Introduccin a la Qumica Orgnica

Para Ingeniera Metalrgica 542250

Prof.: Claudia Rodriguez A
PRIMERA UNIDAD
Captulo 1
Introduccin a la Qumica Orgnica
Compuestos orgnicos: fue definido como un compuesto aislado desde una fuente
natural (planta o animal) y preparado por esta misma fuente.
Compuestos inorgnicos: provienen de fuentes no vivientes tales como rocas o depsitos
minerales
Combustibles fsiles: tales como el petrleo y carbn proporcionan no solamente energa
sino que son un almacn de compuestos qumicos del petrleo, fundamentalmente
hidrocarburos
Rol del carbono: En las estructuras orgnicas proporcionan el esqueleto, o armazn de la
molcula. Este esqueleto determina el tamao y en gran medida, la forma de la molcula
en el espacio tridimensional.
El hidrgeno: est presente en casi todos los compuestos orgnicos y la covalencia C -H y
C-C es responsable de muchas de las propiedades fsicas nicas de las molculas
orgnicasQumica del carbono,
Repaso qumica General
Concepto moderno del tomo: Erwin Schrdinger, en 1933 El concepto queda limitado a
una ecuacin matemtica
(x,y,z,t)
energa

Funcin de onda

Energa potencial
Segunda derivada
con respecto a la
posicin x, y z

El resultado de esta ecuacin matemtica son tres nmeros distintos llamados nmeros
cunticos, n, y m.
n, posee valores enteros mayores que cero y se relaciona con la distancia promedio del
electrn al ncleo del tomo, es decir marca el lmite del orbital en el que se encuentra un
electrn.

A mayor n mayor es la distancia desde el ncleo y menor estabilidad del orbital

: indica la forma de los orbitales y sus valores dependen de n de la siguiente manera:
= 0,1,2,3,., (n-1)
A los orbitales se
les puso nombre:
= 0 s
= 1 p
= 2 d
= 3 f
= 4 g

m : describe la orientacin del orbital en el espacio, Sus valores dependen de de la

siguiente manera: - , , o, +

Con estos tres nmeros cunticos, es posible conocer la ubicacin y por lo tanto, la
energa de un electrn con respecto a otro mediante el principio de Aufbau.
Principio de Aufbau
El ordenamiento electrnico para un tomo se conoce como configuracin electrnica
basal. Este corresponde al tomo aislado en su estado de inferior energa o estado no
excitado.
Esto significa que los electrones siempre se ordenan de igual manera (de menor a mayor
energa), slo vara el nmero de electrones que entran y por lo tanto
Todos los electrones son equivalente en energa para cualquier tipo de tomo

Propiedades Peridicas
(vlido slo para elementos representativos)
Radio atmico: aumenta con el periodo hacia abajo (a mayor capas de orbitales mayor
es el radio y mayor el tamao atmico).

disminuye con el Z dentro del mismo periodo (el orbital se encoge con la mayor
cantidad de electrones).
Electronegatividad: Mide la tendencia relativa del tomo a atraer electrones haca s
cuando se combinan qumicamente con otro tomo.
mientras ms chico el tomo ms atraen los protones a un nuevo electrn.
Para el caso del Carbono, Hidrgeno, Nitrgeno, azufre y oxgeno:
EN para carbono: 2.5
EN para Hidrgeno: 2.1

EN para nitrgeno: 3.0

EN para oxgeno: 3.5

Son EN !!!

EN para azufre: 2.5

Metales, no metales y metaloides: Tanto el C, N, O, H y S son no metales porque se ubican

en la parte superior derecha de la tabla peridica.
Enlace qumico y estructura molecular
Enlaces qumicos: es la fuerza de atraccin que mantiene unidos a los tomos en los
compuestos.
Existen tres tipos de enlace qumico:
a.- El enlace metlico
b.- El enlace inico
c.- El enlace covalente
a.- Enlace metlico: entre tomos de metales, estos comparten los electrones de
valencia a su alrededor como una nube.
b.- Enlace inico: se debe a interacciones entre los iones que pueden formarse por la
transferencia de uno o ms electrones desde uno o ms tomos o grupos de tomos a
otro.
c.- Enlace Covalente: se debe a que se comparte uno o ms electrones entre tomos.
Existen dos tipos de enlace covalente, el covalente apolar y el covalente polar
c.1) enlace covalente apolar (o enlace covalente covalente): entre tomos con la
misma o mnima diferencia de electronegatividades entre ellas.
Ejemplo: molculas homonucleares como H 2, Cl2, I2.
c.2.- enlace covalente polar: entre tomos con diferentes electronegatividades.

