Mecanismos de Reacción

MECANISMOS DE
REACCION EN QUIMICA M.E.D.R.Q.O
ORGANICA
Nos aventuraremos al fascinante mundo de la química en mecanismos de
reacción pero ¿qué son? Excelente pregunta continúe y lo descubrirá
Contenido
INTRODUCCION .................................................................... 2
MECANISMOS DE REACCION EN QUIMICA ORGANICA......... 3
TIPOS .................................................................................... 4
Reacciones de adición........................................................... 8
Reacciones de sustitución ................................................... 10
Reacciones de eliminación .................................................. 13
Reacciones de transposición............................................... 13
Reacciones de OXIDACIÓN o REDUCCIÓN .......................... 14
REGLA DE MARKOVNIKOV .................................................. 16
REGLA DE ANTIMARKOVNIKOV .......................................... 17
REGLA DE LEWIS ................................................................. 18
ENERGIA DE DISOCIACION DE ENLACE ............................... 21
CONLUSION ........................................................................ 23
BIBLIOGRAFIA ..................................................................... 23
QUIMICA ORGANICA II 1
INTRODUCCION
Utilizar con soltura la “doctrina interpretativa” inherente a la Química Orgánica que

subyace en la estrecha relación entre estructura electrónica y reactividad.
Saber plantear a nivel teórico posibilidades mecanisticas razonables de los principales

tipos de reacciones orgánicas.
Estudiar los métodos experimentales más importantes que permiten obtener datos
empíricos sobre una reacción determinada en aras a determinar su mecanismo.
Echaremos un vistazo a los siguientes temas mecanismos e intermedios de reacción, tipos

de reacciones, reacciones concertadas y reacciones por pasos, tipos de mecanismos,
nucleófilos y electrófilos. Intermedios de reacción: iones carbonio, carbaniones y
radicales.
MECANISMOS DE REACCION EN QUIMICA ORGANICA
Toda reacción química implica una ruptura de los enlaces existentes en las moléculas que
reaccionan y la formación de otros nuevos en los productos resultantes.
El estudio de los mecanismos de reacciones, nos lleva a considerar una serie de pasos
concretos que se producen en la transformación de las sustancias reaccionantes en
productos de reacción.
El mecanismo de reacción es el conjunto de las fases o estados que constituyen

una reacción química. Los mecanismos de reacción están ligados a la dinámica química.
Desde un punto de vista termodinámico, una ecuación química, los reactivos son el estado
inicial y los productos el estado final, hay una variación de energía libre. La energía libre
debe ser negativa ya que será una reacción espontánea, es decir, que la reacción podrá
llevarse a cabo sin ningún impedimento termodinámico.
Para hacer más fácil la explicación será mejor hacerla con un ejemplo:
∆G'= -
Para hacer el enlace A-B, los reactivos se tienen que cortar las distancias, pero esto
aumenta la fuerza de repulsión de los electrones. Para evitar esta repulsión, los reactivos
tendrán que acercarse con suficiente energía cinética. Por encima de esta energía,
las moléculas A y B forman enlaces y a la vez, las moléculas B y C están rompiendo el suyo.
En este momento hay un complejo formado por A, B y C, llamado complejo activado. Al
final todos los enlaces del B y C serán rotos y los enlaces A y B serán formados, es decir,
los productos.
También hay que hacer mención de la energía de activación , que es la diferencia entre la
energía de los reactivos y la del complejo activado. Se puede considerar como una barrera
energética que debe pasar los reactivos para pasar a ser productos.
TIPOS
Reacciones elementales o concertadas
Una reacción elemental transcurre en solo una etapa. Esta reacción se produce con una
formación de un solo complejo activado y solo tiene que superar una barrera energética.
Se representa en una sola ecuación química.
Existen 3 tipos de reacciones elementales, los cuales son:
 Combinación: A+B → AB
 Descomposición: AB → A+B
 Desplazamiento: AB+C → AC+B
Reacciones complejas
Una reacción compleja transcurre en 2 o más etapas, con formación de intermediarios.
También podemos decir que es un conjunto de reacciones elementales, donde hay más de
una formación de complejos activados diferentes y supera diferentes barreras
energéticas. Se expresa en varias ecuaciones químicas o una global. En la ecuación
química global, representa el estado inicial y el estado final del global de las reacciones,
pero no presenta como ha transcurrido la reacción.
Los intermediarios son moléculas que aparecen en el mecanismo de la reacción, pero no
en la ecuación inicial.
Molecularidad
La molecularidad es el número de moléculas que toma parte como reactivos en una reacción
elemental. Dependiendo del número de moléculas que participan, se clasifican:
 Unimoleculares: Solo participa una molécula.
 Bimoleculares: Participan 2 moléculas.
 Trimoleculares: Participan 3 moléculas
Teniendo en cuenta el mecanismo de ruptura o formación de enlaces, las
reacciones se clasifican en:
 Reacciones de Homólisis / Homogénicas

