Sintesis de Acetaminofen

Química Orgánica IV
SINTESIS MULTIPASOS: SINTESIS DE ACETAMINOFEN

Daniela Salcedo Ortiz a, Carmen Marín Bovea a.
Docente. Mario Alvarado.
a Estudiantes del Programa de Química, Universidad del Atlántico Km 7 Vía Puerto, Barranquilla,
Atlántico.
RESUMEN
Se realizó la síntesis de acetaminofén, teniendo como producto de partida el compuesto p-Nitrofenol el cual
se puso a reaccionar con Borohidruro de sodio en Etanol y a partir de la técnica de reflujo se obtuvo el
p-Animofenol el cual fue sometido a cristalización para una realizar una posterior acetilación con Anhídrido
acético y así obtener el analgésico deseado.
Palabras claves: Síntesis, acetaminofén.
____________________________________________________________________________________
INTRODUCCIÓN. El paracetamol se puso a la venta inicialmente en

Estados Unidos, con el nombre comercial de
El acetaminofén es un fármaco analgésico, Tylenol, en el año 1955. Un año después, el
también conocido bajo el nombre de paracetamol se comercializó también en el Reino
paracetamol. Este fármaco actúa inhibiendo la Unido, en forma de comprimidos de 500mg, con
formación de prostaglandinas, que son unas el nombre de Panadol. A partir del año 1963, se
sustancias que derivan de los ácidos grasos, que añade el paracetamol en el vademécum británico,
funcionan como mediadores celulares, y desde ese momento se hizo muy popular dicho
provocando la aparición del dolor. El fármaco, por tener pocos efectos secundarios e
acetaminofén funciona también como antipirético, incluso no ser muy interactivo con otros
es decir, contra la fiebre. El nombre de medicamentos.
paracetamol o acetaminofén, proceden de la
nomenclatura orgánica tradicional, N-acetil-p- Actualmente en el mercado colombiano el
aminofenol, y p-acetilaminofenol, pero partir del INVIMA presenta alrededor de 155
año 1993, la IUPAC, nombró al paracetamol presentaciones entre tabletas, comprimidos y
como N- (4-hidroxifenil) etamida. jarabe.
El paracetamol fue sintetizado por primera vez en

1873, por Harmon Morse de Northrop,
reduciendo el p-nitrofenol, a ácido acético glacial,
pero dicho fármaco no se utilizó en la medicina
hasta 20 años después.
En la síntesis del paracetamol se hace reaccionar

el p-aminofenol con anhídrido acético. Dicha
reacción tendrá como productos, debido a la
acetilación del p-aminofenol, al paracetamol
como tal y al ácido acético. Figura 1. Presentación de acetaminofén de
laboratorios Genfar
1
OBJETIVOS.
 Realizar una síntesis multipasos para la
producción de acetaminofén.
METODOLOGÍA.
Se tomó un balón fondo plano de 100ml (balón

para montaje de reflujo) y se le añadió 20ml de
etanol el cual serviría como disolvente en la
solución a preparar. Primeramente, se añadió
1,65g de p-Nitrofenol. Posterior a esto y con el
balón en frio se le añadió, poco a poco, 0,90g de
borohidruro sódico y la mezcla mostro un color
amarillo intenso. Figura 1.
Figura 2a. Pasta formada durante el

calentamiento.
Después de bajar el montaje del reflujo, la mezcla

se acidula, añadiendo HCl 1M, hasta un pH
ligeramente acido.
Al agregar el HCl, una parte de la se torna liquida,

de un color naranja oscuro y por otra parte se
forma una masa de consistencia pegajosa y
pastosa como se observa en la figura 3.
Figura1. p-Nitrofenol y NaBH4 en etanol.
Luego se sometió la mezcla a reflujo de 15 a

20min, durante este tiempo se notó la formación
de una pasta dura en el fondo del balón que tenía
una coloración anaranjada la cual se logra
apreciar en las siguientes figuras. Figura 2 y 2a.
Figura 3. Formación de la masa.
Figura 2. Montaje del reflujo.
2
La parte liquida, la cual contenía el producto Luego de la obtención de los cristales Figura 6,
deseado, se trasvasó a un embudo de de estos, se pesaron 0,3g, se colocaron en un
decantación para realizar extracciones de la fase beaker y se disolvieron en 7ml de agua. Figura 7.
orgánica con Diclorometano. Figura 4. Cuando se homogenizó la solución se le
agregaron 0.5ml del Anhídrido acético y se llevó
a colocar en frio. Al poco tiempo se percibió la
formación de una gota de color parda en el fondo
del beaker la cual contenía el analgésico. Figura
8.
Figura 6. Cristales de p-Aminofenol.
Figura 4. Extracción de la fase orgánica.
La fase orgánica fue recogida en un Erlenmeyer

y sometida al calentamiento suave para su
posterior cristalización. Figura 5.
Figura 7. Cristales de p-Aminofenol en agua.
Figura 8. Precipitado pardo formado después de