Los enlaces covalentes, independiente de si son polares o apolares, forman compuestos

covalentes
En general, para poder diferenciar los enlaces inicos de los enlaces covalentes, se usa y
calcula la diferencia de electronegatividad (EN) entre los dos tomos que forman el
enlace.
Existen diferentes escalas de EN. La mas usada es la de Pauling, donde el elemento mas
EN, Fluor, se le asigna el valor 4.
Ejemplos:
H
2.1
Li
1.0

Be
1.5

B
2.0

C
2.5

N
3.0

O
3.5

F
4.0

Enlace entre A-B se calcula :

ENA- ENB = EN
Bajo estos clculos se tiene que:
1.- Enlace inico: DEN 2.0
2.- Enlace Covalente:
2.1.- polar: 0.5 DEN 2.0
2.2.- apolar: DEN < 0.5
Regla general para reconocer tipo de compuestos sin conocer sus EN:
Metal metal : compuesto metlico
Metal-no metal : compuesto inico
No metal- no metal : compuesto covalente
La qumica Orgnica, es por lo tanto la qumica de compuestos covalentes
Estructuras de Lewis: Se basa en la regla del octeto, donde los elementos representativos
adquieren configuracin de gas noble en la mayora de los compuestos que forman.

Para el carbono:

Estado basal

Estado excitado

Estado hbrido
de menor energa

Hibridizacin del tipo sp3

Son cuatro orbitales en total: tetravalencia para el carbono

ENLACE SIGMA ()
Se forman entre dos tomos de un compuesto covalente, debido a la superposicin
directa o frontal de los orbitales; es ms fuerte y determina la geometra de la molcula.
Dos tomos enlazados comparten un par de electrones de enlace, aportando cada uno de
ellos,un electrn al par electrnico de enlace
Hibridizacin del tipo sp2

Observaciones:
1.- Los orbitales p puros quedan frente a frente pero no se superponen
2.- los enlaces sigma se producen en un mismo plano

Tipos de enlace:

ENLACE (PI): Se forma despus del enlace sigma debido a la superposicin lateral de los
orbitales p.
Sus electrones se encuentran en constante movimiento.
Es menos fuerte, en trminos de energa que el sigma
Hibridizacin del tipo sp

Dos enlaces pi y un sigma: triple enlace. La molcula es plana

La geometra molecular se determina segn la Teora VSEPR (Valence Shell Electron Pair
Repulsion): Se asume que los electrones de valencia se repelen entre s y que la forma o
geometra tridimensional ms estable de la molcula ser aquella que hace mnima dichas
repulsiones.

POLARIDAD MOLECULAR
Compuestos con diferencias de EN muy grandes, se genera un dipolo o un momento
dipolar
- Los compuestos covalentes constituidos nicamente de enlaces covalentes apolares
sern siempre molculas apolares (caso de la mayora de los compuesto orgnicos).
- Los compuestos covalentes con enlaces polares pueden ser polares o apolares,
DEPENDIENDO DE SU GEOMETRIA MOLECULAR Y DE LA SUMA VECTORIAL DE LOS
MOMENTOS DIPOLARES DE CADA ENLACE:
Si =0: Molcula Apolar
Si 0: Molcula Polar

Para el carbono y algunos elementos orgnicos

EN para carbono: 2.5

EN para Hidrgeno: 2.1
EN para nitrgeno: 3.0
EN para oxgeno: 3.5

Se produce un momento
dipolar cuando :
carbono - oxgeno
Oxgeno hidrgeno
Nitrgeno - hidrgeno

EN para azufre: 2.5

Fuerzas intermoleculares:
Son fuerzas de atraccin entre las molculas. Estas fuerzas son las responsables del
comportamiento no ideal de los gases. Su influencia es ms pronunciada en los estados
ms condensados de la materia
Son las principales responsables de las propiedades macroscpicas de la materia, ejemplo:
tensin superficial, viscosidad, temperaturas de ebullicin y de fusin
Las principales fuerzas intermoleculares son
a.- El enlace de hidrgeno (o puente hidrgeno)
b.-Las Fuerzas de Van der Waals:
b.1.- Dipolo - Dipolo.
b.2.- Dipolo - Dipolo inducido
b.3.- Fuerzas de dispersin o de London.
a.- puente hidrgeno:
El enlace de hidrgeno ocurre cuando un tomo de hidrgeno est enlazado a un tomo
fuertemente electronegativo como el nitrgeno, oxgeno o fluor

b.- fuerzas de Van der Waals:

Tambin conocidas como fuerzas de dispersin, de London o fuerzas dipolotransitivas, corresponden a las interacciones entre molculas con enlaces covalentes.

b.1.- Dipolo- dipolo: Son las fuerzas de atraccin entre molculas polares

b.2.- dipolo dipolo inducido

No polar, pero
polarizable
(grande)

dipolo

Dipolo inducido

dipolo

b.3.- Fuerzas de Dispersin o de London: Existen molculas apolares pero potencialmente

polares, esto porque una ligera deslocalizacin de la nube electrnica puede llega a producir un
dipolo instatneo sobre ella.

Observaciones:
Por lo tanto, a mayor tamao atmico, mayor probabilidad de deslocalizacin de la nube
electrnica, mayor es la fuerza de London
Y
a Mayor nmero de electrones (MA), , mayor probabilidad de deslocalizacin de la nube
de electrones y mayor es la fuerza de London
c.- In dipolo:
Se produce por la atraccin entre un in y el polo opuesto de una molcula polar

A estas interacciones
se las llama

solvatacin o
hidratacin
especficamente.