 Reacciones de Heterólisis / Heterogénicas
 Reacciones Perecíclicas
Reacciones de Homólisis (ruptura homolítica u homopolar) Formación homogénica de

enlaces
REACCIONES RADICALARIAS
Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera equitativa;
esto es cada uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se lleva consigo a uno de los
electrones que formaban parte del enlace original. Normalmente, este proceso da lugar a
especies radicalarias, radicales libres, que son entidades químicas con un número impar
de electrones. La formulación general de un proceso de homólisis es:
Radicales libres
Reacciones de heterólisis (ruptura heterolítica o heteropolar) (formación heterogénica de
enlaces)
REACCIONES POLARES
Este tipo de reacciones se producen cuando la ruptura del enlace es asimétrica, es decir,
uno de los dos fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace covalente
original. Se produce en aquellos compuestos orgánicos que presentan enlaces covalentes
muy polarizados. Normalmente, este proceso origina una especie cargada negativamente
(la que se lleva el par de electrones del enlace) y otra cargada positivamente, es decir se
forman iones, éste tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones, tal y como
se describe a continuación:
NUCLEÓFILOS Y ELECTRÓFILOS
En general, la formación de un nuevo enlace se origina por la interacción entre un centro
de una molécula (Nucleófilo, cede un par de electrones) rico en electrones con un centro
deficiente en electrones de otra molécula (Electrófilo, acepta un par de electrones).
Los cambios se producen por movimiento de pares electrones de un lugar a otro. A nivel
molecular, la esencia de una reacción química es la atracción de cargas y el movimiento de
electrones.
Parecen definiciones semejantes a bases / ácidos de Lewis.
Pero los términos nucleófilo / electrófilo se aplican preferentemente cuando intervienen en
la formación de enlaces con carbono.
Nu:- + E+  Nu-E
REACCIONES PERICÍCLICAS
Se forman nuevos enlaces de un ciclo simultáneamente, por movimiento cíclico
simultáneo de electrones.
La más importante es la reacción de ciclo adición de Diels-Alder:
CLASIFICACIÓN SEGÚN CAMBIO ESTRUCTURAL:
Reacciones de adición
Este tipo de reacciones consiste en la adición de una molécula al enlace múltiple de otra,
tal y como se indica de forma genérica en la siguiente ecuación química:
Este tipo de reacciones se dan en los compuestos olefínicos. Por ejemplo la adición de
bromo a un doble enlace, la adición de HBr o la hidrogenación:
Una reacción de adición electrofílica (AEx o AdEx) es una reacción de adición donde en
un compuesto químico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la
formación de dos nuevos enlaces sigma. En las reacciones de adición electrofílica, los
sustratos más comunes tienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono.
Y-Z + C=C → Y-C-C-Z
La fuerza motriz de la reacción es la formación de un enlace covalente entre el electrófilo
(que tiene un LUMO de baja energía) con los átomos de carbono insaturados, por medio
del orbital π que los une, formando un enlace π de 2-electrones-3-centros.
Si el electrófilo tiene carga positiva, parte de ella es transferida a los átomos de carbono.
Adición electrofílica formando un complejo π
Cuando el electrófilo es un átomo pequeño, como el ion hidrón (H+), no es posible un

buen traslape entre el pequeño orbital 1s y el orbital pi del sustrato, el producto de la
reacción es un carbocatión, con enlace σ de 2-electrones-2-centros entre un átomo de
carbono y el átomo de hidrógeno.
Adición electrofílica de un catión H + , formando un carbocatión
En la etapa 2 de una Adición Electrofílica, el intermediario con carga positiva se combina

con un nucleófilo, para formar un segundo enlace covalente.
Segundo pasó en la adición electrofílica, involucrando intermediarios
de 3-centros
Segundo pasó en la adición electrofílica, involucrando carbocationes
En las reacciones de adición electrofílica a carbono con un reactivo electrófilo asimétrico,

la regio selectividad es importante, y suele estar determinada por la regla de
Markovnikov.
El ataque de un electrófilo al sistema π de un anillo aromático suele conducir a
la sustitución electrofílica aromática en vez de una reacción de adición.
Reacciones de sustitución
Las reacciones de sustitución son aquellas en las que un átomo o grupo atómico es
sustituido o desplazado por otro. La ecuación general para un proceso de sustitución es:
Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcoholes con hidrácidos
o las reacciones de sustitución nucleofílica:
 Las reacciones de sustitución nucleófila transcurren generalmente sobre los
haluros de alquilo.
 Estos compuestos están polarizados en el enlace del halógeno generando un
carbono electrófilo.
 Los que sustituyen el halógeno en el enlace C-X son los nucleófilos (Reacción tipo
base de Lewis).
Ejemplo:
CH3 C O + CH3 Br H3C C O CH3 + Br

O O
Un nucleófilo puede ser neutro « Nu » (una molécula con un par libre de electrones) o un
anión (Nu-).
X es el grupo saliente, los buenos grupos salientes son:
Los principales nucleófilos biológicos son lo grupos funcionales -NH2 (lisina), -OH (serina),
-SH (cisteina), -COO- , el nitrógeno pirimidínico del imidazol.
Ejemplos:
NH2-(CH2)4CH(NH2)COOH HO-CH2-CH(NH2)COOH HS-CH2-CH(NH)2COOH
O O N CH2-CH-COOH
C (CH2)2 CH(NH2) C
H 2N NH2
O N
H
Una sustitución requiere un acercamiento de los reactivos. El impedimento estérico, tanto

en el nucleófilo como en el carbono donde se realiza la sustitución, disminuye la velocidad
de reacción.
CH3
CH3 O No conduce prácticamente a reacción de sustitución
CH3
Una sustitución requiere que un grupo saliente “que es también una base de Lewis”
abandone la molécula.
Principalmente existen dos mecanismos de sustitución: El mecanismo SN1 y el mecanismo

SN2.
Podemos concluir con que hay diferentes tipos de reacciones nucleófilas.
Reacciones de eliminación
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y

consisten en la pérdida de átomos, o grupo de átomos de una molécula, con formación de
enlaces múltiples o anillos. La formulación general de las reacciones de eliminación es:
La reacción de deshidratación de un alcohol para formar un alqueno o la reacción de

eliminación de halogenuros inducida por bases son ejemplos de reacciones de
eliminación:
Reacciones de transposición
Esta clase de reacciones consisten en la reestructuración de los átomos de una molécula

para originar otra con estructura distinta. El tamaño de la molécula no varía, hay
migraciones de uno o varios grupos dentro de la molécula:
Transposición de n-butano a isobutano
Reacciones de OXIDACIÓN o REDUCCIÓN
Más que otro tipo de reacciones, son cambios que acompañan a los tipos anteriores.
Oxidación: aumento en el estado de oxidación del C

Reducción: disminución en el estado de oxidación del C
Cálculo del estado de oxidación:

C en estado elemental = 0
C unido a un átomo más electronegativo = + 1
C unido a un átomo menos electronegativo = - 1
El mecanismo de reacción es una descripción detallada, paso a paso, de la forma en la que

los reactivos se transforman en los productos. La descripción debe incluir:
· El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formación de enlaces.

· Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas transformaciones.
En el caso ideal, un mecanismo debería responder a los cambios estructurales y a los

energéticos que ocurren en cada paso de la reacción.
Nunca hay que esperar que un mecanismo quede demostrado, pues no podemos
determinar experimentalmente cada detalle del proceso. A menudo es posible que haya
más de un camino distinto para una reacción. Entre ellos, se elige el camino más razonable
que sea consistente con los datos experimentales disponibles.
Esquema
de energía de reacción
(Reacción concertada)
Intermedio
De reacción
Esquema de energía de
reacción
(Reacción por pasos)
El eje vertical representa la

energía potencial total de todas las especies implicadas en la reacción. El eje horizontal es
la coordenada de reacción y simboliza el progreso de la reacción, desde los reactivos,
izquierda, hacia los productos, en la derecha.
El estado de transición es el punto máximo de la gráfica. La energía de activación (Ea) es la

diferencia de energías entre los reactivos y el estado de transición. El calor de reacción
(ΔG°, ΔH° sin calcular entropía) es la diferencia entre la energía de los reactivos y la de los
productos.
REGLA DE MARKOVNIKOV
Enunciado de la regla de Markovnikov

El protón siempre ataca al carbono menos sustituido del alqueno, para generar el
carbocatión más estable. Este enunciado se conoce como regla de Markovnikov y es
aplicable a todas las adiciones electrófilas en las que se generan carbocationes.
Formación del carbocatión más estable

La regla de Markovnikov se basa en la estabilidad del carbocatión formado. Cuando el
protón se une al carbono menos sustituido se obtiene el carbocatión en la posición más
sustituida y por tanto más estable.
El carbocatión primario por su escasa estabilidad no llega a formarse. Se dice que la
reacción es regioselectiva Markovnikov por ir el hidrógeno al carbono menos sustuituido
del alqueno.
La regla Markovnikov establece que en condiciones

normales de adición a alquenos, la parte más positiva del
reactivo (si se trata de HCl concentrado, hablamos del
H+), se agrega al carbono que contiene originalmente el
mayor número de átomos de hidrógeno en tanto que la
parte más negativa del reactivo (en HCl concentrado,
hablamos del Cl-), se agrega al otro átomo de carbono
en el doble enlace.
CH3-CH=CH2 + HCl (concentrado) ----> CH3-CHBr-CH2H
Aquí se puede ver claramente el cumplimiento de la

regla de manera tal que el bromo, el más
electronegativo se une con el carbono menos sustituido
(el que tiene menos hidrógenos), y el protón con el
carbono más sustituido (el que tiene más hidrógenos).
"El hidrógeno se adiciona al carbono sp2 que tiene

mayor número de hidrógenos".
REGLA DE ANTIMARKOVNIKOV
Sucede lo contrario a la anterior, es decir la parte más electronegativa del reactivo se

dirige al carbono más sustituido, y la más electropositiva al carbono menos sustituido. En
esta reacción se utiliza también un ácido pero en este caso diluido, y en presencia del ion
peróxido.
CH3-CH=CH2 + HBr (diluido) / R-O-O-R ----> CH3-CHH-CH2Br
Este tipo de reacciones son muy importantes para la justificación de los mecanismos de
reacción en los alquenos.
REGLA DE LEWIS
Esta regla fue enunciada en 1917 por Gilbert Newton Lewis, esta regla nos indica que los
átomos al combinarse ganan, pierden o comparten electrones, tratando de conseguir una
estructura del gas noble más cercano a el elemento, o en su último nivel de energía,
quedar con 8 electrones y así se un compuesto estable. La ley del octeto, los enlaces se
relacionan con las interacciones necesarias para eliminar los electrones sobrantes o
adquirir los electrones faltantes, y así poder conseguir la configuración del gas noble o
quedar con su último nivel lleno.
EXCEPCIONES A LA LEY DEL OCTETO:
1. Los elementos H y He que sólo pueden adquirir como máximo dos electrones en su
nivel exterior.
2. Los elementos de transición pierden primero los electrones del subnivel s que los del
subnivel d y adquieren configuración de seudogas. El seudogas se produce cuando algunos
compuestos al combinarse les sobra electrones o no alcanzan a completar la ley del octeto
Ejemplo:
Fe2O3 (Óxido Férrico) (cumple la ley del octeto) Fe(completa 6 electrones): estructura
seudogas O (completa 8 electrones): completa la ley del octeto.
Cuando se unen dos átomo iguales, estos comparten sus electrones del ultimo nivel,
quedando en cada elemento de a 5 electrones del ultimo nivel, quedando en cada
elemento de 8 electrones en su último nivel; esto es llamado ENLACE COVALENTE, y es la
unión de elementos no metálicos con elementos metálicos. Los enlaces covalentes
pueden ser:
SIMPLE: Cuando se comparte un par de electrones.
DOBLE: Cuando se comparten dos pares de electrones.
TRIPLE: Cuando se comparten tres pares de electrones.
POLAR: Es cuando la diferencia de electronegatividad entre átomo es menor de 1,7 pero

