Clasificación de Los Compuestos Orgánicos
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HIDROCARBUROS
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno.
Pueden ser:
a) Acclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:
-Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.
Ejemplo:
-Cadenas ramificadas: estn constituidas por dos o ms cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal
ms importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llamanradicales.
Ejemplo:
b) Cclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos
terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.
Ejemplo:
En el cuadro de la pgina anterior se encuentran clasificados los hidrocarburos en funcin del tipo de
enlace que tienen: simple, doble o triple.
Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.
Ejemplo:
Segn las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:
Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:
Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el
nmero de tomos de carbono de la cadena, aadindoles la terminacin ano, que es genrica y aplicada
a todos los hidrocarburos saturados (de ah el nombre de alcanos).
Ejemplos:
Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16),
heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22),
tricosano (23), tetracosano (24)..., triacontano (30)..., tetracontano (40), etc.
2.1.1.2-Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados
Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un
hidrocarburo.
Los radicales derivados de los alcanos por prdida de un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se
nombran sustituyendo la terminacinano por il o ilo.
Se prefiere la terminacin ilo cuando se considera el radical aislado; la terminacin il se usa cuando el
radical est unido a una cadena carbonada.
Ejemplos:
Y as sucesivamente. CH3
Para nombrar un radical ramificado como ste, CH3CH2CHCH2, se considera que hay un grupo
metilo unido a la cadena del radical, y para sealar el nmero que corresponde al tomo de carbono al
que est unido, se numera la cadena ms larga, asignando el nmero 1 al tomo de carbono que ha
perdido el tomo de hidrgeno. Dicho nmero, llamado localizador, se escribe delante del nombre del
radical, separado de l por un guin.
Ejemplo: En el caso indicado anteriormente, el grupo metilo podra estar de las formas que indicamos a
continuacin y sus nombres seran los siguientes:
Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC. Son, entre otros, los siguientes:
Obsrvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los
prefijos sec (desecundario: el carbono 1 est unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el carbono 1
est unido a tres carbonos) son localizadores literales, es decir, desempean el papel de nmeros.
Por esta razn, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio de un guin y s los
prefijos sec y terc, que se escriben, adems, en letra cursiva.
Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran que ir con mayscula, se escribiran as: Isobutilo,
Neopentilo, sec-Pentilo y terc-Pentilo.
2.1.1.3-Alcanos de cadena ramificada
Segn las normas IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente:
Se elige como cadena principal la que contenga el mayor nmero de tomos de carbono.
Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms bajos
a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal
por orden alfabtico.
Ejemplos:
Observemos que:
Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeracin segn el criterio indicado.
Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes estn
en los mismos nmeros, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el
nombre.
Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de l por un guin.
Slo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idnticos. En este caso, los
localizadores se separan entre s y los nombres de los radicales llevan los prefijos di, tri, tetra, etc.
Los radicales se nombran en orden alfabtico, figurando en ltimo lugar el nombre de la cadena
principal.
En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual nmero de tomos de carbono; cuando esto ocurre,
se elige como cadena principal la que tenga mayor nmero de cadenas laterales. Por tanto, la numeracin
y el nombre sern:
En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el
orden alfabtico*. En el caso anterior nos fijamos en but y en met, prescindiendo del di.
Los radicales complejos (ramificados) se nombran segn el orden alfabtico, teniendo en cuenta en dicho
orden los prefijos multiplicativos de los radicales complejos. stos se escriben ponindolos entre
parntesis.
En este caso existen tres cadenas con el mismo nmero de carbonos (9) e igual nmero de radicales (5);
elegimos como cadena aquella cuyos sustituyentes posean localizadores ms bajos:
Cadena (a): numeracin de localizadores empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7.
Cadena (b): numeracin empezando por la derecha abajo: 2, 4, 5, 6, 7.
Cadena (c): numeracin empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8.
Elegimos, por tanto, la cadena (a).
* Para la ordenacin alfabtica, tampoco se tienen en cuenta los prefijos que se escriben en letra cursiva,
tales como sec y terc.
Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el doble
enlace. La numeracin se realiza de tal modo que al tomo de carbono con doble enlace le corresponda
el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena
principal del hidrocarburo la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms
larga.
Ejemplos:
* Las verdaderas terminaciones son -dieno, -trieno, etc. Se incluye en ellas la letra a para evitar nombres
de fontica desagradable.
Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena ms larga que contenga el triple enlace.
La numeracin se realiza de modo que corresponda al tomo de carbono con triple enlace el localizador
ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.
Ejemplos:
Si el compuesto contiene radicales, stos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena
principal del hidrocarburo la que contenga el mayor nmero de triples enlaces, aunque no sea la ms
larga.
Ejemplos:
Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces, y luego
lostriples, sealando su posicin con localizadores. Se suprime la o de la terminacin eno.