Observacin: Este tipo de interaccin es ms fuerte para los iones pequeos y carga
elevada. Una consecuencia de ello es que los cationes con carga alta a menudo forman
compuesto hidratados

Acidos y Bases:
Teora de Brnsted-Lowry: en 1923 un cido se define como un donador de protones y una base
como un aceptor de protones.
Consecuencias: no existe un cido si no hay una base presente que capte el protn, dicho de otra
manera, el cido es cido comparado con una base y viceversa.
La neutralizacin es la transferencia de un protn desde un cido a una base.
Como todas las sustancias se disuelven en agua, se pueden apreciar dos condiciones:
1.- que el agua capte un protn comportndose como una base, por lo que est en presencia de
un cido ya que ellos donan protones.
H2O + H + H3O+
2.- que el agua done un protn comportndose como cido, por lo que est en presencia de una
base para que esta lo reciba.
H2O OH- + H +
OBS.: el agua puede donar o captar un protn, es decir, puede actuar como cido o base, es
propiedad de una sustancia que acta as se llama anfoterismo
OBS.: Lo importante entonces es quien dona y quien capta el protn para definir quin cido y
quien es bsico
Ejemplos:
NH3 + H2O = NH4+ + OHEl agua le cede
un protn al NH3

El NH3 recibi un H+,

es por lo tanto una
base

CH3COOH + H2O = CH3COO- + H3O+

El CH3COOH perdi un
protn es un cido

El agua capt un
protn , se comport
como una base

Aqu es posible hablar de cidos y bases conjugados, ya que si un cido cede un protn cuando
reacciona hacia la derecha, si reacciona hacia la izquierda, los captar, ejemplo:

gana un protn: se comporta como base

HCl + H2O
cido

base

Cl- + H3O+
Base
conjugada

cido
conjugado

Pierde un protn: se comporta como cido

En general:

Par cido-base conjugado

cido 1 + Base 2 cido 2 + Base 1

Par cido-base conjugado

Los pares conjugados de cidos y bases son especies que difieren por un protn.
Cunto ms dbil sea un cido, mayor ser la fuerza de su base conjugada. De manera similar,
cuanto ms dbil sea una base, mayor ser la fuerza de su cido conjugado

Clasificacin de los compuestos en qumica Orgnica

Hidrocarburos

Alifticos

Alcanos

Aromticos

Alquenos

Alquinos

Alifticos
Cclicos

Captulo 2
Alcanos
Propiedades de los Alcanos:
a.- Son Hidrocarburos saturados con enlace sigma e hibridizacin sp 3
b.- Son Hidrocarburos de frmula general: CnH2n+2

Tridimensionalmente:

Se asume por convencin que el enlace C-C va en el plano del dibujo

c.- Los alcanos pueden ser lineales o ramificados
d.- Los alcanos presentan isomera estructural
Los ismeros son estructuras qumicas que tienen igual MM y que, por lo tanto, pueden
presentar propiedades fsicas o qumicas distintas
Ejemplo: para un alcano con 7 carbonos, se tiene tres posibilidadades, entre otras:

e.- Los Alcanos se nombran de acuerdo a su estructura: Nomenclatura de alcanos

- si son lineales se les da un nombre propio:
Nombre

Frmula

P. de
P. ebullicin
fusin (C)
(C)

Metano

CH4

-183

-162

Etano

CH3CH3

-172

-88

Propano

CH3CH2CH3

-167

-45

Butano

CH3CH2CH2CH3

-138

Pentano

CH3(CH2)3CH3

-130

36

Hexano

CH3(CH2)4CH3

-94

69

Heptano

CH3(CH2)5CH3

-30

174

Octano

CH3(CH2)6CH3

Nonano

CH3(CH2)7CH3

Decano

CH3(CH2)8CH3

Hexadecano

CH3(CH2)9CH3

Si no son lineales, se deben seguir ciertas reglas:

1.- Encontrar la cadena principal

CH3
CH2CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH3

Hexano sustituido

CH2
CH3-CH-CH-CH2-CH3
CH2-CH2-CH3

Heptano sustituido

2.- Si existen dos cadenas distintas de igual longitud, se selecciona el esqueleto carbonado
con el mayor nmero de sustituciones
CH3

CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

CH2-CH3

CH2-CH3

Hexano di-sustituido

Hexano uni-sustituido

3.- La nomenclatura comienza desde el tomo ms cercano a una ramificacin

1

CH3

8 CH3

CH2

7 CH2

CH3-CH-CH-CH2-CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH3

CH2-CH2-CH2-CH3

CH2-CH2-CH2-CH3

4.-Si existen dos ramificaciones a la misma distancia desde las cadenas terminales, se
comienza a enumerar desde el extremo ms cercano al segundo punto de ramificacin
(regla del menor nmero)
9

