Práctica No.

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SÍNTESIS DE ACIDO ACETILSALICÍLICO

Fundamento:

Métodos utilizados para el seguimiento y purificación de una reacción.

Método basado en la conductividad eléctrica.

Las reacciones en disolución entre especies químicas cargadas (iones) pueden seguirse
midiendo la variación de la conductividad eléctrica de la disolución en el transcurso del
tiempo. Se mide experimentalmente la conductancia C que presenta un volumen determinado
de la disolución, de geometría determinada, al paso de la corriente eléctrica (la conductancia
C es la inversa de la resistencia que ofrece la disolución al paso de la corriente, es decir C =
1/R). La conductividad eléctrica de la disolución se puede obtener a partir de la resistencia y
de la geometría del volumen considerado.

Método basado en la rotación óptica.

Este método está restringido a sustancias ópticamente activas. La rotación óptica o actividad
óptica es la rotación de la polarización lineal de la luz cuando viaja a través de ciertos
materiales. Suele ser un fenómeno que ocurre en soluciones que presentan
moléculas quirales tales como la sacarosa (azúcar), sólidos con planos cristalinos rotados,
tales como el cuarzo, y la polarización circular de gases atómicos o moleculares. Se emplea
en la industria de elaboración de azúcar para medir en los siropes la concentración de
azúcares, en óptica para manipular la polarización, en química para caracterizar sustancias
en solución acuosa, y en medicina está siendo evaluado en la actualidad como un método de
determinación de la concentración de azúcar en sangre en casos de personas que sufren
la diabetes.

Método basado en la espectrofotometría.

El método consiste en hacer incidir una radiación electromagnética monocromática de
frecuencia adecuada (generalmente en la zona infrarroja, visible o ultravioleta) sobre el
recipiente donde tiene lugar la reacción y medir la disminución de intensidad que
experimenta la radiación a la salida del recipiente; es decir, medir la cantidad de intensidad
que ha sido absorbida. La ley de Lambert-Beer proporciona para las disoluciones diluidas la
relación entre el cociente entre las intensidades inicial y final de la radiación y la
concentración de la especie (o especies) que absorben. Matemáticamente:

donde
A es la absorbancia
I0 es la intensidad inicial de la radiación (antes de pasar por la muestra)
Itr es la intensidad transmitida (es decir, después de pasar por la muestra)
l es la longitud del camino óptico dentro de la muestra
ε es el coeficiente de absorción molar o absortividad
La magnitud que cumple las condiciones de aditividad y dependencia lineal con la
concentración es la absorbancia A, definida como el logaritmo decimal del cociente entre las
intensidades antes y después de pasar por la muestra. Si en la reacción únicamente hubiera
una sustancia (reactivo o producto) capaz de absorber, a la frecuencia utilizada, sería
inmediato convertir absorbancia en concentraciones. En el caso en el que más de una especie
química (reactivo o producto) absorba radiación a la frecuencia de trabajo, es necesario tener
en cuenta la contribución de cada una de las especies químicas involucradas.

Tipos de espectroscopias.

Radiografía. Las Radiografías de la suficiente energía se utilizan para excitar los electrones
del shell interno en los átomos de una muestra. Los electrones se trasladan a los orbitarios
exteriores entonces hacia abajo a los shelles internos desocupados y la energía en este proceso
de la desexcitación se emite como radiación. Las energías de la amortiguación o de la emisión
son características del átomo específico y las pequeñas variaciones de la energía pueden
ocurrir que son características de la vinculación química determinada. Las frecuencias de la
Radiografía pueden ser medidas y la amortiguación de la Radiografía y la espectroscopia de
emisión se utiliza para determinar la vinculación elemental de la composición y de la
sustancia química.

En cristalografía de la Radiografía, los materiales cristalinos son analizados estudiando la

manera que dispersan Radiografías las tuvieron como objetivo. Conocer la longitud de onda
de las Radiografías del incidente permite el cálculo y las intensidades de las Radiografías
dispersas dan eventual la información sobre las posiciones atómicas y su ordenación dentro
de la estructura cristalina.

Llama. El analito está generalmente en el formulario de la solución (o convertido en uno)

que entonces se convierte a un formulario gaseoso libre en un proceso gradual
(pulverización). Este método es de uso frecuente para los analitos del elemento metálico
presentes en los rangos de concentración muy inferiores.