Ejemplos:
* Las verdaderas terminaciones son -diino, -triino, etc. Se incluye en ellas la letra a para evitar
nombres de fontica desagradable.
2.1.3.4- Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces
Son hidrocarburos que contienen uno o ms dobles enlaces y uno a ms triples enlaces. Se nombran
primero los triples enlaces y luego los triples, sealando su posicin por medio de localizadores. Se
suprime la o de la terminacin eno.
Distingamos dos posibilidades:
a) De cadena lineal:
La numeracin de la cadena es la que asigna los localizadores ms bajos a las instauraciones (enlaces
dobles y triples), prescindiendo de que sean dobles o triples.
Ejemplo:
Si se empieza a numerar por la izquierda, los localizadores de los dobles y triples enlaces son 1,4,6; si se
empieza por la derecha, esos localizadores son 1,3,6. Esta numeracin es la que se elige por ser la ms
baja.
El problema se plantea cuando, empezando a numerar por la izquierda o por la derecha, los
localizadores de las instauraciones coinciden. En este caso se da preferencia a la numeracin que asigne
a los enlaces dobles los localizadores ms bajos.
Ejemplo:
Empezando a numerar por la izquierda o por la derecha coinciden los localizadores en 1,3. Se numera
empezando por la izquierda por corresponder el localizador ms bajo al doble enlace.
Ejemplos:
b) De cadena no lineal:
Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor nmero de dobles y triples enlacesen
conjunto. En el caso de que haya varias cadenas con igual nmero de enlaces dobles y triples, se elige
como cadena principal la que tiene mayor nmero de tomos de carbono. Si hubiera varias con igual
nmero de tomos de carbono, se elige la que posea el mximo nmero de dobles enlaces.
Ejemplo:
Si las cadenas laterales son ramificadas, se escriben entre parntesis los localizadores y los nombres de
dichas cadenas complejas. Los localizadores situados delante del parntesis indican la posicin de la
cadena lateral.
Ejemplos:
En este compuesto existen dos cadenas con el mismo nmero de instauraciones, una con ocho tomos
de carbono y otra con siete. Se elige como cadena principal la que tiene mayor nmero de tomos de
carbono (la de ocho).
En este compuesto hay dos cadenas con dos instauraciones cada una y ambas con nueve tomos de
carbono. Prevalece como cadena principal la que tiene dos enlaces dobles sobre la que posee uno doble
y otro triple.
Ejemplos:
Ejemplos:
Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los
radicales a la palabra benceno.
Ejemplos:
Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2 , 1,3 y 1,4 , o
mediante los prefijos orto (o), meta (m) ypara (p), respectivamente.
Ejemplos:
Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los
localizadores ms bajos en conjunto. Se citan en orden alfabtico.
Ejemplos:
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les
correspondan los localizadores ms pequeos.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran como radicales
y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabtico.
Ejemplos:
COMPUESTOS OXIGENADOS
Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno.
Estudiamos a continuacin las funciones oxigenadas siguientes: alcoholes, fenoles, teres, aldehdos,
cetonas, cidos y steres.
ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un tomo de hidrgeno por
el grupo -OH (hidroxilo).
Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes.
Ejemplo:
ALCOHOLES
El grupo funcional es el -OH (hidroxilo). La frmula general es R-OH.
El radical R procede de un hidrocarburo aliftico. Puede ser radical alquilo, alquenilo o alquinilo. La
frmula general para un alcohol saturado con un solo grupo hidroxilo es CnH2n+1OH.
Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.
2.2.1.1- Alcoholes con un solo grupo funcional
Estos alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn est unido el grupo funcional (OH)a un carbono primario, secundario o terciario*.
* Los tomos de carbono pueden ser: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios segn estn
unidos, respectivamente, a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono. (No pueden existir, lgicamente,
alcoholes cuaternarios).
Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustitudo un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo
por un radical -OH, el alcohol as obtenido se nombra aadiendo la terminacin ol al hidrocarburo de que
procede.
Ejemplo:
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al
carbono unido al radical -OH el localizador ms bajo posible.
La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las instauraciones y sobre los radicales.
Ejemplos:
Si se trata de un polialcohol, al nombrarlo se colocan los sufijos di, tri, tetra, etc., para indicar el nmero
de grupos -OH. En cuanto a la numeracin de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.
Ejemplos:
LOS ALDEHDOS
Los aldehdos son cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la frmula general
donde R es un tomo de hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado aliftico o
aromtico.
Los aldehdos son aquellos compuestos caracterizados por la presencia de uno o mas grupos carbonilo
en posicin terminal.