CH3CH2

CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3
6

CH3CH2
3

CH2CH3

Sust: 3+4+7=14

CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3
3

CH2CH3

Sust: 3+6+7=16

Para nombrar los sustituyentes se consideran los siguientes grupos alquilo (R)
grupo

CH3-CH2-CH2-

CH3-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH-CH2-CH3
grupo

CH3-CH-CH2-

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3
CH3-C-CH3
CH3

Propil
isopropil

butil
secbutil
isobutil

terbutil

5.- se numeran los sustituyentes asignndoles el nmero correspondiente a su ubicacin

en la cadena principal.
8

CH3CH2

3-etil
4-metil
7-metil

CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3
7

CH2CH3

6.-Si existieran dos sustituciones en el mismo carbono, se les asigna a ambas sustituciones
el mismo nmero
2 - metil
4 - metil
4 - metil

CH3

CH3

CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3
6

CH2-CH3

7.-Se escribe el nombre: si dos o ms cadenas laterales estn presentes, se usa el orden
alfabtico y se escribe el nombre completo del compuesto anteponiendo los prefijos di,
tri, tetra, penta, etc.

CH3-CH-CH-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH3
6

CH2-CH3

CH2CH3

CH2-CH2-CH3
5

3-metil hexano
9

CH3
5

CH3

CH3-CH2

CH3

CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3

4-etil-3-metil heptano

CH2-CH3

4-etil-2,4-dimetil hexano

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3
7

CH2-CH3

3-etil-4,7-dimetilnonano

f.- Propiedades Fsicas : -Punto de Ebullicin y punto de fusin aumentan , en general, con el
peso molecular o tamao del alcano debido a que las fuerzas intermoleculares de London

Puntos de fusin (azul)

y de ebullicin (rojo) de
los primeros 14 nalcanos, en C.

Conclusin:
Para compuestos con distinta masa molar, el de mayor masa molar tiene mayor
temperatura de ebullicin.
Para compuestos con la misma masa molar (ismeros), el ms lineal tiene mayor
temperatura de ebullicin.
g.- Los alcanos presentan isomera ptica
Se presenta cada vez que existe un carbono quiral, C*. Un carbono quiral es aquel que
tiene los 4 enlaces distintos
Ejemplo de un carbono con todos los sustituyentes distintos:

Su forma de nombrarlos es indicando el nombre del compuesto y anteponiendo la letra

(R) o (S)

OBS.: TODOS los ismeros pticos presentan iguales propiedades fsicas, pero
distintas propiedades qumicas
h.- Los alcanos no son polares, son casi totalmente insolubles en agua y otros solventes
polares.

i.- Los alcanos tambin pueden formar ciclos, los Cicloalcanos (C nH2n)
1,. Se nombran de acuerdo al nmero de tomos de carbono en el anillo y se antepone el
prefijo ciclo.
CH2
CH2

CH2
CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

ciclohexano

ciclobutano

2- Ciclo con 1 sustituyente, se antepone el nombre del sustituyente seguido del nombre
del ciclo

Etilciclohexano
3- Si hay mas de 1 sustituyente, se numera el ciclo de manera que los nmeros
localizadores sean los mas pequeos.
1

2
2
1,2-Dietilciclohexano

1-etil-2-metilciclopentano

4.- Si los sustituyentes son diferentes, se asigna el numero 1 al carbono del ciclo que tiene
el sustituyente prioritario : numero atmico mayor relacionado con el tamao
1

1
2

2
1,2-Dietilciclohexano

1-etil-2-metilciclopentano

5.- Los cicloalcanos presentan isomera geomtrica, cis -trans, la cual debe ser indicada

Cis-ciclobutano

trans-ciclobutano

6-Cuando la cadena lineal tiene mas tomo de carbono que el ciclo, se toma el ciclo como
sustituyente:

2-ciclopropilbutano

i.- Todos los Alcanos dan reacciones de sustitucin

OBS.: Los alcanos son en general muy pocos reactivos, ya que estn saturados
a.- Reacciones de Halogenacin: son reacciones en cadena y las sustituciones son difciles
de controlar
CH4 + Cl2

CH3CH2CH3 + Cl2

hn

CH3Cl + HCl

D
hn
D

CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3

Regla: en esta reaccin, el producto principal se obtiene por la halogenacion del Carbono menos
hidrogenado

b.- Reacciones de combustin: en realidad la presentan cualquier hidrocarburo y los

productos son siempre los mismos, CO2 y H2O

Captulo 2
Alquenos y alquinos
a.- Cuando no son cclicos, la frmula general es:
C nH2n para alquenos y
C nH2n-2 para alquinos
b.- Tanto alquenos como alquinos son compuestos apolares y tienen las mismas
propiedades fsicas que alcanos
Alquenos: presencia de C=C (olefinas)
Alquinos: Presencia de CC

Presentan insaturaciones

c.- tienen su propia Nomenclatura

1.- Identificar la cadena ms larga que contenga la insaturacin. Si la insaturacin es
doble, se sustituye la terminacin del nombre por el sufijo eno y si es triple ino.
CH3-CH=CH-CH2-CH-CH3
CH3

hexeno

2.- Asignar el menor nmero a la insaturacin

2 - hexeno
4 hexeno
3.- Nombrar y numerar los otros sustituyentes de la cadena de acuerdo a la prioridad
asignada en el punto anterior: 5-metil-2-hexeno
4.- Para el caso de alquinos se procede exactamente como en el caso anterior, salvo por la
terminacin ino que deben llevar todos.