Espectroscopia de Emisión Atómica (AE). Este método utiliza los átomos emocionados
del calor de una llama para emitir la luz. El análisis se puede hacer con un polychromator de
alta resolución para producir una intensidad de la emisión comparado con espectro de la
longitud de onda para detectar elementos múltiples simultáneamente.

Espectroscopia de la absorción Atómica (AA). Comparado a la espectroscopia de los AE,

una llama de una temperatura más baja se utiliza para no excitar los átomos de la muestra.
En Lugar, los átomos del analito son real emocionados usando las lámparas que brillan a
través de la llama en las longitudes de onda ajustadas según el tipo de analito bajo estudio.
La cantidad de analito presente en la muestra del estudio es resuelta sobre la base de cuánta
luz se absorbe después de pasar a través de la llama.
Espectroscopia de la Chispa o del arco (emisión). Esto se utiliza para analizar los
elementos metálicos sólidos o las muestras nas-metálico hechas conductores por ser
esmerilado con el polvo del grafito. El Análisis requiere el paso de una chispa eléctrica con
él para producir un calor que excite los átomos. Los átomos emocionados emiten la luz de
las longitudes de onda características que se pueden detectar usando un monocromador. El
Análisis de estos elementos metálicos en muestras sólidas es tan cualitativas que las
condiciones de la chispa no son bien vigiladas en general sin embargo el uso recientemente
introducido de las fuentes de la chispa que implican datos cuantitativos controlados de los
rendimientos de los licenciamientos.
Visible/Ultravioleta (UV). Esto utiliza el hecho de que muchos átomos pueden emitir o
absorber la luz visible. Los átomos deben estar en una fase gaseosa para obtener un espectro
apenas como ésos obtenidos en espectroscopia de la llama. Es común para que la
espectroscopia de amortiguación visible sea combinada con espectroscopia de amortiguación
ULTRAVIOLETA en espectroscopia de UV/Vis. La espectroscopia ULTRAVIOLETA se
puede utilizar para cuantificar la concentración de proteína y de DNA en una solución.
Muchos aminoácidos (triptófano incluyendo) absorben la luz en el rango de 280 nanómetro
mientras que la DNA absorbe la luz en el rango de 260 nanómetro. Usando este conocimiento
indica la relación de transformación de 260/280 absorción del nanómetro como buen
indicador de la pureza relativa de una solución en términos de estas entidades. La
espectroscopia ULTRAVIOLETA se puede también utilizar para analizar fluorescencia de
una muestra en una forma de la espectroscopia de amortiguación.
Infrarrojo (IR) Infrarrojo y Cercano (NIR). La espectroscopia del IR se utiliza para
mostrar qué tipos de bonos están presentes en una muestra midiendo diversos tipos de
vibraciones en enlace interatómicas en diversas frecuencias. Confía en el hecho de que las
moléculas absorben frecuencias específicas que es relacionado en su estructura química. Esto
es determinada por factores tales como las masas de los átomos.
NIR muestra una mayor profundidad de penetración en una muestra que la radiación
mediados de-infrarroja. Esto indica una sensibilidad inferior pero también eso permite que
las muestras grandes sean medidas en cada exploración por espectroscopia de NIR con poco
(eventualmente) preparación de la muestra. Tiene aplicaciones prácticas numerosas que
incluyan: productos farmacéuticos del diagnóstico médico, biotecnología, diversos análisis
(genómica, proteomic) y proyección de imagen química de organismos intactos, de materias
textiles, de la aplicación forense del laboratorio y de diversas aplicaciones militares.

De resonancia magnética Nuclear. Esto es un método prominente para analizar pastas

orgánicas porque explota las propiedades magnéticas de ciertos núcleos atómicos para
determinar las propiedades (substancia química y comprobación) de estos átomos o de las
moléculas que las contienen. Puede proporcionar a la información extensa sobre la estructura,
la dinámica, y el ambiente químico de átomos. Además, incluso diversos grupos funcionales
son distinguibles, y los grupos funcionales idénticos en ambientes moleculares que difieren
todavía dan señales distinguibles.
Métodos de purificación.

Destilación. La separación y purificación de líquidos por destilación constituye una de las

principales técnicas para purificar líquidos volátiles. La destilación hace uso de la diferencia
entre los puntos de ebullición de las sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases en
una destilación son: la vaporización o transformación del líquido en vapor y la condensación
o transformación del vapor en líquido. Existen varias clases de destilación, la elección en
cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del líquido que se pretenda purificar y de
las impurezas que lo contaminan.

Tipos de destilación.

 Destilación simple. Es una técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyo punto

de ebullición menor de 150º C a la presión atmosférica y sirve para eliminar
impurezas no volátiles. Esta técnica también se emplea para separar dos líquidos
cuyos puntos de ebullición difieran al menos en 25º C.
 Destilación al vacío. Esta técnica se emplea en la separación de líquidos con un punto
de ebullición superior a 150ºC. Como un líquido hierve cuando su presión de vapor
iguala a la presión externa, se puede reducir el punto de ebullición disminuyendo la
presión a la que se destila. Esta técnica se conoce como destilación a presión reducida
o destilación al vacío. La destilación al vacío se utiliza cuando el líquido tiene un
punto de ebullición excesivamente alto o descompone a alta temperatura.
 Destilación fraccionada. Es una técnica que se emplea en la separación de sustancias
cuyos puntos de ebullición difieran entre si menos de 25ºC. La diferencia respecto a
la destilación simple es la presencia de una columna de fraccionamiento entre el
matraz y la cabeza de destilación.
 Destilación por arrastre de vapor. La destilación por arrastre de vapor es una técnica
aplicada en la separación de sustancias poco solubles en agua. La destilación por
arrastre de vapor se emplea para separar una sustancia de una mezcla que posee un
punto de ebullición muy alto y que se descomponen al destilar. También se emplea
para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas
y para separar disolventes de alto punto de ebullición de sólidos que no se arrastran.

Extracción. La extracción es una técnica de separación que se puede aplicar a todo tipo de
mezclas, ya sean éstas sólidas, líquidas o gaseosas. La extracción se basa en la diferencia de
solubilidad de los componentes de una mezcla en un disolvente adecuado. La forma más
simple de realizar una extracción consiste en tratar la mezcla de compuestos con un
disolvente de manera que uno de los componentes se disuelva y los demás no. Sin embargo,
la técnica de extracción más empleada consiste en la disolución de la mezcla a separar en un
disolvente que disuelva a todos los componentes. A continuación, se procede a la adición de
un segundo disolvente, no miscible con el primero, de manera que los componentes de la
mezcla se distribuyan entre los dos disolventes según su coeficiente de reparto, que está
directamente relacionado con la solubilidad de cada compuesto. Si algún componente de la
mezcla es muy soluble en uno de los disolventes y muy poco en el otro quedará prácticamente
todo en el que es soluble, mientras que los otros componentes de la mezcla quedarán en el
otro disolvente. La separación de los dos disolventes y su evaporación suministrará residuos
enriquecidos en los componentes más solubles.
Sublimación. La sublimación es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y
viceversa, sin pasar por el estado líquido. Se puede considerar como un modo especial de
destilación de ciertas sustancias sólidas. El punto de sublimación, o temperatura de
sublimación, es aquella en la cual la presión de vapor sobre el sólido es igual a la presión
externa. La capacidad de una sustancia para sublimar dependerá por tanto de la presión de
vapor a una temperatura determinada y será inversamente proporcional a la presión externa.
Cuanto menor sea la diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una sustancia
más fácilmente sublimará. Generalmente, para que una sustancia sublime debe tener una
elevada presión de vapor es decir, las atracciones intermoleculares en estado sólido deben ser
débiles. Así, los compuestos que subliman fácilmente tienen una forma esférica o cilíndrica,
que no favorece unas fuerzas intermoleculares fuertes La sublimación es un método excelente
para la purificación de sustancias relativamente volátiles en una escala que oscila entre los
pocos miligramos hasta 10 gramos.

Cristalización. Es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos

sólidos. Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del
disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que
al enfriar se sobresatura produciéndose la crisitalización. El proceso de cristalización es un
proceso dinámico, de manera que las moléculas que están en la disolución están en equilibrio
con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenación de una red
cristalina excluye la participación de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que
el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco
a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de
la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Para
la elección de un disolvente de cristalización la regla “lo semejante disuelve a lo semejante”
suele ser muy útil. Los disolventes más usados, en orden de polaridad creciente son el éter
de petróleo, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua. Es mejor utilizar un
disolvente con un punto de ebullición que sobrepase los 60°C, pero que a su vez sea por lo
menos 10°C más bajo que el punto de fusión del sólido que se desea cristalizar. En muchos
casos se necesita usar una mezcla de disolventes y conviene probar diferentes mezclas para
encontrar aquella que proporciona la cristalización más efectiva.
En la tabla 1 aparecen los disolventes más empleados en la cristalización de las clases más
comunes de compuestos orgánicos:

