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Materia:

Química Orgánica II

Profesora:

Yolanda Salazar Cerda

Practica 3:

Obtención de éter β-naftilmetílico (Nerolina)

Fecha de inicio y de termino:

Jueves 30/03/2017 1:00pm-3:00pm

Integrantes No. de Control Papel desempeñado

Araiza Pilipenko Diego 16070223 Realizar lavados del precipitado
Banda Aguilar Sergio 16070080 Realizo el proceso de
Angello cristalizacion
García Luevano Adriel Josué 16070067 Preparación de equipo y manejo
de reactivos
Gómez Rojas José Tadeo 16070076 Control de temperatura en el
proceso de reflujo
Torres Castillo Daniela 15071492 Preparacion de reactivos y lavado
de material
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Objetivo

Obtener un éter asimétrico a partir de la deshidratación de dos alcoholes.

Fundamento teórico

Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos se encuentran en

la naturaleza formando los llamados aceites esenciales, v. gr. El anetol, el safrol, etc., siendo

empleados en la fabricación de esencias artificiales.

Se trata de una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular a un carbono saturado.

El sustrato orgánico es un alcohol, por lo tanto el ataque del nucleófilo (naftol) al carbono

electrofílico provocaría la salida de un grupo saliente ineficaz (OH- base ligeramente fuerte). Por

tal motivo se agrega medio ácido para que el hidroxilo se protone y ahora el que funcione como

buen grupo saliente sea el agua.

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Materiales
1 Equipo Corning 2 vasos de precipitado de 250ml
1 Matraz kitazato 1 soporte universal
1 Embudo buchner 1 anillo de fierro
1 tela de asbesto 2 pinzas para matraz
1 probeta 1 mechero de bunsen
1 bomba de agua 1 cubeta
2 mangueras de plástico 1 baño maría
1 cristalizador hielo
1 agitador 1 bomba de vacío

Bomba de agua, ya en la cubeta y

conectada al refrigerante

El equipo Corning montado en modo de reflujo

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Hoja técnica a seguir

1.-En un matraz balón de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo, se colocan 3 g de β-naftol,

15 ml de metanol y 3 ml de ácido sulfúrico.

2.- La mezcla se refluja por una hora, luego se vierte sobre 60 ml de agua helada.

3.- El éter precipitado se recoge por succión sobre un Buchner de 4 cm de diámetro.

4.- El precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 10 ml de hidróxido de sodio al

10 % y otra vez con agua helada.

5.- En un vaso de precipitados, agregar etanol caliente y añadir 0.1g de carbón activado y poner a

hervir aproximadamente de 2 a 3 minutos.

6.- Filtrar la suspensión al vacío usando embudo buchner y un papel filtro con bomba de vacío y

matraz kitazato.

7.- Llevar la solución filtrada que se encuentra en el matraz kitazato a un vaso de precipitados y

llevar a enfriar con hielos para formar los cristales. Con un agitador sembrar vigorosamente los

cristales.

8.- Filtrar cristales formados usando nuevamente el embudo buchner y con un nuevo papel filtro,

usando bomba de vacío y matraz kitazato.

9.- Pesar cristales y realizar los cálculos necesarios para determinar el porciento del rendimiento

de la reacción química llevada a cabo.

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Observaciones
· El de β-naftol nos lo proporcionaron en forma de laminas su color

era café claro (3 g.), lo colocamos en el matraz y le agregamos 15 ml de

metanol el cual es un liquido incoloro y el β-naftol es soluble en el

metanol.

· Agregamos ácido sulfúrico (3 ml) y metanol y se formo el

sulfato de metilo y después este reacciono con el β-naftol

formando un éter.

· Al momento que estuvimos reflujando durante una hora cuidamos que la temperatura no

pasara el punto de ebullición del metanol para que no se escapara y obtener el máximo

rendimiento, por lo cual observamos la punta del tubo refrigerante el cual debe tener una

apariencia opaca si no es así, esto indica que había demasiada perdida de metanol.

· Cuando agregamos la solución de éter, al agua helada esta se puso de

color blanco con grumos.