3HC-CH-C

C-CH-CH2-CH3

2,5-dimetil-3-heptino

CH3

CH3

d.- Presentan isomera cis-trans con respecto al doble enlace

1.- Para el caso de alquenos que presenten isomera cis-trans o E-Z, debe, en primer lugar,
existir una estructura espacial. Para poder normbrarlos
CH3-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3

CH3

Misma molcula con y sin su

forma espacial en torno al
soble enlace

H
C

CH2-CH-CH3
CH3

2.- Se utiliza isomera cis-trans cuando existen dos pares de grupos (por cada carbono
insaturado) que son iguales.
CH3

CH3

H
C

H
C

C
CH2-CH-CH3

C
CH3

CH3

Existe un par de grupos del

doble enlace distintos entre s

Los dos pares de grupos al

doble enlace son iguales

3.- Si ambos pares de grupos estn al mismo lado, a la estructura se le antepone el prefijo
cis, de lo contario, se le antepone el prefijo trans.
CH3

H
C

C
CH3

Ambos pares de
grupos estn en
direccin opuesta
con respecto al
doble enlace

trans-2-buteno

d.- Presentan isomera E-Z con respecto al doble enlace

Se utiliza isomera E-Z cuando existe una estructura espacial en torno al doble enlace, y al
menos un par de grupos asociaodos al carbono son diferentes entre s .
CH3

Existe estructura espacial en torno al

doble enlace, pero un par de grupos son
distintos entre s. E o Z?

H
C

C
CH2-CH-CH3
CH3

E- 5-metil-2-hexeno

Para determinar si la estructura es E o Z, se deben analizar los grupos ms pesados de

cada uno de los carbono del doble enlace. Si los grupos ms pesados estn al mismo lado
de la insaturacin, se antepone el prefijo Z al nombre completo de la molcula, de lo
contrario la palabra E.
CH3
MM:15 gr/mol C

H
MM:57 gr/mol

CH2-CH-CH3

Ambos grupos
pesados estn a
distinto lado de
la insaturacin

CH3

OBS.: La isomera cis-trans o E-Z no se presenta en alquinos.

e- Los alquenos tambin se presentan como ciclos
Para nombrar ciclos insaturados, se procede de la manera habitual con la condicin de
que el carbono 1 es siempre para el carbono con la insaturacin.

4-metil-ciclohexeno

4-metil-ciclopentino

e- Los alquenos y alquinos son muy reactivos

Alquenos y alquinos son compuestos extremadamente reactivos debido a que son
compuestos insaturados.
Su reactividad est controlada por el enlace doble o triple de la siguiente manera

Por lo tanto se desprende que:

1.- en presencia de un electrfilo (E) los dobles enlaces son muy reactivos
2.- el ataque electrfilo se produce siempre sobre el carbono menos sustituido, mientras
que el nucleofilo sobre el ms sustituido
3.- la reaccin de una molcula apolar (sin ataque electrfilo) necesitara necesariamente
de un catalizador para ocurrir.
OBSERVACION:
ELECTROFILO: especie o parte de una molcula deficiente en electrn . Es una acido de
lewis (cationes, o atomos con +)
NUCLEOFILO: especie o parte de una molcula rico en electrones. Es una base de lewis
(aniones, o atomos con -)
Lo mismo para el enlace triple con hibridizacin sp.
Ambos compuestos a diferencia de los alcanos producen reacciones de adicin:

4 enlaces
sigma:

6 enlaces
sigma:

Compuesto
insaturado

compuesto
saturado

La forma de reaccionar para el enlace es la siguiente:

C=C

C-C
+

1.- la carga positiva se forma en el carbono ms sustituido, es decir, el que tiene menos
hidrgenos unidos a l.

Carbono
ms
sustituido

H2C = C(CH3)2

H2C - C(CH3)2
- +

2.- la parte positiva del reactivo (electrofilo) reacciona con el carbono ms negativo del
doble enlace. Y la parte negativa (nucleofilo) del reactivo con la parte ms positiva del
doble enlace.
OH
H2C = C(CH3)2

H2O/H+

H2C - C(CH3)2
+

OH-/H+

H2C - C(CH3)2
H

Regla de Markovnikov

Reacciones de adicin al enlace

X
CC
H
X
CC
X2

H2/Pt

H2O/H+

CC

HOX

H
CC

2.- Otra forma de escribir la

reaccin con el agua es H3O+, el
protn proviene del cido y acta
slo como catalizador.

OH
CC

HX

1.- X: corresponde a un halogenuro,

ej.: Cl, Br. I, F.