Tabla 1. Solventes más empleados en la cristalización

Cromatografía. Las técnicas cromatográficas para el análisis y purificación de los productos

de reacción son ampliamente utilizadas en el laboratorio orgánico. La técnica cromatográfica
de purificación consiste en separar mezclas de compuestos mediante la exposición de dicha
mezcla a un sistema bifásico equilibrado. Todas las técnicas cromatográficas dependen de la
distribución de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase móvil,
llamada también activa, que transporta las sustancias que se separan y que progresa en
relación con la otra, denominada fase estacionaria. La fase móvil puede ser un líquido o un
gas y la estacionaria puede ser un sólido o un líquido. Las combinaciones de estos
componentes dan lugar a los distintos tipos de técnicas cromatográficas que aparecen en la
siguiente tabla:

Tabla 2. Técnicas cromatográficas

Las cromatografías de adsorción y la de gases, son las más usadas en el laboratorio orgánico.

Cromatografía de adsorción. Dentro de esta técnica pueden diferenciarse dos tipos de

cromatografías de adsorción denominadas cromatografía cromatografía de columna y de
capa fina (abreviada TLC, del inglés Thin Layer Chromatography). Para la técnica de
cromatografía de adsorción en columna se emplean columnas verticales de vidrio cerrada en
su parte inferior con una llave que permita la regulación del flujo de la fase móvil. Las
columnas se rellenan con un adsorbente, como alúmina o gel de sílice (fase estacionaria),
mojado con el disolvente que se vaya a emplear en el proceso cromatográfico. En la parte
superior de la columna se pone la disolución de la mezcla a separar y a continuación un
depósito que contenga el eluyente (fase móvil) que se va a utilizar en la separación. Se abre
la llave inferior de manera que el eluyente comience a bajar por la columna. En este proceso,
los componentes de la mezcla son adsorbidos por la fase estacionaria con diferente
intensidad, de manera que el proceso de adsorción-desorción hace que unos componentes
avancen más rápidamente que otros. El líquido que sale por la parte inferior de la columna
se recoge de manera fraccionada. Si los componentes de la mezcla avanzan a muy diferente
velocidad se podrán obtener fracciones cromatográficas constituidas por un solo
componente.

Cromatografía de capa fina (TLC). La cromatografía de capa fina es una técnica que
emplea como fase estacionaria una capa delgada de gel de sílica o alúmina adherida a un
soporte de vidrio o aluminio. Para llevar a cabo esta técnica se disuelve una pequeña cantidad
de la mezcla a separar y, con la ayuda de un capilar, se deposita sobre la parte inferior de la
placa. La cromatoplaca se introduce en un recipiente cerrado que contiene unos mililitros de
disolvente (fase móvil) dejando que el disolvente ascienda por capilaridad, de modo que los
componentes de la mezcla experimentan un proceso de adsorción desorción, lo que provoca
que unos avancen más rápidamente que otros.
Usos del ácido acetilsalicílico.

El ácido acetilsalicílico, conocido popularmente como aspirina, nombre de una marca que
pasó al uso común, es un fármaco de la familia de
los salicilatos. Es un fármaco que pertenece a la familia de
los salicilatos. Su denominación es “acetilsalicílico” y
abreviado se llama “AAS”. Su estructura química es
(C9H8O4) y puede reducir la fiebre, aliviar el dolor y evitar
la coagulación de la sangre. En la actualidad tiene muchos
usos entre las personas así que vamos a ver para el ácido
acetilsalicílico sus propiedades:

 Analgésicas.
 Antiinflamatorias.
 Antipiréticas.
 Antiagregante plaquetario.

Posee la propiedad de reducir la inflamación de diversas causas. Bien sean por un

traumatismo, un golpe o por una enfermedad que provoca la inflamación de tejidos blandos
como músculos y tendones.

Como analgésico es capaz de aliviar el dolor y las molestias en todo el cuerpo. Suele tomarse
de forma oral, en forma de comprimidos y la marca más conocida es Aspirina de Bayern, que
es quien sintetizó y registró este ácido en 1897.

