fenilpropanoide

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Costitudos grupo de productos naturales a partir de una clase de compuestos fenlicos derivados de los aminocidos aromticos fenilalanina y tirosina. Con Actividades antioxidantes, hepatoprotector, anti-alrgica y anti-microbianas. Biosntesis de fenilpropanoides Los principales precursores de los compuestos son fenilpropanoides cido cinmico y cido pcumrico.

aminocidos aromticos cido shikmico

Dilucidado en los microorganismos Proliferar Fenilpropanides Simples Cambios estructurales pequeo en relacin con el compuesto intermedio de la biosntesis de los fenilpropanoides Fenilpropenos

Estn aislados junto con terpenos de aceites esencialesojo primera etapa de la va de los fenilpropanoides. En general, en plantas la PAL convierte fenilalanina en cido cinmico, que en la va de los fenilpropanoides subsecuentemente es transformado en cido cumrico, cido cafico y cido ferlico por la cido cinmico 4-hidroxilasa (CA4H), cido cumrico 3-hidroxilasa (CA3H), y cido cafico O-metiltransferasa (CAOMT), respectivamente hasta llegar a cido ferlico que luego es utilizado para la sntesis

de ligninas y flavonoides. Sin embargo, en los frutos de Capsicum, el ferlico tambin est propuesto como precursor de capsaicinoides va la sntesis de vainillina y vainillilamina. No obstante, las enzimas que catalizan la transformacin del cido ferlico a vainillina y de esta a vainillilamina en los frutos de Capsicum an son desconocidas. Es decir, a diferencia de la transformacin del cido ferlico a vainillina en plantas y en microorganismos donde se han propuesto varias rutas metablicas, al menos para la transformacin de cido ferlico a vainillina, y donde la PAL es la enzima reguladora al inicio de la va, en los frutos de Capsicum los mecanismos enzimticos de ambas conversiones son prcticamente desconocidos. As, dado que la PAL es la enzima reguladora de la va de fenilpropanoides y que Capsicum es compartida por la va de los capsaicinoides, se postula que esta enzima puede participar tambin en la regulacin de la biosntesis de capsaicinoides. Para explorar esta hiptesis, en este trabajo se estudi el efecto de la expresin de un gen forneo de PAL en races transformadas de Capsicum chinense y C. annuum sobre los niveles de fenilpropanoides y capsaicinoides. Los cultivos transgnicos se establecieron mediante la inoculacin de plntulas de esas variedades de chile con Agrobacterium rhizogenes al que se le introdujo un transgen de PAL obtenido de Petroselinum crispum (Perejil) usando el plsmido pCAMBIA 3301 como vector de clonacin. Los resultados del anlisis del perfil de compuestos fenlicos en

de varias lneas de races, tanto transformadas como normales establecidas directamente de plantas sin infectar, muestran que en los cultivos que llevan el transgen de PAL se increment notablemente la cantidad de flavonoides del tipo quercetina, quercetrina y luteolina. En algunas lneas de races transformadas con PAL se observ tambin la sobreacumulacin de cido cumrico y de cido ferlico libre y en cuatro formas conjugadas, dos de las cuales no se han observado en los cultivos de races normales ni en cultivos de clulas en suspensin. Hasta el momento no se ha detectado la presencia de capsaicinoides en ninguno de los cultivos de races, sin embargo se detectan varios compuestos que se han observado en cultivos de clulas en suspensin previamente alimentados con estos compuestos.

Clasificacin
En base a su esqueleto qumico: Fenoles simples: Fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto bsico de fenilpropanoide (un anillo aromtico unido a una cadena de 3 carbonos). Ejemplos: cido trans-cinmico, cido p-cumrico, y sus derivados como el cido cafeico. Lactonas feni lpropanoides (o "steres cclicos"), tambin llamadas cumarinas. Tambin poseen un esqueleto fenilpropanoide pero el propano est ciclado. Ejemplos: la umbeliferona (una cumarina simple), el "psolaren" (una furanocumarina: cumarina a la que se adicion un anillo furano). Derivados del cido benzoico (el esqueleto es un anillo aromtico unido a un carbono). Son formados a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos carbonos de la cadenapropnica. Ejemplos: la vainillina, el cido saliclico. Fenoles complejos: * Lignanos. * Flavonoides.