no cero.
APOLAR: si la diferencia de electronegatividad es cero.
NORMAL: Cuando ambos átomos enlazados aportan el mismo número de electrones

compartidos.
COORDINADO O DATIVO: Cuando uno de los átomos enlazados aporta los electrones que
serán compartidos.
Cuando se unen dos átomos diferentes, el elemento de más electronegatividad le roba los
electrones al menos electronegativos, y así poder quedar este en su último nivel con 8
electrones, y el elemento electropositivo, queda estable (con 8 electrones en su último
nivel, pareciéndose al gas noble más cercano). Este es llamado ENLACE IONICO y se da
entre elementos metálicos.
No esta demás hablar de las estructuras de Lewis.
Una estructura de Lewis no es más que un modelo con el cual se pretende ilustrar la
distribución más plausible o probable de los electrones de valencia. Las estructuras de
Lewis se generan con la idea de conseguir que todos los átomos involucrados cumplan la
regla del octeto, (donde todos los átomos involucrados tengan al menos ocho electrones
de valencia en su entorno). Debido a que tanto los elementos de transición como los de
transición interna (bloques d y f) en general no obedecen esta regla, el método que en
este documento se describe no es útil para generar las estructuras de Lewis de los
compuestos de esos elementos.
Cuando generamos una estructura de Lewis lo hacemos a partir de una fórmula mínima,
por lo que el método que a continuación se describe funciona para proponer estructuras
de especies inorgánicas sencillas, (como NO3-, PSCl3, SF4 etc.). Por su gran variedad
isomérica, no es posible proponer una estructura de Lewis de un compuesto orgánico
basándose únicamente en la fórmula mínima, tenemos que conocer el nombre de la
sustancia para poder proponer su estructura, (por ejemplo la fórmula C2H6O corresponde
tanto etanol como el dimetil éter). En este documento no se abordan las estructuras de
Lewis de compuestos orgánicos.
REGLAS PARA ESCRIBIR UNA ESTRUCTURA DE LEWIS
1. Determinar la regla estequiométrica y la forma en la que están enlazados los

átomos entre sí. Localizar el átomo central y los átomos periféricos. Generalmente
el átomo central es el más electropositivo y los periféricos los más
electronegativos.
2. Determinar el número total de electrones de valencia de la molécula sumando los

de cada átomo constituyente. Si la molécula es iónica, sumar o restar el número de
electrones equivalentes a su carga.
3. Unir el átomo central y los periféricos mediante un guion (-) que representa un
enlace sencillo por compartición de dos electrones.
4. Distribuir los restantes electrones en forma de pares de electrones no enlazantes

(:) son los diferentes átomos, empezando por los periféricos, hasta completar el
octeto alrededor de cada uno de ellos (excepto para los átomos de hidrogeno
presente). Si después de realizar esta operación con todos los átomos periféricos
sobran electrones, estos se distribuirán sobre el átomo central en forma de pares
no enlazantes.
5. Pueden escribirse estructuras alternativas promoviendo pares de electrones no

enlazantes formando dobles o triples enlaces con el átomo central. Si el átomo
central es un elemento del segundo periodo debe cuidarse de no violar la regla de
octeto. Si el átomo central es un elemento del tercer periodo o sucesivos, el
número de pares de electrones de su alrededor puede exceder de cuatro.
ENERGIA DE DISOCIACION DE ENLACE
La energía de disociación de enlace es una manera de medir la fuerza de un enlace

químico. Se puede definir como la energía que se necesita para disociar un enlace
mediante homólisis.
En el proceso de homólisis, el enlace covalente se rompe y cada uno de los átomos se