También funciona como antipirético, o lo que es lo mismo, como medicamento para bajar la
fiebre. Es muy eficaz y efectivo en este aspecto.

Pero una de las propiedades del ácido acetilsalicílico más utilizadas es como anticoagulante.
Su poder de acción evita que la sangre se estanque e impide la formación trombos sanguíneos.
Es recetado para pacientes de infarto agudo de miocardio y personas con problemas de
circulación.

En su forma tópica puede emplearse para prevenir el acné, las espinillas y granos en la cara.
Asimismo, el ácido acetilsalicílico sirve para enfermedades de la piel, eliminar manchas
cutáneas y aliviar algunos síntomas como descamación o pequeños tumores benignos.

Hay constancia de que tiene efectos beneficios sobre algunos casos de psoriasis, enfermedad
que se caracteriza por producir parches rojos con escamas y sequedad de la piel. En
enfermedades congénitas como ictiosis también funciona debido a que los síntomas aparecen
en el tejido de la epidermis de forma similar a como lo hace la psoriasis y otras patología
cutáneas.

En general, en su formato tópico los beneficios del ácido acetilsalicílico en la piel son para
curar la descamación, manchas en la cara y cuerpo, disminuir callos, durezas y quitar
verrugas por su efecto queratolítico, es decir, que funciona como producto para peeling. Este
elimina la capa córnea de la piel. Algo que hace que el uso a medio y largo plazo reduzca la
formación de imperfecciones sobre la piel. Elimina capa tras capa con la aplicación sobre la
piel a diario. La aspirina disminuye la incidencia de ataques isquémicos, la angina
inestable, trombosis de una arteria coronaria con infarto agudo de miocardio y
la trombosis secundaria a un baipás coronario.

Otros usos
Ciertos estudios epidemiológicos sugieren que el uso a largo plazo de la aspirina a bajas dosis
se asocia con una reducción en la incidencia del cáncer colorrectal, así como el cáncer de
pulmón, posiblemente por su asociación con efectos inhibitorios sobre la COX producida
por adenocarcinomas, efectos supresores de prostaglandinas o incluso efectos directamente
antimutagénicos. También se ha estudiado el papel que juega la aspirina en reducir la
incidencia de otras formas de cáncer. En varios estudios se demostró que la aspirina no
reduce la aparición del cáncer de próstata. Sus efectos en la prevención del cáncer de
páncreas son mixtos, un estudio de 2004 encontró un aumento estadísticamente importante
en el riesgo de contraer cáncer pancreático en mujeres que tomaban aspirina, mientras que
un metaanálisis de varios estudios publicado en 2006 no encontró evidencias concluyentes
de que la aspirina u otros AINE (antiinflamatorios no esteroideos) estuvieran asociados a un
riesgo aumentado de esta forma de cáncer. Es posible que la aspirina también tenga efectos
positivos sobre el cáncer del tracto digestivo superior, pero las evidencias siguen aún siendo
inconclusas.
Se ha hipotetizado que la aspirina es capaz de reducir la formación de cataratas en
pacientes diabéticos, aunque en al menos un estudio se demostró que no es eficaz en esa
acción.
Según científicos del Instituto de Neurociencia y Fisiología de la Universidad de Goteborg,
en Suecia, una dosis diaria de aspirina puede ayudar a reducir el deterioro cerebral en
personas de edad avanzada. No obstante Los expertos subrayan que “debido a los efectos
secundarios peligrosos que puede tener la 'Aspirina', no se puede recomendar su uso masivo
a fin de proteger la memoria”.
Diagrama de flujo de la técnica:

Anotar la
temperatura inicial Medir el
Disponer 3 tubos de ensayo y
del tubo 1, agregar tiempo en
colocar 0.5 g de ácido
2 gotas de ácido que tarda en
salicílico (C7H6O3) y 1 mL de
sulfúrico
anhídrido acético (C4H6O3). subir 4°C.
concentrado
(H2SO4).

Agregar 2 gotas de
piridina (C5H5N). Repetir el procedimiento pero
Lavar el termómetro y Medir el tiempo en ahora con el tubo 3, midiendo la
enfríar a temperatura que tarda en subir temperatura inicial. Agregar 0.1
ambiente. Y medir la de acetato de sodio anhidro
temperatura de la 4°C. Sacar el
termómetro y (C2H3NaO2). Anotar el timepo
mezcla del tubo 2.
enfriarlo para en que tarda subir 4°C.
poder lavarlo.