H
OH

C=C

OBS.:

3.- En la hidrogenacin el Pt cumple

funciones puramente catalticas, y
se puede sustituir por Pd tambin.
4.- los nicos carbonos que
reaccionan son los del doble enlace.
5.- HOX equivale a HO-/X+

OBS.:
Los alquinos poseen las mismas reacciones que alqueno. Un alquino, sin embargo, puede
reaccionar una o dos veces sobre la misma insaturacin ya que posee dos enlaces pi.
f.- Algunos alquinos dan Reacciones especficas

- Hidroboracin de alquenos: Se obtiene un alcohol menos sustituido (la reaccin es

antimarkovnikov)

La hidroboracin es una reaccin con regioselectividad opuesta a la regla de Markovnikov

(antiMarkovnikov).
Ejemplos:

- Adicin de KMnO 4 diluido y frio: Se obtiene un diol

Captulo 3
Alcoholes
a.- Poseen en su estructura hidrocarbonado el grupo funcional OH (hidroxilo).

Comparando con el agua:

b.- Tiene una temperatura de ebullicin mayor que alcanos y alquenos simples, debido a
que los grupos OH forman puentes hidrgeno entre s.

c.- El enlace OH es altamente polar lo que le confiere ciertas propiedades de solubilidad

a los alcoholes.

d.- Son de naturaleza ligeramente cida

e.- Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios

f.- Nomenclatura de alcoholes

1.- se nombran como derivados de la cadena carbonada ms larga que contiene el grupo
OH ms la terminacin ol
Ejemplos
N de Carbonos
cadena principal
5 carbonos
7 carbonos

nombre alcano

Nombre alcohol

pentano
heptano

pentanol
heptanol

2.- La cadena es numerada desde el lugar que asigna al grupo OH con el nmero ms
pequeo
CH3CHCH2CHOH
CH3

CH3CHCHCH2CHCH3

CH3

Cl OH

4-metil-2-pentanol

CH3

2-cloro-5-metil-3-hexanol
OH

3,4 dimetil-cilcohexanol

3.- Cuando existen otros grupos funcionales como dobles o triples enlaces formando parte
de la cadena, el OH tiene la preferencia en la numeracin.

3-metil-3-buten-1-ol

CH2 = CCH2CH2OH
CH3

5-fenil-4-pentin-2-ol

C CCH2CHCH3
OH

g.- Los alcoholes se pueden extraer de productos naturales distintos del petrleo
(mediante fermentacin), o bien ser sintetizados a partir de otros hidrocarburos.
Fermentacin alcohlica:

Sntesis de alcoholes
a.- a partir de la hidratacin de alquenos

CH3CH = CH2

H2O/H+

CH3CHCH3
OH

Da como resultado un
Alcohol sustituido

b.- a partir de la hidroboracin de un alqueno

CH3CH = CH2

1.- B2H6 `[BH3]2

2.- OH-/H2O

CH3CH2-CH2-OH

Da como
resultado un
alcohol menos
sustituido

c.- a partir de alquenos con permanganato fro y diluido

CH3CH = CH2

KMnO4 (fo, dil)

CH3CH-CH2-OH

OH

Da como resultado
Un diol

i.- Los alcoholes dan reaccin de oxidacin

Los oxidantes ms comunes son: KMnO 4 y

K2Cr2O7/H+

Con PCC (cloruro de piridinio) en un solvente anhdro (CH 2Cl2 u otro) se forma slo el
aldehdo
j.- Los alcoholes dan reaccin de deshidratacin para formar alquenos (sntesis de
alquenos)

Captulo 4
Aldehdos y Cetonas

a.- La qumica de aldehdos y cetonas est determinada por la naturaleza del grupo
carbonilo (C=O).
La diferencia entre un aldehdo y una cetona es la naturaleza de los grupos unidos al grupo
funcional principal, el carbonilo:

C=O

grupo carbonilo

H-C-H

R-C-H

R-C-R

aldehdos

cetona

b.- Las cetonas y el aldehdos son polares.

tienen puntos de ebullicin ms altos que sus respectivos alcanos, pero puntos de
ebullicin ms bajos que sus alcoholes,

c.- Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua

d.- Nomenclatura para aldehdos

1.- se nombran como derivados del hidrocarburo base de cadena ms larga que contiene
al grupo aldehdo, ms la terminacin al
2.- el carbono 1 corresponde al carbono aldehdo y los sustituyentes s e numeran
consecutivamente
O
CH3CHCH2CH2-C-H

4-metil-pentanol

CH3

CH3CH=CHCOH

2-buten-ol

e.- Nomenclatura para cetonas

1.- se nombran como derivados del hidrocarburo base de cadena ms larga que contiene
al grupo aldehdo, ms la terminacin ona

2.- la numeracin corresponde a aquella que asigne el menor nmero para el carbonilo.
Los sustituyentes se nombran de acuerdo a esa numeracin.
O
2-pentanona

CH3CH2CH2-C-CH3

1-hexen-3-ona

CH2=CHCOCH2CH2CH3

f.- Tanto aldehdos como cetonas se pueden sintetizar a partir de otros hidrocarburos
i) Ozonlisis
1.- O3

