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    Sintesis de Cetonas y Aldehidos

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    Mirko Ali Gutierrez
    Este documento describe varios métodos para sintetizar cetonas y aldehídos, incluyendo la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, la ozonólisis de alquenos, la acilación de Friedel-Crafts, la hidratación de alquinos, la síntesis a partir de reactivos organometálicos y ácidos carboxílicos, la síntesis a partir de nitrilos, y la reducción de cloruros de ácido.

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    Sintesis de Cetonas y Aldehidos

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    Mirko Ali Gutierrez
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    Este documento describe varios métodos para sintetizar cetonas y aldehídos, incluyendo la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, la ozonólisis de alquenos, la acilación de Friedel-Crafts, la hidratación de alquinos, la síntesis a partir de reactivos organometálicos y ácidos carboxílicos, la síntesis a partir de nitrilos, y la reducción de cloruros de ácido.

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    SINTESIS DE CETONAS Y ALDEHIDOS

    1) Oxidación de Alcoholes

    a) Alcohol Primario Aldehídos

    O
    C2H5NH+CrO3Cl–
    R – CH2OH PCC R– C–H

    Alcohol Clorocromato de Aldehído


    Primario piridinio

    b) Alcohol Secundario Cetonas

    OH O
    Na2Cr2O7 / H2SO4
    R – CH – R’ R – C – R’ Cetona

    2) Ozonólisis de Alquenos

    R R’ R R’
    (1) O3
    C=C (2) (CH3)2S C=O + O=C

    H R” H R”
    Aldehído Cetona

    Se obtienen aldehídos o cetonas, dependiendo del alqueno de partida.

    3) Acilación de Friedel – Crafts

    O G G
    O
    AlCl3
    R – C – Cl + + (Isómero Ort)
    C – R’
    Arilcetona
    R = Arilo o Alquilo
    G = Hidrógeno, halógeno o un grupo activante

    Formilación de Gatterman – Koch

    G O
    AlCl3, CuCl
    G C–H
    HCl + CO +
    Derivado
    del Benzaldehido
    G = Hidrógeno o grupo activante
    4) Hidratación de Alquinos

    a) Catalizada por ácidos y bases de mercurio (II)

    R H O
    2+
    Hg , H2SO4
    R–C≡C–H H2O C=C R – C – CH3

    OH H Metilacetona

    b) Hidroboración – Oxidación (Orientación Antimarkovnikov)

    R H O
    (1) Sia2BH
    R–C≡C–H (2) H2O2.NaOH C=C R – CH2 – C – H

    H OH Aldehído

    Alquino Enol (no aislado)

    5) Síntesis de Cetonas a partir de Reactivos Organometálicos con ácidos carboxílicos

    O OLi O
    +
    2R’ – Li H3O
    R – C – OH R – C – OLi R – C – R’

    Acido Carboxílico R’ DianiónCetona


    O O
    OLi OLi
    C C C
    2CH3 – Li H3O+
    OH Metil litio CH3 CH3

    Acido Clorohexano Dianión Ciclohexilmetil cetona


    Carboxílico

    6) Síntesis de Cetonas a partir de Nitrilos

    N – MgX O
    +
    H3O
    R – C ≡ N + R’ – Mg – X R – C – R’ R – C – R’

    Sal Magnésica Cetona


    de Imina
    7) Síntesis de Aldehídos mediante reducción de cloruros de ácido

    Ph O Ph O
    [H]
    CH3 – CH – CH2 – C – Cl CH3 – CH – CH2 – C
    H
    Cloruro 3 – fenil butanoilo 3 – fenil butanal

    8) Síntesis de cetonas a partir de cloruros de ácido

    O O

    CH3(CH2)4 C – Cl + (C4H9)2CuLi CH3(CH2)4 – C – C4H9

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