Calentar los 3 Vertir el

Agitar levemente
tubos en baño contenido de los Con otros 10
para facilitar la
María 5 minutos, 3 tubos sobre 15 mL lavar el
hidrólisis del exceso
hasta disolver y mL de H2O en interior de
de anhídrido acético
completar la un matraz los tubos.
(C4H6O3).
reacción. Erlenmeyer.

Enfríar en baño Purificar

Extender el
de hielo frotando Filtrar el recristalizando en
papel con el
las paredes del producto sólido H2O con 0.2 g de
producto en un
matraz con un lavando con 5 carbón activado.
soporte y dejar
agitador de mL de H2O. Filtrar en
secar.
vidrio. caliente.

Pesar y entregar
el producto
obtenido.

Consideraciones:
 Usar mascarilla y perilla. Servir los reactivos en la campana de extracción.
 Evitar el contacto directo del termómetro con las manos.
 Al filtrar usar papel delgado para facilitar la separación de las impurezas.
 Cualquier exceso de solvente se eliminar por evaporación, para conseguir una
solución sobresaturada, antes de enfriar y filtrar.
 Incluir en el reporte una gráfica que muestre las diferencias en el tiempo invertido por
cada catalizador para elevar 4 grados las temperaturas iniciales.
Cálculos:
Mecanismo de reacción:
Investigación:

1. ¿Qué función tiene el ácido sulfúrico en la reacción?

La utilización del ácido sulfúrico, es para evitar que se pierda el protón (H+) del
ácido salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos
que se de en el grupo hidroxilo.
Hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción, del anhídrido
acético, forme ácido acético y no intervenga en la reacción.

2. ¿A qué tipo de reacción pertenece la síntesis de la aspirina?

Es una reacción de sustitución nucleofílica acílica. La acetilación describe una

reacción que introduce un grupo funcional acetilo en un compuesto químico. El
ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un
proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un
grupo carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster
(–COOR).
3. Realice el mecanismo de reacción utilizando los tres catalizadores.
4. Describa otro método de esterificación de fenoles.

Reacción de Schotten-Baumann

Obtención de benzoato de fenilo.

La reacción entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un éster. Cuando un
cloruro de acilo aromático es uno de los reactivos, suele agregarse alguna base
para eliminar el ácido clorhídrico a medida que se forma. La base generalmente es
una solución de hidróxido de sodio diluido, trietilamina o piridina (las última dos
son bases órganicas débiles) y tal procedimiento se conoce como el método de
Shotten-Baumann.

Reacción.

Reactivos.
Fenol 1 g
Cloruro de benzoilo 2 ml
Sol. de NaOH al 10 % 7.5 ml
Etanol 5 ml

Técnica.
Disuelva 0.5 g de fenol en 7.5 ml de solución de sosa al 10% en un matraz
Erlenmeyer de 125 ml. Adicione 1 ml de cloruro de benzoilo, agite la mezcla de
reacción por 15 minutos mediante un agitador magnético, el matráz deberá estar
tapado por un tapón de corcho que se quitará de vez en cuando para evitar que la
presión lo levante. Al final de este periodo la reacción debe haberse llevado a cabo
y separado un producto sólido, filtre el sólido al vacío, lave con agua y seque por
succión. Recristalice el producto crudo de etanol y seque. Calcule el rendimiento
y determine el punto de fusión.

Consideraciones.
La adición del cloruro de benzoilo debe hacerse en la campana.
Neutralizar el filtrado con HCl conc. hasta pH=1. Enfriar y filtrar al vacío para
recuperar el ácido benzoico que pudiera haberse formado.
El punto de fusión del producto puro es de 70o C.
 Espectro IR del benzoato de fenilo

5. Investigue la pureza de la aspirina comercial, señale a que se atribuye.

Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos, la cual indica que la muestra debe
contener no menos de 99.5 % y no más de 100.5 % de ácido acetilsalicílico,
calculado con referencia a la sustancia seca.
El dato de punto de fusión nos revela el grado de pureza de una muestra purificada
“en general un sólido puro funde a un intervalo muy pequeño de temperaturas y
con límite superior muy próximo al punto de fusión verdadero. Un sólido impuro
presenta un intervalo de fusión amplio y una temperatura límite superior, bastante
inferior al punto de fusión verdadero”.
 6. Precauciones que se deben tener en el manejo de los siguientes reactivos:
ácido Salicílico, anhídrido acético, ácido sulfúrico concentrado, acetato de
sodio, piridina.