Figura 5. Calentamiento de la fase orgánica. la acetilación.
3
RESULTADOS Y DISCUSIÓN. CALCULOS.
Partiendo desde el p-Nitrofenol y el Borohidruro

sódico, se plantea una reducción del grupo nitro
(NO2) hasta la formación de la respectiva amina
teniendo en cuenta que los grupos nitro
aromáticos se reducen fácilmente a grupos
aminos. Para su reducción se usan distintos
agentes que son fuertes reductores como lo es el PM 139.11 37.8 109.12 102.1
NaBH4 o el LiAlH4. Eq 1 2 1 2
mmol 11.86 23,79
g 1.65 0.90 0.3 0.56
mL 0.5
d 1.08
Para el NaBH4
1.65 ∗ 37.83
1 𝑒𝑞 = = 0.448𝑔
139.11
Luego de la formación de la amina, se procede a 2 𝑒𝑞 = 0.448 ∗ 2 = 0.9

la acetilación del p-Aminofenol.
Para el p-Aminofenol
0.0448 ∗ 139.11
1 𝑒𝑞 = = 1.65𝑔
37.83
Para el Anhídrido acético
0.3 ∗ 102.1
1 𝑒𝑞 = = 0.28𝑔
109.12
2 𝑒𝑞 = 0.28 ∗ 2 = 0.56
En este paso la amina reacciona con el anhídrido 𝑚 0.56𝑔
acético para la formación de la amida y se 𝑣= = = 0.5𝑚𝑙
concluye la síntesis del analgésico. 𝑑 1.08𝑔/𝑚𝑙
4
CONCLUSION REFERENCIAS.
El objetivo de la síntesis química, además de 1. Wade, Leroy, Química orgánica Vol. 2.

producir nuevas sustancias químicas, es el Ed. 7. Pearson education. México 2011.
desarrollo de métodos más económicos y 2. INVIMA, Registros de acetaminofén en
eficientes para sintetizar sustancias naturales ya Colombia. Bogotá 2015
conocidas. Este proceso ha sido de gran ayuda 3. McMurry, Química orgánica Ed.8.
para muchos ámbitos de la ciencia, en este caso, Cengage learning. México 2012.
siendo utilizado en la medicina para la producción
de medicamentos.
Esta experiencia fue netamente cualitativa dado

a que no se pudieron hacer relaciones de
rendimientos porque obtuvo como tal el producto
como tal.

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SINTESIS MULTIPASOS: SINTESIS DE ACETAMINOFEN

Palabras claves: Síntesis, acetaminofén.

INTRODUCCIÓN. El paracetamol se puso a la venta inicialmente en

El paracetamol fue sintetizado por primera vez en

En la síntesis del paracetamol se hace reaccionar

Se tomó un balón fondo plano de 100ml (balón

Figura 2a. Pasta formada durante el

Después de bajar el montaje del reflujo, la mezcla

Al agregar el HCl, una parte de la se torna liquida,

Figura1. p-Nitrofenol y NaBH4 en etanol.

Luego se sometió la mezcla a reflujo de 15 a

Figura 3. Formación de la masa.

Figura 2. Montaje del reflujo.

Figura 6. Cristales de p-Aminofenol.

Figura 4. Extracción de la fase orgánica.

La fase orgánica fue recogida en un Erlenmeyer

Figura 7. Cristales de p-Aminofenol en agua.

Figura 8. Precipitado pardo formado después de

RESULTADOS Y DISCUSIÓN. CALCULOS.

Partiendo desde el p-Nitrofenol y el Borohidruro

Luego de la formación de la amina, se procede a 2 𝑒𝑞 = 0.448 ∗ 2 = 0.9

Para el Anhídrido acético

El objetivo de la síntesis química, además de 1. Wade, Leroy, Química orgánica Vol. 2.

Esta experiencia fue netamente cualitativa dado

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