ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE ORFENADRINA UNMSM

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú, Decana de América
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
Escuela Académico Profesional de Farmacia y Bioquímica
Catedra de Química Medicinal

ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE

ORFENADRINA
I. INTRODUCCIÓN
La orfenadrina es un medicamento que se usa para ayudar a relajar ciertos músculos
de su cuerpo y aliviar el dolor y la molestia causados por desgarros, esguinces u otra
lesión a sus músculos. La orfenadrina pertenece a una clase de medicamentos llamados
relajantes del músculo esquelético. También se usa una forma de orfenadrina para
aliviar los temblores causados por la enfermedad de parkinson. Sin embargo, este
medicamento no reemplaza el descanso, el ejercicio o la terapia física u otro
tratamiento.1

En relación directa con la dosis administrada, se presentan en forma ocasional

constipación, sequedad de boca, trastornos de la micción, astenia, fatiga, somnolencia.
En el aparato cardiovascular: hipotensión ortostática, taquicardia sinusal. También se
ha señalado visión borrosa. En sujetos de edad avanzada con Parkinson se han
señalado algunas alteraciones en el SNC, como alucinaciones y estados confusionales2.

Es un fármaco con potencial tóxico y existen casos de muerte por la ingesta de 2 a 3 g

tomadas a la vez. El envenenamiento anticolinérgico puede ocurrir en 2 h, con aguda y
clásicos con arritmias, convulsiones y muerte. En estos envenenamientos, las medidas
de rescate son el lavado gastrointestinal, el uso de carbón activado e inducción vómitos,
con administración fisostigmina IV en casos demasiado serio.

Emplear con cautela en pacientes ancianos, para quienes se recomiendan bajas dosis
iniciales con el propósito de evaluar la tolerancia al fármaco y la respuesta terapéutica.
En el embarazo y lactancia se deberá evaluar la relación riesgo-beneficio en cada
paciente según el criterio del médico.3

FUNDAMENTO
ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE ORFENADRINA UNMSM

La orfenadrina es un fármaco anticolinérgico de la clase etanolamina antihistaminico,

utilizado para tratar espasmos musculares dolorosos, es una base débil, bloquea los
receptores muscarínicos de acetilcolina. Para hacer factible el análisis cuantitativo será
analizado en medio no acuoso, será disuelto en ácido acético glaciar donde el grupo
amino terciario se protona formándose iones acetatos, el cual será valorado con solución
de ácido perclórico 0,1 N, formándose ión acetoxonio cuando entra en contacto con el
ácido acético. Estos iones acetoxonio reacciona con los acetatos para formar 2
moléculas de ácido acético. Se usa como indicador α naftol benceína que vira de
anaranjado a verde.

MECANISMO DE ACCIÓN
La orfenadrina inhibe los receptores de histamina H1 y receptores NMDA. Contrarresta
los efectos colinérgicos estimulados por la deficiencia de dopamina en el cuerpo
estriado. Efectos antimuscarínicos a nivel del SNC predominante M1, M4 y M5.
Bloqueador de canales de potasio.

II. REACIONES QUIMICAS

1. Reacción de Wagner

KI + I2 K+ + I- 3

+ K + + I- 3 + KC6H7O7
I- 3

Complejo coloreado

2. Reactivo de formalin sulfúrico

2 + H+ + H2O
ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE ORFENADRINA UNMSM

+ 2 H2SO4

+ 2 SO3+ 3 H2O

3. Reactivo de Dragendorff

Orfenadrina Rvo. de
Dragenforff

Complejo coloreado

III. CONSTANTES FISICOQUÍMICAS

PROPIEDAD VALOR
Densidad 1.0 ± 0.1 g / cm 3
ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE ORFENADRINA UNMSM

Punto de ebullición 363.0 ± 32.0 ° C a 760

mmHg

Presión de vapor 0.0 ± 0.8 mmHg a 25 ° C

Entalpía de vaporización 60.9 ± 3.0 kJ / mol
Punto de inflamabilidad 107.1 ± 27.4 ° C
Indice de refracción 1.549

Log P 4.12

IV. REACIÓN ESTRUCTURA Y ACTIVIDAD

Citrato de Orfenadrina
((±)-N, N-Dimetil- 2-[(o-metil-a-fenilbencil) oxy] etilamina citrato (1:1))
C18H23NO•C6H8O7

*General como Antihistamínico:

ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE ORFENADRINA UNMSM

*Orfenadrina:

- O: Éter de aminoalquilo
- Ar1 y Ar2: Un grupo fenilo y un grupo benceno
- Sustituyente en el grupo Arilo: Modificación de la potencia, el metabolismo
y la biodisponibilidad del compuesto.