C =O

C=C

O=C

2.- Zn/H2O

H2C = C - CH3

H2C=O

O=C- CH3
CH3

CH3

ii) Oxidacin de alcoholes

KMnO 4/OH- K2Cr2O7/H+

Reactivos usados:

RCOH

[O]

R-C-H

aldehdos

H
[O]

CH3CH2C-OH

CH3CH2CH

H
O

R-CH-R

[O]

R-C-R

OH

OH

O
[O]

CH3CH2CHCH2CH3

CH3CH2CCH2CH3

iii) Oxidacin con KMnO 4 (conc, D)

iv) Oxidacin de los alquenos por Ozonlisis O3

cetonas

O3

C =O

C=C

O=C

Aldehdos o/y cetonas

H2C = C - CH3

O3

H2C=O

CH3

aldehdo

O=C- CH3
CH3
cetona

Con este mtodo de oxidacin de los alquenos, se puede obtener aldehdos sin que sufran
otra oxidacin para formar cidos carboxilicos

g.- Los aldehdos y Cetonas dan reacciones de adicin

Como el oxgeno es ms electronegativo que el carbono, el grupo carbonilo est

polarizado, as, la forma reactiva del grupo carbonilo es la siguiente:
Nucleofilo

C=O

electrofilo

+ C

- O -

Reacciones:

OH

H2/Pt

C
H
NH3
+ C

OH
C
NH3

- O -

OH

H2O/H+

C
OH
OH

ROH

C
HCN

OH

hemiacetal

OR

CN

formacin de cianohidrinas

ii) Reacciones de reduccin

iii) Reacciones de oxidacin

cianohidrina

Al contrario que las cetonas, los aldehdos se pueden oxidar fcilmente a cidos
carboxlicos utilizando oxidantes comunes, como el cido crmico, trixido de cromo,
permanganato y peroxicidos. Como los aldehdos se oxidan tan fcilmente, agentes
oxidantes tan dbiles como el Ag2O los pueden oxidar selectivamente en presencia de
otros grupos funcionales.

Captulo 5
Aminas
a.- Son compuestos derivados del amoniaco

b.- Las aminas se pueden subclasificar de acuerdo a su estructura en:

-Aminas no cclicas: tomo de N enlazado a un grupo alquilo

- Aminas cclicas: tomo de N enlazado a un ciclo

- Aminas aromticas: tomo de N enlazado a un ciclo aromtico

- Aminas como Heterociclos: tomo de N incluido en un ciclo cualquiera ( aromtico o no)

c.- Las aminas son moderadamente polares

Las aminas de baja masa molecular son solubles en agua

d.- Las aminas primarias y secundarias forman puentes hidrgeno

En consecuencia las aminas primarias y secundarias tienen temperaturas de ebullicin

superiores a las terciarias
e.- Las aminas son compuestos que presentan una leve basicidad

En general:

R-NH2

H2O

R-NH3+

OH-

[R-NH3+] [OH-]
Kb =
[R-NH2]

Se esperara que como los grupos alquilos (R) son donadores de electrones (efecto inductivo) a
ms sustitucin del nitrgeno por estos grupos mayor sera la tendencia a formarse la sal y ms
alta sera la basicidad

La basicidad se mide tambin por la accesibilidad al par electrnico libre del N cuando se
acerca un acido. Debido a la presencia de 3 grupos alquilos sobre el nitrgeno, esta
accesibilidad es difcil y impide el acercamiento de cidos (se habla de impedimento
estrico).

Acido de Lewis

N
R

R
R

f.- Nomenclatura de las aminas

i).- Caso de aminas primarias: se agregar la terminacin amina al nombre del grupo
alquilo de cadena mas larga. El tomo de carbono enlazado al Nitrgeno lleva el numero
localizador 1.
CH3-NH2

metilamina o metanamina

CH3-CH2-NH2:

etilamina o etanamina

(CH3)2CH-CH2-NH2

2-metil-1-propanamina

ii).- Caso de aminas secundarias y terciarias: Para las molculas simtricas, se usa los
prefijos di-, tri-, etc
CH3

CH3CH2-NH-CH2-CH3

Dietilamina

H3C

CH3

Trimetilamina

iii).- Para las molculas no simtricas: se usa el nombre de una amina primaria (la cadena
ms larga) indicando la sustitucin presente en el tomo de N. Las otras cadenas se
nombran por orden alfabtico poniendo previamente la letra N
CH3CH2-N-CH3

N-metil etanamina

N-metil-2-metilpropanamina

N-etil-N-metil propanamina

iv).- -Aminas aromticas y heterocclicas:

Piridina

Fenilamina o Anilina

Pirrol
Piperidina

V).- Para molculas complejas: cuando el grupo NH2 no es prioritario, puede ser tomado
como grupo de sustitucin y designado como grupo amino

