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    Informe N°2 Parte

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    Piero Miranda
    El documento describe la producción y uso de la aspirina y otros ésteres del ácido salicílico como medicamentos. Explica que la aspirina se descubrió originalmente como una forma de administrar el ácido salicílico de manera menos irritante mediante la esterificación del grupo carboxilo. También describe métodos sintéticos para producir ácido salicílico y sus derivados como la aspirina y el sasol a nivel industrial y de laboratorio.

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    El documento describe la producción y uso de la aspirina y otros ésteres del ácido salicílico como medicamentos. Explica que la aspirina se descubrió originalmente como una forma de administrar el ácido salicílico de manera menos irritante mediante la esterificación del grupo carboxilo. También describe métodos sintéticos para producir ácido salicílico y sus derivados como la aspirina y el sasol a nivel industrial y de laboratorio.

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    El documento describe la producción y uso de la aspirina y otros ésteres del ácido salicílico como medicamentos. Explica que la aspirina se descubrió originalmente como una forma de administrar el ácido salicílico de manera menos irritante mediante la esterificación del grupo carboxilo. También describe métodos sintéticos para producir ácido salicílico y sus derivados como la aspirina y el sasol a nivel industrial y de laboratorio.

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    El documento describe la producción y uso de la aspirina y otros ésteres del ácido salicílico como medicamentos. Explica que la aspirina se descubrió originalmente como una forma de administrar el ácido salicílico de manera menos irritante mediante la esterificación del grupo carboxilo. También describe métodos sintéticos para producir ácido salicílico y sus derivados como la aspirina y el sasol a nivel industrial y de laboratorio.

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    Introducción

    El ácido acetilsalicílico (aspirina) es uno de los medicamentos más útiles y comerciales de la


    industria farmacéutica, por su efecto analgésico, antipirético y antiinflamatorio. Fue
    descubierto en el siglo pasado, sin embargo, no ha perdido su importancia, hasta el momento.
    La aplicación de estas sustancias en la medicina se basa en el hecho de que el Ac. Salicílico
    mismo produce una buena respuesta fisiológica en el organismo cuando se absorbe a través
    de la membrana intestinal, pero resulta desagradablemente irritante cuando se toma por vía
    oral, debido a su fuerte carácter acido. Esa acción irritante se elimina esterificando el grupo
    carboxilo con metanol o con fenol y también acetilando, pues el derivado acetilado es mucho
    menos acido que el propio Ac. Salicílico. Esto forma los tres esteres salicílicos: salicilato de
    metilo, aspirina y sasol. Estos no se hidrolizan sino hasta que pasen por el tracto intestinal,
    liberándose el Ac. Salicílico en el momento más conveniente.
    Otro medicamento, el sasol, un remedio contra las enfermedades estomacales-intestinales, es
    el éster del ácido salicílico y fenol
    En calidad de remedio externo en la composición de diferentes ungüentos se emplea
    también el salicilato de metilo que es un producto de la combinación del grupo carboxilo
    del ácido salicílico con el alcohol metílico.

    Fig. 1 Salicilato de metilo Fig. 2 Ac. Acetil-salicílico

    Fig. 3 Sasol (salicilato de fenilo)


    Principios Teóricos
    Nuestra materia prima será el ácido salicílico,este se sintetizo por primera vez en 1838 como
    un producto en una reacción donde los álcalis actúan sobre un aldehído, como resultado de
    una desproporción de una reacción de Cannizzaro. En 1859 descubrió Kolbe un método de
    preparación con ligeras modificaciones, este método de síntesis ha permitido disponer de la
    sustancia a bajo precio y en grandes cantidades.

    Fig. 4 Síntesis del ácido salicílico

    Existe un método alternativo, donde se usa como sustancia primaria al acido benzoico, que
    pasara a transformarse en su sal cúprica básica, de la cual por calentamiento se forma el ácido
    salicílico: (Potapov, 1983)

    Fig. 5 Metodo alternativo

    En el proceso técnico se disuelve el fenol en sosa acuosa y se evapora la solución hasta


    obtener un polvo seco; el fenolato sódico se satura con el anhídrido carbónico a una presión
    de 4-7 atmosferas y se calienta a 125°C, luego se acidula la disolución acuosa de la masa
    fundida resultante y el rendimiento se aproxima bastante al teórico. Esta reacción es aplicable
    en otros fenoles dando buen rendimiento (Potapov, 1983).
    A nivel de laboratorio se utilizan derivados de ácido como pueden ser un anhidro (anhídrido
    acético) o un cloruro como agente acilante (CH3COCl), estos darán mejor rendimiento por
    su alta reactividad y generarán reacciones no reversibles.

    Conclusiones y recomendaciones
     El ácido acetilsalicílico es poco soluble en agua fría por esta
    razón empiezan a formarse cristales, esto permite recoger
    todo el acetilsalicílico obtenido en la reacción y mejorar
    nuestro rendimiento.
     Para purificar nuestra aspirina del ácido acético que se
    produce en la reacción, esta se puede hacer por medio de
    recristalización.
     El grupo hidroxilo se esterifica rápidamente en presencia de
    un ácido fuerte que actúa como catalizador homogéneo.

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