Amidas

Enviado por Maddy Giulliana Lpez

Partes: 1, 2
1.

2. Obtencin de las amidas

3. Reacciones

4. Propiedades fsicas

5. Ejemplos y usos de las amidas

Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo
funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del
cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino.
En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.
Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.

Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de
sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas
respectivamente.

Obtencin de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos,
las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco
(o aminas primarias o secundarias) con steres.

Reacciones
Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los alcoholes en medio
cido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos
 Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por hidrlisis bsica dan sales; con alcoholes
producen steres; y por deshidratacin producen nitrilos.

Propiedades Fsicas
A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas slidas y
solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con
puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular

Ejemplos y Usos de las Amidas

La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plsticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de
las protenas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.
La sntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompi con la idea de que solo se poda sintetizar
compuestos orgnicos de forma natural. La produccin de la urea ocurre en el organismo, mientras que a
nivel industrial se obtiene por reaccin de amoniaco y fosfeno.
Por otra parte, el Nylon tambin pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una
poliamida.

Este compuesto ha remplazado en gran medida a la seda, ya que la produccin natural de la misma resulta
muy difcil, pues se realiza por medio del gusano de seda.
Otra amida es la Nicotinamida, uno de los compuestos que conforma el complejo B de las vitaminas
Entre los usos mas conocidos de las amidas se encuentran:
Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas fibras sintticas: como los
diferentes tipos de nylon

Adems, tambin algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas especiales de tipo industrial
y en la industria del plstico
 En la medicina, se utiliza como analgsico y antipirtico (reduce la fiebre), como en el caso del
acetaminofen; as como tambin es usado en la sntesis de frmacos hipnticos y anticonvulsionantes
Tambin se utilizan como abono en el caso de la urea

Autor:
Giulliana Lpez
Punto Fijo Venezuela
Bachiller en Ciencias. Egresada en el ao 2008

Leer ms: http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-organico/amidas-compuesto-

organico2.shtml#ixzz4hHVFz9bC

Amida

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los tomos de O, C, N, consistente en orbitales
moleculares ocupados en:electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales moleculares "
en formamida se muestra arriba.
 Otra versin de la amida

Para la antigua ciudad de Mesopotamia, vase Diyarbakr.

Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo
acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales
orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH
del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o
de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a
una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden
sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus
puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los
principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria
farmacutica.

ndice
[ocultar]

1Poliamidas

2Reacciones de amidas
 3Ejemplo de amida

4Importancia y usos

5Enlaces externos

Poliamidas[editar]
Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida. Algunos son sintticas, como
el nailon, pero tambin se encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas a partir de
los aminocidos, por reaccin de un grupo carboxilo de un aminocido con un grupo amino de
otro. En las protenas al grupo amida se le llama enlace peptdico.

-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los caractersticos grupos amida en la cadena principal de
su formulacin. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerizacin de la -caprolactama.

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la

poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como
ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensacin de cidos dimerizados de
aceites vegetales con aminas.
Las protenas, como la seda, a la que el nailon reemplaz, tambin son poliamidas. Estos
grupos amida son muy polares y pueden unirse entre s mediante enlaces por puente de
hidrgeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simtrica, los nailones
son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

Reacciones de amidas[editar]
Artculo principal: Reacciones de amidas

Las principales reacciones de las amidas son:

Hidrlisis cida o bsica: La amida se hidroliza en medio bsico formando

un carboxilato de metal o en medio cido formando un cido carboxlico.
 Deshidratacin: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentxido
de fsforo se produce un nitrilo.

Reduccin: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.

Transposicin de Hofmann: En presencia de un halgeno en medio bsico se produce

una compleja reaccin que permite la obtencin de una amina con un carbono menos en
su cadena principal.

Ejemplo de amida[editar]
La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es ms conocida por ser
probablemente carcingena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por
procesos naturales al cocinarlos.

Son fuente de energa para el cuerpo humano.[cita requerida]

Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgsicos.[cita requerida]

Importancia y usos[editar]
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excrecin del amonaco (NH3) en el hombre y los mamferos.
Tambin es muy utilizada en la industria farmacutica y en la industria del nailon.

Enlaces externos[editar]

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Amida.

https://es.wikipedia.org/wiki/Amida

Qumica orgnica.
martes, 30 de octubre de 2012

Amidas
Qu Son?
Compuestos orgnicos que pueden considerarse
derivados de cidos o aminas, se derivan de los
cidos carboxlicos alifticos o aromticos, as
como de otros tipos de cidos, como los que
contienen azufre o fsforo. Las amidas son,
generalmente, de naturaleza neutra con
respecto a su capacidad de reaccin en
comparacin con los cidos o aminas de los que
se derivan y algunas de ellas son ligeramente
resistentes a la hidrlisis.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se
encuentran en sustancias como los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN,
hormonas y vitaminas.

