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    Este documento describe un experimento para obtener ácido bencílico mediante una transposición de una alfa-dicetona (bencilo). La reacción involucra la formación de una sal de carboxilato que al ser acidificada precipita como ácido bencílico. La transposición bencílica es un tipo de reacción de Cannizaro interna donde un grupo carbonilo se oxida a ácido y el otro se reduce a alcohol. El ácido bencílico se separa de la mezcla de reacción precipitándolo con ácido clorhí

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    Descripción original:

    previo de acido bencilico

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    UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

    CUAUTITLAN CAMPO 1
    Equipo 3
    Castillo Pérez Carlos Alberto, Dzib Chan Ulises, Prado Ramos Victor Alejandro
    BIOQUIMICA DIAGNOSTICA GRUPO 2251
    Investigación previa de la practica 11 “Acido bencilico”

    Objetivo: Obtener acido bencílico efectuando una transposición de una alfa diacetona.

    Introducción: En este experimento se preparará acido bencílico por una transposición de una alfa-
    dicetona (Bencilo), la fuerza principal de la reacción es suministrada por la formación de un
    carboxilato estable. Una vez que esta sal es obtenida, por acidificación precipita al acido bencílico.

    Esta reacción generalmente se usa para alfa-dicetonas aromáticas a hidroxiácidos aromáticas a


    hidroxiácidos aromáticos. Sin embargo, otros compuestos pueden sufrir este tipo de
    transposiciones.

    Cuestionario previo

    1. Mecanismo de la reacción efectuada


    O
    + - O
    ..
    + K : OH
    O ¨ :O O H
    -
    +K

    + -
    ..- + ..
    O: K O H K : OH
    + -
    K : OEt + H OH + O ¨ -
    O
    O
    ¨
    H
    O ¨
    +
    K
    + H OEt
    H Cl

    + -
    O + K : Cl
    O H
    O
    H
    2. Reacción de Cannizaro.

    En 1835 Liebig descubrió que el benzaldehído en presencia de hidróxido se oxida a acido benzoico.
    Sin embargo en 1853 el químico italiano Stanislao Cannizaro observo que la reacción era realmente
    una oxido-reducción en la cual la mitad del benzaldehído se convierte en acido benzoico y la otra
    mitad se reducía a alcohol bencílico. Por su mejor comprensión a esta reacción se le dio el nombre
    de Cannizaro. 1

    Los aldehídos que no tienen ningún átomo de hidrogeno en alfa cuando están en disolución alcalina,
    son incapaces de experimentar una condensación aldólica, por lo tanto, dan un tipo de
    desproporción llamado una reacción de Cannizaro.2

    Esta reacción empieza de forma similar a la condensación benzoínica, es decir, por adición de un
    nucleófilo a benzaldehído. En este caso el nucleófilo es el hidroxilo; el hidroxilo se adiciona al
    benzaldehído para dar un diol germinal. La siguiente reacción corresponde directamente al
    intermedio en el mecanismo de la condensación benzoínica.1

    - +
    O OM O
    C + - C C
    H H + H
    + MOH OH

    M
    O O
    O
    CH3 OH C C
    C H
    OH OH H
    +

    Esto va seguido de la trasferencia de un ion de hidruro, ya sea a una molécula aislada de aldehído,
    después de la adición del complejo aldehído-hidroxilo internamente, a la segunda molécula de
    aldehído. La reacción del benzaldehído da alcohol bencílico y benzoato, etc.

    Reacción del Cannizaro cruzada.

    Esta ocurre cuando una mezcla de formaldehido y otro aldehído sin átomos de hidrogeno en α, se
    trata en las condiciones de Cannizaro, el formaldehido se oxida a formiato y el otro aldehído se
    reduce al alcohol correspondiente. Así, el pivalaldehido se reduce a alcohol neopentilico. Esto se
    llama reacción de Cannizaro cruzada.2
    CH3 CH3
    - -
    H3C C CHO + CH2O + OH H3C C CH2OH + HCOO

    CH3 CH3

    PIVALALDEHIDO
    ALCOHOL NEOPENTILICO

    3. Explique la reacción de Cannizaro en función de la reacción efectuada.

    Se observa que la trasposición bencílica es una reacción de Cannizaro interna, debido a que en la
    misma molécula de bencilo se esta llevando a cabo una reacción de oxido reducción en la que un
    grupo carbonilo se oxida hasta acido y el otro se reduce hasta alcohol. En la trasposición bencílica
    migra un grupo arilo y en la reacción de Cannizaro un hidrogeno ambos con su par de electrones.3

    4. ¿Cómo se separa el acido bencílico de la mezcla de reacción?

    Como se puede observar al final del mecanismo de reacción cuando la sal de potasio del ácido
    bencílico se trata con ácido clorhídrico, provoca que se precipite el ácido bencílico.3

    Propiedades de reactivos y productos

    Etanol, Alcohol etílico4


    C2H6O
    P.M. = 46.06 g mol-1
    M. P. = -114 oC
    B. P. = 78 oC
    Propiedades: Líquido incoloro volátil, soluble en agua, éter, cloroformo y acetona.

    Acido clorhídrico, ácido muriático4


    HCl
    P.M. = 36.46 g mol-1
    M. P. = -35 oC
    B. P. = 57 oC
    Características: Líquido incoloro, fumante, picante, soluble en agua, EtOH y benceno
    Precauciones: Causa quemaduras, irrita el sistema respiratorio

    Hidróxido de potasio, potasa cáustica4

    KOH
    P.M. = 56 g mol-1
    M. P. = 405 oC
    Propiedades: Lentejas o escamas con fractura cristalina; delicuescente y blanco; absorbe agua y
    CO2; soluble en agua alcohol y glicerina; ligeramente soluble en éter.
    Precauciones: Tóxico por ingestión e inhalación, fuerte cáustico.
    Acido bencílico, Acido difenilglicolico4

    (C6H3)2C(OH)COOH

    M.P.=148-151 oC

    Propiedades: Polvo blanco o tostado con olor característico; es soluble en agua caliente y alcohol.
    Precauciones: Combustible

    Benceno4

    C6H6
    P.M.= 78 g mol-1
    B.P.= 80.1 oC

    Propiedades: Liquido de incolora a amarillo con un olor característico; miscible en alcohol, éter,
    acetona, CCl4, acido acético, ligeramente soluble en agua
    Precauciones: inflamable, incendia, explosivo en el aire.
    Diagrama de flujo.

    Disolver 5.5g de KOH en 12ml Reflujar por 15min. Agitar y filtrar


    de agua calentando ligeramente colocar la mezcla en un
    agregar la solución en un ma- vaso de pp. Casi seco al vacio
    tras que contenga5.5g de y disolver en la minina
    bencilo en 17ml de EtOH cantidad de agua caliente
    agitar ligeramente

    Filtrado + HCl conc. Hasta un


    Determinar el P.F (150) pH=2. Se enfría con hielo, filtrar
    Si es necesario recrista- al vacio y lavar con agua fría.
    lizar con benceno usar
    11ml/0.5g calentar a eb.
    Filtrar en caliente.

    Enfriar en baño de hielo x 15min


    filtrar al vacio y realizar lavados
    con benceno frio.

    REFERENCIAS.

    1. DUPONT, Durst J., “Química Orgánica Experimental”, Editorial Reverte, España, 1985, pág.
    340-342
    2. SMITH, Oliver J., “Química Orgánica Vol. I”, Editorial Reverte, México, 1970, pág. 506-507
    3. AVILA Zarraga, José Gustavo, “Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico”,
    UNAM, México, 2001, p. 352-356.
    4. HAWLEY, Gessner R.,” Diccionario de Química”, Ediciones Omega, Barcelona, 1988.

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