Reactivo

Ácido salicílico.

Aspecto. Sólido de color blanco.

Olor. Inodoro.
Punto de fusión. 159°C.
Punto inicial de ebullición. 211°C
Solubilidad. 1,8 g/l en agua a 20°C.

Exposición.
Inhalación. Aire fresco.
Piel. Aclarar con abundante
agua, eliminar la ropa contaminada.
Ojos. Aclarar con abundante agua manteniendo los párpados abiertos.
Ingestión. No beber agua ni provocar el vómito.

Precauciones individuales. Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa

Precauciones para la protección del medio ambiente. Prevenir la contaminación del
suelo, aguas y desagües
Métodos de recogida/limpieza. Recoger en seco y depositar en contenedores de residuos
para su posterior eliminación de acuerdo con las normativas vigentes. Limpiar los restos
con agua abundante.
Almacenamiento. Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado. Ambiente seco.
Temperatura ambiente.
Protección respiratoria. En caso de formarse polvo, usar equipo respiratorio adecuado.
Filtro A. Filtro P. 8.4
Protección de las manos. Usar guantes apropiados.
Protección de los ojos. Usar gafas apropiadas.
Medidas de higiene particulares. Quitarse las ropas contaminadas. Usar ropa de trabajo
adecuada. Lavarse las manos antes de las pausas y al finalizar el trabajo.

Anhídrido acético.

Apariencia. Líquido incoloro de olor acre.

Punto de ebullición: 139°C
Punto de fusión. -73°C
Solubilidad en agua. Reacciona.

Exposición.
Inhalación. Aire limpio, reposo, asistencia médica.
Piel. Quitar las ropas contaminadas, aclarar con agua abundante o
ducharse.
Ojos. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos.
Ingestión. Enjuagar la boca, no provocar el vómito,

Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar.

Protección personal. Respirador de filtro para gases ácidos. Traje de protección química.
Utilizar pantalla facial. Consultar a un experto. Ventilar. Recoger, en la medida de lo
posible, el líquido que se derrama y el ya derramado en recipientes herméticos. Absorber el
líquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro.

Almacenamiento. A prueba de incendio. Separado de alimentos y piensos y de sustancias

incompatibles. Mantener en lugar seco.

Acetato de Sodio.
Apariencia. Cristales blancos o polvo
Olor. Con olor ligero a ácido acético.
Punto de ebullición: No aplicable.
Punto de fusión. Pierde agua a 120°C. Se descompone
a 324°C
Solubilidad. 76 g/100 ml. de agua.
Ligeramente soluble en alcohol, soluble en éter.

Exposición.
Inhalación. Remuévalo al aire fresco.
Ingestión. Beber varios vasos de agua para diluir.
Piel. Lave con agua en abundancia por un mínimo de 15 minutos.
Ojos. Lave los ojos con agua por un mínimo de 15 minutos.
Protección de los ojos /cara. Utilice gafas protectoras contra productos químicos.
Mantenga una fuente de lavado de ojos y regaderas de emergencia en el área de trabajo.
Protección de piel. Usar la ropa protectora impermeable, incluyendo cargadores, los
guantes, la capa del laboratorio, el delantal o las batas, como apropiado, para prevenir el
contacto de la piel.
Protección respiratoria. Si se excede el límite de la exposición y los controles de la
ingeniería no es factible, una eficacia alta de la mitad‐cara que el respirador de partículas
(tipo filtro de NIOSH de N100) se puede usar por hasta diez veces el límite de la exposición.
Manejo. Mantener en un recipiente cerrado herméticamente.
Almacenamiento. Seguro almacene en un lugar fresco, seco y ventilado. Proteger contra
daño físico. Aislar de cualquier fuente de calor o ignición. Los envases de este material
pueden ser peligrosos cuando están vacíos ya que retienen residuos del producto (polvo,
sólidos); observar todas las advertencias y precauciones indicadas para el producto.
Ácido Sulfúrico.

Apariencia. Líquido higroscópico incoloro, aceitoso e inodoro.

Punto de ebullición. 340°C
Punto de fusión. 10°C
Densidad relativa. 1.8 g/mL
Solubilidad en agua. Miscible.