La cadena principal debe contener al carbono del grupo carbonilo. Si hay dos grupos carbonilos, la
cadena principal deber contener a ambos. Se le dar el numero uno al carbono del grupo carbonilo. El
sufijo a utilizar es al, o dial si hubiera dos grupos carbonilo, uno al principio y otro al final de la cadena
carbonada.
Nomenclatura de los aldehdos.
Para nombrar a los aldehdos se cambia la terminacin o de los alcanos por al para denotar la presencia
de un aldehdo.
El grupo carbonilo de los alcanales o aldehdos siempre est al final de la cadena. Este hecho lo hace
qumica y fsicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El
hidrgeno vecino al oxgeno es fcilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre
estas dos familias de compuestos
Como este grupo funcional siempre est al final de la cadena no se usan nmeros localizadores.
Propiedades fsicas.
No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la mayora de sus propiedades
como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehdos el grupo carbonilo esta
unido a un tomo de hidrgeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgnicos. Esta
diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:
Los aldehdos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad Los aldehdos
suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleoflicas, que es la reaccin ms caracterstica
de este tipo de compuestos
Los aldehdos son compuestos de frmula general R-CHO. Este compuesto tiene una amplia aplicacin
tanto como reactivos y disolventes as como su empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y
medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como protenas, carbohidratos y
cidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal, controlando el proceso para evitar que el aldehdo
pase a cido.
CETONAS
Son cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la
frmula general RCOR, en la que R y R representan radicales orgnicos y donde los grupos R y R
pueden ser alifticos o aromticos.
Nomenclatura de las cetonas
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el
prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la
palabra cetona.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo
peso molecular .No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual
peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud
de la cadena disminuye la solubilidad.
El grupo funcional de las cetonas es:
R
|
C=O
|
'R
Al grupo carbonilo se debe la disolucin de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos,
y por eso resultan muy tiles para sintetizar otros compuestos; tambin son productos intermedios
importantes en el metabolismo de las clulas. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
La cetona ms simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las
grasas, pero en condiciones normales se oxida rpidamente a agua y dixido de carbono. Sin embargo,
en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras
cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azcares.
CIDOS ORGNICOS
El trmino cidos orgnicos engloba aquellos cidos cuya estructura qumica se basa en el carbono. Se
aaden al pienso por su capacidad para reducir el pH de los alimentos, favoreciendo su conservacin.
Simultneamente ejercen una influencia positiva a nivel digestivo y metablico, mejorando los
rendimientos productivos de los animales. Los de mayor inters en produccin animal son el actico,
butrico, ctrico, frmico, lctico, mlico, propinico, y srbico.
El modo de accin de los cidos orgnicos no es totalmente conocido. Su accin beneficiosa parece estar
relacionada con un incremento en la digestibilidad y retencin de diversos nutrientes (minerales, protena
y energa), acompaado de una alteracin de la poblacin microbiana del tracto .
La efectividad de inhibicin del crecimiento microbiano depende no slo de su poder acidificante sino
tambin de la capacidad del cido para penetrar a travs de la pared celular del microorganismo en forma
no disociada. Una vez dentro, el cido se disocia y presenta un doble mecanismo de accin:
El hidrogenin (H+) reduce el pH del citoplasma, lo que obliga a la clula a incrementar sus gastos
energticos a fin de mantener su equilibrio osmtico
El anin (A-) perjudica la sntesis de DNA, evitando la replicacin de los microorganismos. En principio
pues, seran ms interesantes los cidos orgnicos de cadena corta con un pKa superior al pH fisiolgico
ya que permitira que una mayor cantidad de cido en forma no disociada penetrara en el interior del
microorganismo.
LOS TERES
Los teres son un grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula general ROR, en
donde O es un tomo de oxgeno, y R y R representan los mismos o distintos radicales orgnicos.
La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros
disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o
los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen
directamente de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o etlico,
normalmente denominado ter.
Propiedades fsicas de los teres
Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O
no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo,
1.18 D para el dietil ter).
Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin de los teres, que son similares
a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho ms bajos que los de los alcoholes
ismeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullicin del n-heptano (98C), el metil n-pentil ter
(100C) y el alcohol hexlico (157C). Los puentes de hidrgeno que mantienen firmemente unidas las
molculas de alcoholes no son posibles para los teres, pues stos slo tienen hidrgeno unido a
carbono.
Por otra parte, los teres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el
dietil ter como el alcohol n-butlico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua.
La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrgeno entre molculas de agua y
de alcohol; es probable que la solubilidad de los teres en agua se debe a la misma causa.
Nomenclatura
Para nombrar los teres tenemos dos alternativas:
Considerar el grupo alcoxi
como un sustituyente (siendo R el radical ms sencillo).
Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a continuacin la palabra ter.
Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e
indicando los carbonos a los que est unido el O ,con dos localizadores lo ms bajos posibles, en caso de
que sea necesario.
Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han
reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados.