OBJ. N 12 Obtencion de Alcanos Alquenos y Alquinos

Obtencion de alcanos
Sntesis de Grignard (haluros de alquilo)

Consiste en dos pasos:
1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de ter anhidro
(libre de agua), obtenindose un halogenuro de alquilo magnesio denominado Reactivo de
Grignard.

2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga
hidrgeno, obtenindose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.

Ejemplo 1: Obtencin de etano

Sntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metlico, originndose el alcano y una
sal haloidea.

Ejemplo 1: Obtencin de etano

3 Hidrogenacin Cataltica de un Alqueno
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generndose alcanos de
igual nmero de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de
catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente divididos.

Ejemplo 1: Obtencin de butano

Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirolisis, combustin y
la halogenacin.
Pirlisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de
Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s
formando otros alcanos de mayor nmero de C.

Combustin.

Halogenacin.

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo
producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.
El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo
que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos.
La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo

Obtencin de alquenos

Deshalogenacion de Dihaluros Vecinales
Los dihalogenuros vecinales son los que poseen los dos tomos de halgeno sobre
tomos de carbono vecinales. Los tomos de halgeno se eliminan calentando con
polvo de zinc en solucin alcohlica. La reaccin resulta til para purificar alquenos
de una mezcla con alcanos que tengan puntos de ebullicin muy prximos.

La olefina se transforma en el dihalogenuro con bromo en oscuridad, el dibromuro se
separa por destilacin. El alqueno se regenera luego con zinc y alcohol.

obtencion de alquenos

en el laboratorio
deshalogenacion de
Dihaluros Vecinales
deshidratacion de
alcoholes
deshidrohalogenacion
de haluros de alquilo
en la industria
ckacking del petroleo

Deshidrohalogenacin de haluros de alquilo:
La reaccin se realiza con KOH en solucin alcohlica. La prdida de halogenuro de
hidrgeno (HCl, por ejemplo) se realiza con mayor facilidad en los halogenuros de
alquilo terciarios, luego en los secundarios y por ltimo en los primarios. En este tipo
de eliminacin se cumple la regla de Saytzeff.
Estas reacciones de eliminacin se caracterizan por lo siguiente:
1. El sustrato contiene un grupo saliente, un tomo o grupo que abandona la
molcula, llevndose un par de electrones.
2. En posicin con respecto al grupo saliente, el sustrato contiene un tomo o
grupo -casi siempre H - que puede ser sacado por la base, dejando tras s un par
de electrones.
3. La reaccin es provocada por la accin de una base. La base es tpicamente un
anin fuertemente bsico como el hidrxido o alcxido derivado de un alcohol.

C
H
C
X
KOH/EtOH
base voluminosa
C C
+
H X
H
3
C C
CH
3
Br
CH CH
3
H
KOH
Etanol
H
3
C C
CH
3
CH CH
3
+
H
2
C C
CH
3
CH CH
3
H
75 %
25 %
Producto mayoritario (Saytzeff)
Deshidratacin de alcoholes:
Esta reaccin es catalizada por un cido. Un alcohol se transforma en alqueno por medio de
la eliminacin de una molcula de agua.

Reacciones qumicas de los alquenos
La combustion.

Adicin

De un reactivo simtrico.
Hidrogenacin

Halogenacin

Br Br
C
H
C
OH
C C
+
H
3
C C
CH
3
OH
CH CH
3
H
H
3
C C
CH
3
CH CH
3
+
H
2
C C
CH
3
CH CH
3
H
Producto mayoritario (Saytzeff)
H
calor
H
2
O (Eliminacin)
H
2
SO
4
calor

Pt
Disolucin CCL4
Temp. Ambiente

De un reactivo asimtrico

La adicin de reactivos asimtricos como el HBr, HCl, HI,
,a un alqueno
asimtrico debe cumplir con la regla de Markownikoff, segn la cual el hidrogeno del acido se
une al carbono del doble enlace que tiene el mayor numero de hidrgenos.

Br
Adicin de acido sulfrico

Ozonolisis O O

Oxidacin.

OH OH

Zn
H2O
KMnO4
Diluido y frio
Obtencin de Alquinos
Puede realizarse a travs de Deshalogenacion y a partir de acetiluro de sodio.
Deshalogenacion
Los alquinos pueden obtenerse a partir de Dihaluros vecinales con amiduro de sodio o con
hidrxido de potasio en etanol, pero los resultados no son muy satisfactorios.
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o
sencillos.

Hidrogenacin de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-
alquenos (doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio(catalizador
Lindlar) parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CHCH + H
2
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
-CH
3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada
pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin
de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.
1

CH
3
-CC-CH
3
+ 2 Na + 2 NH
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
(trans) + 2 NaNHH
2

Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinos

As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin:

Halogenacin
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F
2
; cloro,
Cl
2
; bromo, Br
2
...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.
HCCH + Br
2
HCBr=CHBr
HCCH + 2 Br
2
HCBr
2
-CHBr
2

Hidrohalogenacin, hidratacin, etc.
El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc.,
con formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de
Markovnikov.
HCCH + H-X CH
2
=CHX donde X = F, Cl, Br...
HCCH + H
2
O CHOH=CH
2

Acidez del hidrgeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH
2
en
amoniaco NH
3
) actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta cierta
acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nuclefilos y
dan mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados.
2
Esto permite
obtener otros alquinos de cadena ms larga.
HCCH + Na-NH
2
HCC:
-
Na
+

HCC:
-
Na
+
+ Br-CH
3
HCC-CH
3
+ NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formacin
de propino.

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