Exposición.
Inhalación. Trasladar la persona al aire libre.
Contacto con la piel. Lavar abundantemente con agua, extraer
el producto con un algodón impregnado en polietilenglicol 400.
Ojos. Lavar con agua abundante.
Ingestión. Beber agua abundante. Evitar el vómito.
NO poner en contacto con sustancias inflamables. NO poner en contacto con combustibles.
Usar guantes de protección, traje de protección. Pantalla facial o protección ocular
combinada con protección respiratoria.
Almacenamiento. Separado de sustancias combustibles y reductoras, oxidantes fuertes,
bases fuertes, alimentos y piensos, materiales incompatibles. Puede ser almacenado en
contenedores de acero inoxidable. Almacenar en un área con suelo de hormigón resistente
a la corrosión.
Manejo. Envase irrompible; colocar el envase frágil dentro de un recipiente irrompible
cerrado. No transportar con alimentos y piensos.

Piridina.

Apariencia. Líquido higroscópico, incoloro.

Olor. Característico.
Solubilidad en agua. Miscible.
Punto de ebullición. 115°C
Punto de fusión. -42°C
Exposición.
Piel. Aclarar la piel con agua abundante, quitar las ropas
contaminadas.
Ojos. Enjuagar con agua abundante durante varios
minutos.
Inhalación. Aire limpio, reposo.
Ingestión. Enjuagar la boca, no provocar el vómito, dar a beber agua abundante.
Precauciones personales, equipo de protección y procedimientos de emergencia. La
utilización de equipos de protección adecuados (incluido el equipo de protección personal)
con el fin de evitar toda posible contaminación de la piel, los ojos y la ropa. Evitar el
contacto con la piel, los ojos y la ropa. No respirar los vapores/aerosoles. Prevención de las
fuentes de ignición.
Precauciones relativas al medio ambiente. Manteniendo el producto alejado de los
desagües y de las aguas superficiales y subterráneas. Propiedades explosivas.

7. ¿Cuál es la función del carbón activado?

El carbón activado sirve para concentrar y adsorber algunas impurezas en una

mezcla debido a su superficie porosa. Si se le añade mucho carbón activado, la
sustancia ya se contaminaría y cambiaría su color a negro. Si se le añade muy poca
las impurezas de la solución no serán adsorbidas completamente por lo cual la
solución aun no estaría libre de impurezas.
Espectroscopia:

Espectroscopia del ácido acetilsalicílico.

Espectroscopia IR del ácido acetilsalicílico.

Espectroscopia de Masas del ácido acetilsalicílico.
Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear de C13 del ácido acetilsalicílico.
Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear H1 del ácido acetilsalicílico.
Espectroscopia Raman del ácido acetilsalicílico.

Espectroscopia del ácido acético (ácido etanoico).

Espectroscopia IR del ácido acético (ácido etanoico).

Espectroscopia de Masas del ácido acético (ácido etanoico).
Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear de C13 del ácido acético (ácido
etanoico).
Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear H1 del ácido acético (ácido
etanoico).
Espectroscopia Raman del ácido acético (ácido etanoico).
Referencias:

Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos. 8ª Ed. Secretaría de Salud: México; 2004.
http://www.anmat.gov.ar/webanmat/fna/flip_pages/Farmacopea_Vol_II/files/assets/basic-
html/page116.html

Molina, P. (1991). Prácticas de Química Orgánica. Murcia, España: COMPOBELL.

Hoja de seguridad del ácido salicílico

http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Salicilico.pdf

Hoja de seguridad del anhídrido acético

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/
201a300/nspn0209.pdf

Hoja de seguridad del acetato de sodio

http://www.inr.gob.mx/Descargas/bioSeguridad/acetatoSodio31.pdf

Hoja de seguridad del ácido sulfúrico

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/
301a400/nspn0362.pdf

Hoja de seguridad de la piridina

https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/9/SDB_9729_ES_ES.pdf

http://www3.uji.es/~rajadell/index_files/IA14/tema13.pdf

http://ocw.uc3m.es/ingenieria-quimica/quimica-ii/practicas-1/PR-F-006.pdf

http://organica1.org/1407/1407_11b.pdf

Spectral Database for Organic Compounds SDBS

Velocidad de los catalizadores

40 37

35
30
Tiempo (segundos)

25
25
20 17

15
10
5
0
Ácido sulfúrico Piridina Acetato de sodio
catalizadores