Nomenclatura.

Las amidas se nombran como derivados de

cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin
-oico del cido por -amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a
aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.

Las amidas actan como sustituyentes cuando

en la molcula hay grupos prioritarios, en este
caso, preceden el nombre de la cadena principal
y se nombran como carbamol
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se
nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxamida para
nombrar la amida.

Mtodos de obtencin

Uno de los principales mtodos de obtencin de

estos compuestos consiste en hacer reaccionar
el amoniaco (o aminas primarias o secundarias)
con steres.
1. Las amidas se pueden convertir directamente
en steres por reaccin de los alcoholes en
medio cido

2.Las amidas primarias poseen reacciones

especiales:

3.Se pueden deshidratar por calefaccin con

pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos

4.Reaccionan con el cido nitroso, formando el

cido carboxlico y nitrgeno

5.Las amidas se pueden hidrolizar (romper por

accin del agua)

En conclusin, las amidas por hidrlisis cida

dan cidos ; por hidrlisis bsica dan sales; con
alcoholes producen steres; y por
deshidratacin producen nitrilos.

Propiedades Fsicas

La metanamida es liquida, todas las dems

amidas simples son slidas a temperatura
ambiente.
Por ser un grupo polar, es bastante soluble en
Agua.
La mayoria de amidas son incoloras e inodoras
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas
secundarias son bastante menores.

Las amidas terciarias no pueden

asociarse, por lo que son lquidos
normales, con puntos de fusin y
ebullicin de acuerdo con su peso
molecular.
Propiedades Qumicas

Basicidad
Las amidas son solo muy dbilmente bsicas,
debido a la interaccin mesmera entre el
doble enlace carbonlico y el par de electrones
del tomo de nitrgeno.

Hidrlisis cida de las amidas

La hidrlisis cida de las amidas primarias
produce cido orgnico libre y una sal
de amonio. Las amidas secundarias y terciarias
producen el correspondiente cido y una sal de
amonio cuaternario.
Hidrlisis bsica de las amidas
La hidrlisis bsica de las amidas produce una
sal de cido orgnico y amoniaco o
aminas, segn el tipo de amida.

Reaccin de las amidas con el cido Nitroso

El cido nitroso suele emplearse para convertir
grupos amino en grupos hidroxilo. As, cuando
las amidas primarias se tratan con cido nitroso
se forma el cido orgnico correspondiente y se
desprende nitrgeno gaseoso, de acuerdo a la
siguiente reaccin.
Reaccin de Hoffman (Formacin de aminas)
Esta reaccin proporciona un mtodo para
preparar aminas puras con un tomo de
carbono menos que la amida inicial. Una
solucin acuosa de la amida se trata con
hipoclorito o hipodromito de sodio e hidrxido
de sodio. Esta reaccin es caracterstica de las
amidas primarias.

Reduccin de amidas (Formacin de aminas)

El hidruro de litio y aluminio convierte a las
amidas en aminas. En este caso, la amina
tiene igual nmero de carbonos que la amida.

Importancia y Usos
Las amidas no sustituidas de los cidos
carboxlicos alifticos se utilizan ampliamente
como productos intermedios, estabilizantes,
agentes de desmolde para plsticos, pelculas,
surfactantes y fundentes. Las amidas
sustituidas, como la dimetilformamida y la
dimetilacetamida tienen propiedades
disolventes muy poderosas. La
dimetilformamida se utiliza principalmente
como disolvente en procesos de sntesis
orgnica y en la preparacin de fibras sintticas.
Tambin constituye un medio selectivo para la
extraccin de compuestos aromticos a partir
del petrleo crudo y un disol- vente para
colorantes. Tanto la dimetilformamida como la
dimetilacetamida son componentes de
disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se
emplea tambin como disolvente de plsticos,
resinas y gomas y en numerosas reacciones
orgnicas.

REFERENCIAS

http://www.quimicaorganica.org/amidas/nomenclatura-formulacion-amidas.html
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOIT
/tomo4/104_04.pdf
http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-organico/amidas-
compuesto-organico.shtml

http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AMIDAS.pdf

Google.imagenes.reaccionesAmidas
Organicamente
Funcional
jueves, 9 de mayo de 2013

AMIDAS
Mara Anglica Daz Granados Ibez

Margarita Isabel Gmez Gonzlez-Porto

Daniela Ricaurte Yepes

Mara Vsquez Caviedes

DEFINICIN GENERAL

Las amidas son un derivado del grupo funcional de los cidos carboxlicos, en los que
el grupo OH ha sido sustituido por NH2, para formar una amida primaria; NHR, una
amida secundaria, o NRR, amida terciaria. Su frmula emprica es RCONR, donde R
es la cadena principal de la amida, CO es el grupo carbonilo, y R puede ser un H o un
radical que lo sustituye.

ESTRUCTURA

Para nombrar las amidas primarias, se reemplaza el sufijo ico, del cido carboxlico
del que se deriva, por la terminacin amida, y se elimina la palabra cido. Si es
secundaria o terciaria, se antepone el nombre del (de los) sustituyente(s) a la cadena
principal precedidos de la letra N-, para significar que no estn unidos directamente a
la cadena, sino por medio del Nitrgeno.

http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-organico/image001.gif

PROPIEDADES FISICAS
 Todas las amidas primarias a excepcin de la formamida (amida ms sencilla) que es
lquida, son solidas.

La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa molecular.

(son solubles en agua). Las terciarias tienen poca solubilidad en agua.

Los puntos de ebullicin de las amidas son mucho ms altos que los de los cidos
correspondientes.

Son neutras frente a los indicadores.

Las amidas secundarias poseen puntos de ebullicin y fusin bastante menores.

A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser lquidos
normales, que tienen puntos de ebullicin y fusin que van acorde con su peso
molecular.

PROPIEDADES QUIMICAS

Basicidad: Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy dbiles, pues
mientras el pH de las aminas es aproximadamente de 9.5, el de las amidas se acerca a
-0.5. Sin embargo, las amidas son bases mucho ms fuertes que los cidos
carboxlicos, esteres, aldehdos y cetonas. Por esto las amidas son consideran bsicas.

Hidrlisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por accin del agua)

cida: Cuando las amidas primarias realizan hidrlisis cida se produce acido orgnico
libre y una sal de amonio. Por otra parte, las amidas secundarias y terciarias producen
tambin un cido, pero adems, una sal de amonio cuaternario.

http://1.bp.blogspot.com/-
oC0ts5p30Cs/TrTSv19_9uI/AAAAAAAAAEc/KeRumTE_oj4/s1600/4..png

Bsica: Cuando las amidas realizan una hidrlisis bsica, se produce una sal de cido
orgnico y amonaco o aminas, segn el tipo de amida.

http://www.quimicaorganica.net/sites/quimicaorganica.net/files/img/organica/amidas/hidrolisis/amidas-
hidrolisis-basica.gif
Reaccin de amidas con cido Nitroso: Al reaccionar, se convierte en cido carboxlico,
desprendindose as el nitrgeno en forma de gas.

Reaccin Hoffman: Es una solucin acuosa de hipoclorito de sodio e hidrxido de sodio

con amida. Esta reaccin forma una amina pura y es caracterstica de las amidas
primarias.

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/Hofmann_Rearrangement_Scheme.png

Reduccin de amidas: La combinacin de hidruro de litio y aluminio convierten una

amida en una amida.

http://www.quimicaorganica.org/amidas/482-reduccion-de-amidas-a-aminas.html

OBTENCIN

Aunque no lo sabemos, las aminas estn comnmente en la naturaleza. Las podemos

encontrar en diferentes sustancias conocidas por todos. Por ejemplo en los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, vitaminas y hormonas. La reaccin del
amoniaco (aminas primarias o secundarias) con steres es uno de los principales y
ms conocidos mtodos para obtener estos compuestos.

http://www.quimicaorganica.org/amidas/474-sintesis-de-amidas.html

ORIGEN HISTRICO

En el ao 1960, Albert Hoffmann logr aislar alcaloides (compuestos qumicos

vegetales sintetizados a partir de aminocidos) del tipo del cido lisrgico (LSD). As
obtuvo la amida del cido lisrgico y uno de sus ismeros, la amida del cido
isolisrgico, ambos con frmula C16H17ON3. Al ensayar las amidas recin descubiertas,
no encontr efectos psicoactivos en su uso, sino que produjeron cansancio, apata y
somnolencia.
 Molcula de la amida del cido lisrgico
http://farm6.static.flickr.com/5201/5243210924_7c1dedba15.jpg

USOS GENERALES

Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como disolventes,
productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plsticos, pelculas,
surfactantes y fundentes. Las poliamidas tambin se usan en la fabricacin de nylons.

Usos Especficos

Dimetilformamida (C3H7NO): se utiliza principalmente como disolvente en procesos de

sntesis orgnica y en la preparacin de fibras sintticas.

Acetamida o Etanamida (C2H5NO): se utiliza como plastificante, aditivo del papel y para
la desnaturalizacin de alcoholes.

Acrilamida (C3H5NO): se emplea en la fabricacin de papel, extraccin de metales,

industria textil, obtencin de colorante y en la sntesis de poliacrilamidas.