3-amino-2-pentanol

Captulo 6
cidos carboxlicos
a.- Contienen el grupo

- COOH

O
- C-OH

b.- Son menos polares que los alcoholes pero ms que aldehdos y cetonas (por el grupo
OH)
Cuando R es
pequeo, el
cido es
soluble en
agua (R < 4)
Parte hidrofbica Parte hidroflica

Forma general de un cido graso y de una molcula anfiptica

c.- Forman puente hidrgeno entre s o con otras molculas y tienen T eb ms elevadas
que sus alcoholes

Formacin de dos puentes hidrgeno

d.- Son compuestos ms cidos que los alcoholes, su pKa es cercano a 5

Esta acidez se explica porque el anin que se forma (carboxilato) es estable gracias a sus
formas resonantes

Si se estabiliza el carboxilato, entonces tenemos mayor acidez

Compuesto
CH3COOH
ClCH2COOH
Cl2CHCOOH
Cl3CCOOH
F3CCOOH

pKa
4,75
2,86
1,26
0,64
0,23

En general, comparando la acidez de otros grupos funcionales, se tiene lo siguiente:

Aumenta la acidez, disminuye el pKa

Disminuye la acidez, aumenta el pKa

e.- Se nombran como cidos: Nomenclatura de cidos orgnicos:

Se nombra la cadena ms larga, considerando el carbono del COOH como el

carbono nmero 1.

Se enumeran los sustituyentes

Se deben nombrar cmo cidos (prefijo cido).

Se agrega la terminacin oico a la cadena principal.

Ejemplo: CH2OHCH2CH2-COOH
Corresponde al cido 4-hidroxi-butanoico
OBS.: el grupo OH en un cido siempre se nombre como un sustituyente de tipo hidroxi

f.- Los cidos carboxlicos se pueden sintetizar a partir de otros compuestos

i.- Oxidation de los alquenos con KMnO 4
ii.- oxidacin completa de un alcohol primario

g.- Los cidos carboxlicos se pueden reducir:

Un cido (compuesto completamente oxidado) se puede reducir a un alcohol mediante
un buen agente reductor:

h.- Dan reacciones de sustitucin nucleoflica

Es un equilibrio reversible

Se forma agua por

eliminacin

A estas reacciones especficas se les llama Reacciones de Condensacin porque

eliminan agua como producto secundario.
Tienen dos caractersticas principales:
-Son reacciones reversibles
-Se producen en presencia de cidos
- Algunas de las ms importantes es la formacin de nuevos productos como las amidas,
esteres y anhidros de cido
Ejemplos de reacciones de condensacin con aminas:

H N - R
R

R C N - R
-

R- C - OH

H+

R
Enlace amida

OH- +

H+

H2O

H2O

Ejemplos de reacciones de condensacin con alcoholes:

R

R C O - C - R +

+ HO C - R

R- C - OH

O
H+

OH- + H+ H2O

Enlace ester

6.1.- Las amidas

a.- son compuestos de naturaleza polar, explicada por efecto resonante

H2O

b.- forman puente hidrgeno

Tiene temperaturas de ebullicin superiores a los cidos carboxlicos equivalentes

c.- Nomenclatura: Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido
por la terminacin amida
H-CO-NH2

metanamida

CH3-CO-NH2

etanamida

O
CH3-CH-C-NH2

CO-NH2

CH3

2-metilpropanamida

benzamida

6.2.- steres

a.- Los esteres son compuestos polares, pero no forman puente hidrgeno: Las temperaturas de
ebullicin de los esteres son menores que los de los cidos de pesos moleculares similares. Pero
son comparables a los de los aldehdos y cetonas de mismo PM.
b.- Sntesis directa por condensacin: Esterificacin de Fischer

c.- La hidrlisis bsica se llama saponificacin y es una de las reacciones ms importantes de los
steres :

d.- Nomenclatura: se nombran como derivados del cido sustituyendo la terminacin oico por
ato

Ejemplos:

Butanoato de metilo

6.3.- anhidros

a.- Son compuestos polares, ms que los esteres, no forman puentes hidrgeno entre s: Tienen
temperaturas de ebullicin similares a los esteres con MM parecida, pero la solubilidad en agua de
estos compuestos es levemente mayor a la de los esteres.

b.- Nomenclatura: se sustituye la palabra cido por anhidro

CH3-CO-O-CO-CH3

anhdrido etanoico

CH3-CO-O-CO-CH2-CH3

anhdrido etanoico propanoico

CH3-CO-O-CO-CH-CH3
CH3

anhdrido etanoico 2metilpropanoico

6.4 teres
(no son derivados de los cidos carboxlicos)

a.- Los teres son molculas levemente polares y no forman puente hidrgeno entre s.

b.- Nomenclatura: Se nombran los sustituyentes ms la terminacin eter

Cuando el ter tiene una estructura compleja, el grupo O-R puede ser nombrado como grupo
sustituyente, usando el termino alcoxi:

c.- Sntesis de teres

-Por deshidratacin intermolecular de alcoholes

-A partir de halogenuros de Alquilo y alcoxido de sodio Sintesis de Williamson

R-ONa + R-X

R-O-R + NaX