queda con uno de los electrones que formaban el enlace, formándose así radicales libres,
es decir, entidades químicas con número impar de electrones.
En cambio en el proceso de ruptura del enlace por medio de heterólisis, el átomo con
mayor electronegatividad retiene los dos electrones, formándose dos iones.
Cuanto mayor es la energía de disociación de enlace, mayor es la fuerza de unión entre los
átomos que forman el enlace.
La energía de disociación de enlace muchas veces es diferente de la energía de
enlace. Por ejemplo, en la molécula de agua, la energía de enlace entre el oxígeno y el
hidrógeno es de 458,9 kJ/mol, sin embargo para disociar el primer enlace O-H se necesitan
493,4 kJ/mol, mientras que para disociar el segundo, se necesitan 424,4 kJ/mol.
Cuando se forman enlaces se desprende energía, en cambio al romper estos enlaces, la
energía es consumida, dado lugar a procesos endotérmicos. Si luego de la disociación
los productos se combinan para llegar a un estado de menor energía, el proceso será
exotérmico.
Pongamos como ejemplo la reacción de cloración del metano, las energías de disociación
de enlace son las siguientes:
<Strong>Cl-Cl +58 kcal/mol
Cl-H +103 kcal/mol
CH3- H +104 kcal/mol

CH3-Cl +84 kcal/mol</strong>
En la reacción se rompe el enlace CH3- H y el enlace Cl-Cl, y se forman los enlaces CH3-Cl y
Cl-H:
<Strong>CH3- H + Cl-Cl → CH3-Cl + Cl-H</strong>
Sumando la energía consumida en los enlaces rotos, ésta sería de +58 kcal/mol más+104
kcal/mol, en total +162 kcal/mol. Sumando la energía desprendida en los enlaces
formados ésta será de -103 kcal/mol más – 84 kcal/mol, haciendo un total de -187
kcal/mol.
Por lo tanto tenemos que: 162-187, es igual a -25 kcal/mol. La reacción de ruptura de los
enlaces consume energía, pero la reacción de formación de los enlaces disipa mayor
cantidad de energía, por lo tanto la reacción en total es exotérmica.
En la siguiente tabla observamos las distintas energías de disociación homolítica de los

enlaces entre átomos de hidrógeno de varios grupos orgánicos. Estos son los valores DH
(variación de entalpía) de las mencionadas reacciones de homólisis:
Se puede observar que la energía de disociación necesaria para formar un radical y un

átomo de hidrógeno disminuye según el orden: CH3. > 1º > 2º > 3º.
De esto se puede deducir que según el alcano que lo arginina, un radical contiene más o
menos energía que otro, es decir, es más o menos estable.
CONLUSION
Los mecanismo de reacción química es un tema interesante sin duda alguna aprendí lo
que es un mecanismo de reacción por ejemplo Toda reacción química implica una ruptura
de los enlaces existentes en las moléculas que reaccionan y la formación de otros nuevos
en los productos resultantes.
Adema de lo que es la regla de Markovnikov y Antimarkovnikov ahora sé que fue un ruso

que nació en 1837, y se llama Vladimir Markovnikov fue conocido sobre todo por la regla
de Markovnikov, la cual enunció en 1869 y que describe las reacciones de adicción de H-X
a alquenos y alquinos.
De la misma forma esta la regla de Lewis o regla de octeto, energía de disociación es una
buena experiencia enriquecedora sobre estos temas y conocer más la química orgánica.
BIBLIOGRAFIA
http://www.quimicaorganica.org/google-books/574-mecanismos-de-reaccion-peter-sykes.html
http://www.eduni.uni.edu.pe/3cera_edi_5_Quimica_III_ultimo.pdf
http://www.youtube.com/watch?v=l7gfD-hzHHc
http://www.quimicaorganica.net/regla-markovnikov.html
http://www.tdx.cat/bitstream/handle/10803/10290/saez.pdf;jsessionid=BDEA3FD32489075871BE
93221C73D53F.tdx2?sequence=1
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/351-regla-de-markovnikov-
regioselectividad.html
http://qfbuamomarsanta-rita.blogspot.mx/2006/11/regla-markovnikov-y-antimarkovnikov.html
http://www.uib.es/facultat/ciencies/prof/josefa.donoso/enlace/lewis.pdf
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Lewis_24764.pdf
http://www.qfa.uam.es/fqf/Tema1.pdf
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2.html
http://quimica.laguia2000.com/general/energia-de-disociacion-de-enlace
http://www.uv.es/lahuerta/test/tema4/4_5.htm