Formamida (CH3NO): es el material para sintetizar productos farmacuticos, spicery

dyestuffs. Tambin se utiliza como disolvente en la fibra sinttica de spinning, el
procesamiento de plstico y tinta de lignina, en la produccin de papel, como agente
de tratamiento para acelerar la coagulacin en el aceite de la perforacin de pozos y la
construccin de la industria, como carburante en la fundicin de la industria, el
suavizante de pegamento y disolventes polares como en la sntesis orgnica.

IMPORTANCIA

Las amidas son comnmente encontradas en la naturaleza y en sustancias como los

aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Nuestro cuerpo las
necesita para la excrecin del amonaco ( NH3).
Es muy utilizada en la industria farmacutica (los medicamentos), y en la industria del
nailon (la ropa). Las amidas se usan especialmente como agentes espumantes y
espesantes.

El principal uso que se le da a las amidas se da en la polimerizacin de las mismas. Las

poliamidas son la materia prima de muchas fibras sintticas, como los diferentes tipos
de nylon. Adems tambin se utilizan algunos tipos de poliamidas en pinturas
especiales de tipo industrial.

PROYECCIN

Uno de los nuevos usos que se le est dando a las amidas es el de anestsico local. Su
uso se ha popularizado porque son anticonvulsionantes y tienen pocos efectos
secundarios sobre el paciente. Entre ellos encontramos la lidocana, mepivacana,
prilocana, bupivacana y ropivacana, introducida recientemente. En comparacin con
la bupivacana , la ropivacana tiene menos efectos adversos al corazn y el sistema
nervioso central, y su toxicidad es la mitad de la de la bupivacana, mientras que su
potencia equivale 90%. Lastimosamente, todava no se ha desarrollado una forma en
la que pueda ser usada en procedimientos dentales.

La frmula emprica de la ropivacana es C17H26N2O, y su estructura es la siguiente:

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/Ropivacaine.png

IMPACTO AMBIENTAL
Podemos encontrar a este grupo funcional en la industria del plstico y del caucho. Por
ejemplo, las bolsas de plsticos representan el 10% de los desechos que llegan a las
costas y son tiradas al ocano unas 8 mil millones de toneladas de bolsas anualmente,
las cuales van hacia ros, lagos y mares. Adems son consumidas ms de 500 mil
millones de bolsas de plsticos cada ao. Por otro lado, son mortales para los
animales, pues estos las confunden con alimento y las ingieren. Como consecuencia,
ms de 200 especies marinas mueren por consumirlas. Lamentablemente, menos del
1% de todas las bolsas son recicladas por lo cual se recomienda usar bolsas de tela
que no manifiestan un impacto ambiental grave.
FORTALEZAS Y DEBILIDADES

Unas fortalezas que encontramos en este grupo nos las ofrece el plstico, el cual es til
en diferentes mbitos como textiles, implantes mdicos, resinas de ingeniera y
tambin en empaques. Su uso es indudable pues si se observa en el entorno lo ms
probable es que se encuentre como mnimo un producto plstico. La debilidad es el
gran impacto ambiental negativo que ste genera en el planeta. Por otro lado, una
fortaleza indudable es la utilidad del caucho que encontramos en las amidas. ste, es
utilizado en la fabricacin de neumticos y llantas para los medios de transporte como
el avin, el carro, el camin y el bus. Tambin es utilizado en artculos impermeables y
aislantes por su propiedad de elasticidad, su resistencia ante los cidos y al agua. Pero
la debilidad de ste es que ms del 80% de las partculas que se respiran en las
ciudades, proviene de los automviles, buses y camiones que van por carretera y que
el desgaste de frenos neumticos son los causantes del 3-7% de emisin de la misma.
Y por ltimo, cuando las llantas son quemadas, los materiales que las componen, como
el azufre, cadmio y plomo liberan compuestos en forma de nubes de gases y partculas
slidas muy toxicas para la salud y el ambiente cuando son sometidos a la combustin.

UREA

La urea (carbamida) es un compuesto de frmula CO(NH2)2 encontrado en la orina y

materia fecal de los mamferos, producida por el hombre tras la metabolizacin de las
protenas. Por cada litro de orina, se tienen 20 g de urea. Se halla tambin en menores
proporciones en el hgado, corazn, linfa, pulmones, huesos, rganos reproductivos y
semen. El nitrgeno de la urea representa el 80% del nitrgeno total de la orina, y
proviene principalmente de la descomposicin de aminocidos. Es utilizado como
fertilizante y en la preparacin de drogas como la metanfetamina.

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3d/Harnstoff.svg

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/29/Urea-3D-vdW.png
http://organicamentefuncional.blogspot.pe/2013/05/amidas.html