Cicloalcanos
Cicloalcanos
Cicloalcanos
1. Cicloalcanos.
Nomenclatura de Cicloalcanos.
Los cicloalcanos se nombran de manera muy parecida a como se nombra a los alcanos aciclicos.
Los cicloalcanos sustituidos utilizan al cicloalcano como el nombre base, con los grupos alquilo
nombrados como sustituyentes. Si solo hay un sustituyente, no se necesita numeración alguna.
Si hay dos o más sustituyentes en el anillo, se numeran los carbonos del anillo para dar los números más
bajos posibles para los carbonos sustituidos. La numeración comienza con uno de los carbonos sustituidos
del anillo, y continúa en la dirección que da los números más bajos posibles para los demás sustituyentes.
En el nombre, los sustituyentes se colocan en orden alfabético.
Cuando la numeración pueda iniciaren cualquiera de los dos grupos alquilo (como en un cicloalcano di
sustituido), comience con el que alfabéticamente aparece primero.
Cuando la parte acíclica de la molécula contenga más átomos de carbono que la parte cíclica (o cuando
contenga un grupo funcional importante), la parte cíclica se nombra, en algunas ocasiones, como un
sustitúyeme cicloalquilo.
Propiedades fisicoquímicas.
La mayoría de los cicloalcanos se parecen a los alcanos acíclicos ((no cíclicos) de cadena abierta en sus
propiedades físicas y químicas. Son compuestos no polares, relativamente inertes, con puntos de
ebullicion y de fusión que dependen de sus masas moleculares. Los cicloalcanos se mantienen en una
forma más compacta, por lo que sus propiedades físicas son similares a las que presentan los alcanos
ramificados compactos.
Bote
La conformación de bote del ciclohexano (figura 3-20) también tiene ángulos de enlace de 109.5° y evitan
la tensión angular. La conformación de bote se parece a la conformación de silla, excepto que el grupo
metileno del “reposa pies” esta doblado hacia arriba. Sin embargo, la conformación de bote experimenta
tensión torsional, debido a que hay enlaces eclipsados.
2. Haluros de alquilo.
Nomenclatura de los haluros de alquilo.
Hay dos formas de nombrar a los haluros de alquilo. La nomenclatura sistemática (IUPAC) trata a
los haluros de alquilo como un alcano con un sustituyente halo-: el flúor es mencionado como
fluoro-, el cloro como chloro-, el bromo como bromo- y el yodo como iodo-. El resultado es el
nombre sistemático haloalcano, como en el 1-clorobutano o 2-bromopropano. Los nombres comunes
o “triviales” se forman mencionando al haluro y luego al grupo alquilo, como en el caso del
“bromuro de isotrópico”. Este es el origen del termino haluro de alquilo. Los nombres comunes solo
son útiles para los haluros de alquilo simples, como los siguientes:
Clasificación de los haluros de alquilo.
Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el número de otros
átomos de carbonos unidos a él. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono
que sea portador del halógeno:
Donde Nuc: es el nucleofilo y: X: es el ion haluro saliente. Un ejemplo es la reacción del yodometano
(CH3I) con ion hidróxido. El producto es el metanol.
El ion hidróxido es un nucleofilo fuerte (donante de un par de electrones) porque el átomo de oxigeno
tiene pares de electrones no compartidos y una carga negativa. Al yodometano se le denomina sustrato, es
decir, el compuesto que es atacado por el reactivo. El átomo de carbono del yodometano es electrofónico
ya que va unido a un átomo de yodo electronegativo. La densidad electrónica se representa alejada del
carbono debido a la inducción ejercida por el átomo de halógeno, lo que hace que el átomo de carbono
tenga una cierta carga positiva parcial. La carga negativa del ion hidróxido es atraída hacia esta carga
positiva parcial.
El ion hidróxido ataca al átomo de carbono electrofónico, cediendo un par de electrones para formar un
nuevo enlace (en general, se dice que los nucleofilo atacan a los electrófilos, no al contrario).
Mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular SN1.
La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica que es una sustitución
nucleofílica y el "1" representa el hecho de que la etapa limitante es unimolecular. La reacción involucra
un intermediario carbocatión y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de
alquilo secundarios o terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios y
terciarios. Con los halogenuros de alquilo primarios, sucede la reacción SN2, alternativa. Entre los
químicos inorgánicos, la reacción SN1 es conocida frecuentemente como el mecanismo disociativo.
Un ejemplo de una reacción que tiene lugar con un mecanismo de reacción SN1 es
la hidrólisis del bromuro de tert-butilo con agua, formando alcohol tert-butílico:
Esta reacción SN1 tiene lugar en tres etapas:
Formación de un carbocatión de tert-butilo, por la separación de un grupo saliente (un
anión bromuro) del átomo de carbono: esta etapa es lenta y es reversible.
Bibliografía
Wade, L. (2012). Química orgánica (7 ed., Vol. 1). (G. Lopez, Ed.) Ciudad de Mexico: Pearson Education,
Inc.