cidos fenilpropanoides
Son cidos carboxlicos derivados fenilpropanoides con estructura C6-C3. La biosntesis implica formacin de un tioster de la Coenzima A a partir de cido cinmico. Los ms comunes son el cido cafeico, el cido ferlico y el cido sinpico La conversin de los cidos fenilpropanoides en alcoholes requiere por lo tanto de la participacin de la siguientes enzimas: 4-Cumarato CoA ligasa (4CL): es una enzima cuya actividad depende del ATP. El pcumarato se une a la Coenzima A para formar un precursor tioester activado, p-cumarilCoA a traves de la accin de la 4CL. El p- cumaril-CoA es el precursor para la sntesis de flavonoides, estilbenos y otros fenilpropanoides, as como del monolignol alcohol pcumarilico. La 4CL cataliza la formacin de tioesteres CoA de cidos cinmicos en la biosintesis de una gran variedad de derivados fenlicos, incluyendo taninos condensados, cidos benzoico, flavonoides y alcoholes cinamilicos. Cinamil - Coenzima A reductasa (CCR): Esta enzima cataliza la reduccin de los tioesteres hidroxicinamil-CoA a sus correspondientes aldehidos. La CCR no exhibe mucha especificidad de sustrato pudiendo actuar sobre cualquiera de los tioesteres hidroxicinamilCoA. Se considera que juega un rol clave y regulatorio en la biosntesis de lignina por cuanto cataliza el primer paso en la produccin de monolignoles desde los metabolitos fenilpropanoides. Cinamil Alcohol deshidrogenasa (CAD): cataliza la reduccin de hidroxicinamilaldehidos a hidroxicinamil alcoholes. Las preparaciones de CAD de angiospermas muestran igual actividad sobre coniferilaldehido que sobre sinapilaldehido, mientras que preparaciones de CAD de angiospermas son generalmente ms activas sobre coniferilaldehido. Esta reduccin tiene lugar en el aparato de golgi o en el reticulo endoplasmatico.

RESUMEN

Los fenilpropanoides constituyen un grupo de metabolitos secundarios Producidos y utilizados por las plantas como parte de la respuesta defensiva tanto constitutiva como inducible. Un gran nmero de ellos estan implicados en la resistencia frente a la enfermedad a diferentes niveles: sealizacion (acido salicilico), agentes antimicrobianos (fitoalexinas), y endurecimiento de la pared celular (lignina). Las amidas derivadas del acido hidroxicinamico (HCAAs) son un conjunto de metabolitos, pertenecientes al grupo de los fenilpropanoides, que desempean un importante papel en la defensa de las plantas frente a patogenos y predadores. Las HCAAs se forman a partir de la condensacion de tioesteres de hidroxicinamoil-CoA con feniletilaminas, tales como la tiramina. El ultimo paso en la biosintesis de las HCAAs esta catalizado por el enzima tiramina hidroxicinamoil transferasa (THT). En la presente tesis se muestra la identificacion y el estudio de cuatro HCAAs, p-cumaroildopamina, feruloildopamina, p-cumaroiltiramina y feruloiltiramina, asociadas a la infeccion de tomate con la bacteria Pseudomonas syringae pv. tomato. Su identificacion y caracterizacion estructural se han llevado a cabo mediante tenicas de cromatografia liquida de alta resolucion y espectrometria de masas (HPLC-MS). Se ha analizado la posible implicacion del acido salicilico y del etileno en la induccion patogenica de dichas moleculas y del enzima responsable de su biosintesis (THT). Ademas, se ha estudiado la actividad antioxidante y antibacteriana in vitro de las cuatro HCAAs identificadas. Por ultimo, se han obtenido lineas transgenicas de Arabidopsis thaliana y de tomate que sobreexpresan el gen de la THT, y se han analizado los perfiles cromatograficos de dichas lineas.