Química Orgánica

Laboratorio 2E de Qumica Orgnica IIFacultad de Qumica UNAM
23/02/2015
Prctica 5: Sntesis de arenos por medio de la alquilacin de

Friedel-Crafts
Gavaldn Eichelmann; Daniela
Zayas Lpez; Jorge Alberto
Grupo 1
Profesora: Dra. Elena Ivanovna Klimova
Objetivos
a) Ilustrar la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts.
b) Sintetizar al p-terc-butilfenol a partir de fenol y cloruro de terc-butilo.
Esquemas de reaccin
Sustancias
Matraz bola fondo redondo de 25
mL
Matraz Erlenmeyer de 125 mL
Bao Mara elctrico
Vidrio de reloj
Pinzas de tres dedos c/nuez
Vaso de precipitados de 100 mL
Agitador de vidrio
Esptula
1 Tapn de corcho p/matraz de 50

mL
1 Refrigerante c/ mangueras
1 Embudo de separacin c/ tapn
1 Tubo de vidrio doblado c/ tapones
2 Probeta graduado de 10 mL
1 Termmetro
1 Manguera de hule p/ conexin
1 Matraz Kitazato c/ manguera
1 Embudo Buchner c/
alargadera
1 Trampa de humedad
1 Pipeta graduada de 5 mL
1 Embudo de vidrio
1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml
1 T de destilacin
1 Colector
1 Recipiente de peltre
Material
Alcohol terc-butlico
HCl concentrado
Cloruro de calcio anhidro
Disolucin Na2CO3 al 10%
Hidrxido de sodio (lentejas)
6,0 mL
18,0 mL
2,5 g
2,5 mL
5,0 g
Fenol
Cloruro de aluminio anhidro
ter de petrleo o hexano
Sulfato de sodio anhidro
1,0 g
0,2 g
40 mL
1,0 g
Tratamiento de residuos
El p-terc-Butilfenol slido obtenido se deposit en el contenedor correspondiente.
La mezcla de HCl con complejos de aluminio se deposit en el contenedor correspondiente.
1
1
1
1
2
1
1
1
23/02/2015
El hexano junto con los reactivos que quedaron sin reaccionar obtenidos del ltimo filtrado al vaco se deposit
en el contenedor correspondiente.
Rendimiento
Se utiliz 1,0 g de fenol, inicialmente.

Se debi haber obtenido:
1 mol fenol 1 mol pterc Butilfenol
1,0 g fenol
94 g fenol
1 mol fenol
Se obtuvo 0,8575 g de pterc Butilfenol
Rendimiento 89,56
)(
Butilfenol
0,95745 g pterc Butilfenol
)( 190molg pterc
pterc Butilfenol )
Observaciones
Teniendo en el matraz el fenol y el cloruro de terc-butilo, no se pareci
ninguna reaccin hasta agregar el cloruro de aluminio. La reaccin
comenz instantneamente burbujeando, liberndose vapor de HCl y
formndose una espuma amarrilla que fue adquiriendo un color cada vez
ms rojo. El vapor de HCl reaccion con la trampa de NaOH formando
un humo denso.
Se requiri aadir un exceso de cloruro de aluminio para acelerar la
reaccin y llevarla en prcticamente su totalidad.
Al terminar esta reaccin dej de burbujear y se form un slido caf en el fondo del matraz el cual se filtr y
posteriormente se solubiliz en hexano formndose una disolucin amarillenta. Esta disolucin se filtr por
gravedad y se recristaliz. Esta vez los cristales eran blancos y opacos, se separaron en una filtracin al vaco.
Cuestionario
1) Calcule la relacin molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol, y basndose en el mecanismo de la
reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts, explique dicha relacin.
1 mol ( C H 3 )3 CCl
1 mol AlC l 3
1 mol fenol
=1 mol AlC l 3
1 mol fenol
1 mol ( C H 3 ) 3 CCl
)(
Una molcula de AlC l 3 permite la polarizacin de una molcula de

+
C
H
( 3 )3 C , la cual reacciona con una molcula de fenol.
( C H 3 )3 CCl
2) Calcule la relacin molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol, y explquela.
para que se forme
C+
1 mol ( C H 3 )3
1 mol fenol
1 mol ( C H 3 )3 C+
1mol ( C H 3 )3 CCl
1 mol fenol
23/02/2015
La relacin es 1:1 debido a que cada molcula de fenol reacciona con una molcula de
posteriormente liberar un
+
H y formar una molcula de p-terc-Butilfenol
C
H
( 3 )3 C
para
3) Por qu el material debe estar completamente seco? Explique utilizando reacciones.

Para evitar reacciones indeseables del agua con el AlCl3.
AlCl3---Al++Cl-+H2O
Al++Cl-+H2O---Al+OH-+H+ClAlCl3+H2O---AlOH+HCl
4) Explique el origen del HCl que se desprendi durante la reaccin efectuada.
Se genera por la unin del Cl- desplazado en el cloruro de terc-butilo (formacin del carbocatin) y el H +
sustituido en el anillo.
5) Adems del p-terc-butilfenol podra obtener otros productos orgnicos?, por qu?
Orto terc-butilfenol, esto porque el OH es orto, para-director. Aunque el producto mayoritario fue el para ,
pudimos haber obtenido trazas de producto orto (esto debido al gran impedimento estrico).
6) Si utilizara tolueno en lugar de fenol qu producto(s) orgnico(s) obtendra? La relacin molar AlCl 3 /
tolueno debera ser la misma que la relacin molar AlCl3 / fenol? Por qu?
Se obtendran el para terc-butiltolueno y el orto terc-butiltolueno.
Porque el metilo, aunque es activante, tambin es orientador orto/para. En mayor proporcin dara el para-tercbutiltolueno , ya que al ser un sustituyente grande sufre de impedimento estrico y casi no se dara en
orientacin orto.
La relacin molar se mantendra igual 1:1.
7) Si utilizara cido benzoico en lugar de fenol qu producto(s) orgnico(s) obtendra? Por qu?
El carboxilo es desactivador meta-director, as que se obtendra el cido meta terc-butilico.
8) Podra utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? Por qu?
No porque el enlace entre el Cl y el anillo es mucho ms difcil de romper.
Conclusiones
El mtodo empleado nos permiti la obtencin de p-terc-Butilfenol con un rendimiento muy alto (puede haber
errores debido a que el slido obtenido no haya conseguido secarse lo suficiente antes de pesarlo).

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