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· Filtramos la solución de éter y esta se lavó 2 veces con agua destilada,

para eliminar impurezas.

· Se disolvió el éter con el papel filtro en 30 ml. de etanol caliente, al cual

le agregamos de carbón activado, y notamos que la solución empezó a tornarse de color café.

· Posteriormente se filtró la mezcla en un embudo

buchner con papel filtro para eliminar el carbón activado

y por tanto obtener la solución de éter purificada que se

tornó de un color café. Volvimos a filtrar el carbón

activado se quedo arriba en el papel filtro y el filtrado era de color café.

· El filtrado lo depositamos en un vaso de

precipitado y lo pusimos en baño de hielo y

raspamos las paredes para la cristalización

inducida y el color cambio a beige, y notamos que

empezaron a formarse cristales muy pequeños e

indefinidos.
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· Posteriormente se procedió a filtrar el éter en un embudo Buchner con papel filtro, apoyados

con una bomba de vacío. Repitiendo este procedimiento tres ocasiones lavando con agua fría

para evitar la pérdida del éter, teniéndolo en el papel filtro como una masa pastosa de color

blanco-rosa y hasta que el contenido del matraz se volviera solo agua transparente mientras se

realizaba cada lavado.

· Después para secar el vidrio de reloj junto con el papel filtro y el éter se quedo en el

laboratorio para que la sustancia quedara casi a sequedad.

· Después de 5 días fuimos a pesar el vidrio de reloj, para realizar los cálculos

correspondientes, y el rendimiento obtenido.

·Del cual fue un 35.93 % de rendimiento de la reacción.

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Cálculos y resultados
Reacción

O-CH3
CH3OH + H2O
H2SO4

1-Reacción balanceada

2.-Reconocer el reactivo limitante.

 ¿Será el C10H7OH el reactivo limitante? β-naftol Nerolina

m= 3 g 144.17g de C10H7OH → 158.2g de C11H10O

δ= 1.22 g/cm3 3 g de C10H7OH → 3.29g de C11H10O

 ¿Será el CH3OH el reactivo limitante? Metanol Nerolina

V= 15ml

δ= 0.7918 g/cm3 32.04g de CH3OH → 158.12g de C11H10O

m= Vδ = (15ml) (0.7918 g/cm3) = 11.87g de CH3OH → 58.613g de C11H10O

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 ¿Será el H2SO4 el reactivo limitante?

V= 3ml Ácido Sulfúrico Nerolina

δ= 1.8g/cm3 98.08 g de H2SO4 → 158.12g de C11H10O

m= Vδ = (3) (1.8) = 5.4 g de H2SO4 → 8.7056 g de C11H10O

Se concluye que el C10H7OH ( β-naftol) és el reactivo limitante en esta reacción.

Calculando el porcentaje de rendimiento de la reacción.

Nerolina

m= 1.183g 3.2918g de C11H10O → 100%

δ= 1.1 g/cm3 1.183g de C11H10O→ x

x= 35.93%
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Conclusión:

En esta práctica pudimos observar como el sulfato de metilo (ácido sulfúrico y metanol)

reacciono con el beta naftol formándose un éter.

Al disolver el éter en etanol caliente, al cual le agregamos el carbón activado notamos que la

solución empezó a tornarse de color café. Posteriormente se filtró la mezcla en un embudo

buchner con papel filtro para eliminar el carbón activado, obtuvimos una solución de éter no tan

purificada probablemente por el enfriamiento de etanol antes de la filtración u otros factores que

pudieron intervenir en la reacción.

Depositamos el filtrado en un vasito de precipitado y lo pusimos en baño de hielo cuando las

paredes para la cristalización inducida y el color cambio a beige, notamos que empezaron a

formarse cristales muy pequeños e indefinidos.

Se empezó por observar los cristales formados en la solución previamente guardada, los cuales

eran de un tono blanco y de un tamaño muy pequeño.

Evidencias:
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Bibliografía:

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental., México:

Limusa

Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (2002). Manual de Química Orgánica II. México