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MECANISMOS DE

REACCION EN QUIMICA M.E.D.R.Q.O

Utilizar con soltura la “doctrina interpretativa” inherente a la Química Orgánica que

Saber plantear a nivel teórico posibilidades mecanisticas razonables de los principales

Echaremos un vistazo a los siguientes temas mecanismos e intermedios de reacción, tipos

El mecanismo de reacción es el conjunto de las fases o estados que constituyen

 Unimoleculares: Solo participa una molécula.

 Bimoleculares: Participan 2 moléculas.

 Trimoleculares: Participan 3 moléculas

 Reacciones de Homólisis / Homogénicas

Reacciones de Homólisis (ruptura homolítica u homopolar) Formación homogénica de

La más importante es la reacción de ciclo adición de Diels-Alder:

Cuando el electrófilo es un átomo pequeño, como el ion hidrón (H+), no es posible un

En la etapa 2 de una Adición Electrofílica, el intermediario con carga positiva se combina

Segundo pasó en la adición electrofílica, involucrando carbocationes

En las reacciones de adición electrofílica a carbono con un reactivo electrófilo asimétrico,

CH3 C O + CH3 Br H3C C O CH3 + Br

X es el grupo saliente, los buenos grupos salientes son:

NH2-(CH2)4CH(NH2)COOH HO-CH2-CH(NH2)COOH HS-CH2-CH(NH)2COOH

Una sustitución requiere un acercamiento de los reactivos. El impedimento estérico, tanto

Principalmente existen dos mecanismos de sustitución: El mecanismo SN1 y el mecanismo

Podemos concluir con que hay diferentes tipos de reacciones nucleófilas.

Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y

La reacción de deshidratación de un alcohol para formar un alqueno o la reacción de

Esta clase de reacciones consisten en la reestructuración de los átomos de una molécula

Transposición de n-butano a isobutano

Oxidación: aumento en el estado de oxidación del C

Cálculo del estado de oxidación:

El mecanismo de reacción es una descripción detallada, paso a paso, de la forma en la que

· El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formación de enlaces.

En el caso ideal, un mecanismo debería responder a los cambios estructurales y a los

El eje vertical representa la

El estado de transición es el punto máximo de la gráfica. La energía de activación (Ea) es la

Enunciado de la regla de Markovnikov

Formación del carbocatión más estable

La regla Markovnikov establece que en condiciones

CH3-CH=CH2 + HCl (concentrado) ----> CH3-CHBr-CH2H

Aquí se puede ver claramente el cumplimiento de la

"El hidrógeno se adiciona al carbono sp2 que tiene

Sucede lo contrario a la anterior, es decir la parte más electronegativa del reactivo se

CH3-CH=CH2 + HBr (diluido) / R-O-O-R ----> CH3-CHH-CH2Br

EXCEPCIONES A LA LEY DEL OCTETO:

SIMPLE: Cuando se comparte un par de electrones.

DOBLE: Cuando se comparten dos pares de electrones.

TRIPLE: Cuando se comparten tres pares de electrones.

POLAR: Es cuando la diferencia de electronegatividad entre átomo es menor de 1,7 pero

APOLAR: si la diferencia de electronegatividad es cero.

NORMAL: Cuando ambos átomos enlazados aportan el mismo número de electrones

No esta demás hablar de las estructuras de Lewis.

REGLAS PARA ESCRIBIR UNA ESTRUCTURA DE LEWIS

1. Determinar la regla estequiométrica y la forma en la que están enlazados los

2. Determinar el número total de electrones de valencia de la molécula sumando los

4. Distribuir los restantes electrones en forma de pares de electrones no enlazantes

5. Pueden escribirse estructuras alternativas promoviendo pares de electrones no

ENERGIA DE DISOCIACION DE ENLACE

La energía de disociación de enlace es una manera de medir la fuerza de un enlace

En el proceso de homólisis, el enlace covalente se rompe y cada uno de los átomos se

<Strong>Cl-Cl +58 kcal/mol

Cl-H +103 kcal/mol