoph Schütter, Patrick Wilde, Peter Goodrich, Christopher Hardacre: Physical–Chemical Characterization of Binary Mixtures of 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium Bis{(trifluoromethyl)sulfonyl}imide and Aliphatic Nitrile Solvents as Potential Electrolytes for Electrochemical Energy Storage Applications. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 62, Nr. 1, 12. Januar 2017, S. 376–390, doi:10.1021/acs.jced.6b00718.
- ↑ Marco Lombardo, Michel Chiarucci, Claudio Trombini: A recyclable triethylammonium ion-tagged diphenylphosphine palladium complex for the Suzuki–Miyaura reaction in ionic liquids. In: Green Chemistry. Band 11, Nr. 4, 2009, S. 574, doi:10.1039/b815568b.
- ↑ Emilie Dal, N. Llewellyn Lancaster: Acetyl nitrate nitrations in [bmpy][N(Tf)2] and [bmpy][OTf], and the recycling of ionic liquids. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 3, Nr. 4, 2005, S. 682, doi:10.1039/b417152g.
- ↑ Yongan Tang, Xiangqun Zeng: Electrochemical Oxidation of Hydrogen in Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide Ionic Liquids under Anaerobic and Aerobic Conditions. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 120, Nr. 41, 20. Oktober 2016, S. 23542–23551, doi:10.1021/acs.jpcc.6b07067, PMID 29043009, PMC 5641470 (freier Volltext).
- ↑ Yongan Tang, Lu Lin, Anil Kumar, Min Guo, Michael Sevilla: Hydrogen Electrooxidation in Ionic Liquids Catalyzed by the NTf 2 Radical. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 121, Nr. 9, 9. März 2017, S. 5161–5167, doi:10.1021/acs.jpcc.7b00335, PMID 29071009, PMC 5651517 (freier Volltext).
- ↑ Lars H. Hess, Ladyna Wittscher, Andrea Balducci: The impact of carbonate solvents on the self-discharge, thermal stability and performance retention of high voltage electrochemical double layer capacitors. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 21, Nr. 18, 2019, S. 9089–9097, doi:10.1039/C9CP00483A.
- ↑ Sandra Corderí, Begoña González: Ethanol extraction from its azeotropic mixture with hexane employing different ionic liquids as solvents. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 55, Dezember 2012, doi:10.1016/j.jct.2012.06.028.