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú, Decana de América
ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE ORFENADRINA UNMSM

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Escuela Académico Profesional de Farmacia y Bioquímica
Catedra de Química Medicinal

V. PROTOCOLO DE ANALISIS

PROTOCOLO DE ANÁLISIS EXPERIMENTAL DE CITRATO DE

ORFENADRINA

I. DATOS GENERALES
SUSTANCIA ANALIZADA Citrato de ORIGEN Backer
Orfenadrina
PESO MOLECULAR 461,50g/mol PROCEDENCIA Lab. Farmaindustria
FORMA FARMACÉUTICA Tableta REGISTRO SANITARIO No aplica
CONCENTRACIÓN 100% FECHA DE ANÁLISIS 05/06/18

Fig. N°1 Citrato de Orfenadrina

II. ANALISIS ORGANOLEPTICO III. ÁNALISIS DE SOLUBILIDAD

ASPECTO Polvo cristalino AGUA No se hizo
COLOR Blanco ALCOHOL
No se hizo
ETILICO
OLOR Inodoro

IV . CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

SISTEMA DE SOLVENTES Agua:Etanol:Ácido acético

(PROPORCION) 3:1:0.2
ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE ORFENADRINA UNMSM

REVELADOR Vapores de yodo

Rf st. 0.626

Rf m.p. 0.620

Fig. N°2 Cromatografía en capa fina de Citrato de Orfenadrina.

ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE ORFENADRINA UNMSM

I. ANÁLISIS QUIMICO CUALITATIVO

REACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA RESULTADOS

+++ pp. Aminas

DRAGENDORFF
anaranjado terciarias

+++ pp. Nitrógeno

WAGNER
color pardo terciarias

Color Grupo
FORMALÍN
+++ anaranjado aromático
SULFÚRICO

VII. ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO

ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE ORFENADRINA UNMSM

MÉTODO Valoración de ácidos débiles en medio no acuoso

ANALÍTICO
SOLUCIÓN Ácido Perclórico 0.104N
VALORANTE
SOLVENTE Ácido acético glacial
INDICADOR Alfa naftol benceína
GASTO 2 mL
mg. % EN LA Rango 90%
RESULTADOS OBTENIDOS 95.992mg MUESTRA 95.992% aceptado a
110%

G.T = 2 mL

Cálculos: 0.104 x 461,50 x 2 = 95.992 mg de clorhidrato de orfenadrina

100mg -------- 100 %

95.992 mg --------- 95.992% x = 95.992 %

Fig. N°3 A) Matraz con muestra problema antes de la titulación, B) Matraz con
muestra problema después de la titulación con viraje de color de anaranjado a
verde.

I. DATOS GENERALES registrado

ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE ORFENADRINA UNMSM

II. ANALISIS ORGANOLEPTICOS Si cumple

III. ANALISIS DE SOLUBILIDAD No se hizo

RESULTADOS IV. OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA No se hizo

GENERALES V. CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA Si cumple
VI. ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVO Si cumple
VII. ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO No cumple
La muestra problema, Citrato de Orfenadrina, si cumple con
todas las especificaciones de la referencia consultada por lo
CONCLUSIONES cual SE ACEPTA.
El porcentaje de pureza es de 95.992 %, está dentro del rango
de aceptación que es de 90%-110%.
REFERENCIAS Farmacopea Americana USP 40

VI. DISCUSIÓN
En la presente práctica se llevó a cabo la cuantificación y reconocimiento de
propiedades cualitativas de tabletas de orfenadrina 100mg, se pulverizó una
tableta y se extrajo el principio activo de orfenadrina El reconocimiento cualitativo
se realizó mediante reacciones químicas de coloración con reactivos específicos
para el reconocimiento de orfenadrina, se caracteriza por la presencia de amidas,
nitrógeno terciario.
En el análisis cuantitativo tuvo como objetivo determinar el porcentaje de
orfenadrina por tableta, se usa como solución valorante a la solución de ácido
perclórico 0, 104 N en ácido acético glacial, obteniéndose un gasto de 2 mL,
analizando los datos obtenidos y realizando los cálculos se halló el porcentaje
de 95,992 %, la cual se encuentra dentro del rango establecido por la USP 40
(entre 90 % y 110 % de orfenadrina por tableta), por lo que se acepta.

CUESTIONARIO
1. Explicar el método cuantitativo con reacciones químicas
ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE ORFENADRINA UNMSM

Reacción Cuantitativa de Orfenadrina

citrato

Valoración: Directa Valorante: Ácido perclórico 0.104N

Indicador: α-naftol benceína

+ CH3-COOH

Citrato de orfenadrina

HCLO4 + CH3-COOH CLO4- + CH3-COOH2+

CH3-COOH2+ + CH3-COO- 2 CH3-COOH

Ión acetoxonio Ión acetato Ácido acético

* Con el exceso de una gota de ácido perclórico (HCLO4 ), luego de la formación

completa (entre CH3-COOH2+ y CH3-COO-) de todo el ácido acético posible, se produce
un cambio de coloración por el indicador (alfa-naftol) tornándose la solución de color
verde).

2. ¿Por qué no se usa el acetato de mercurio en la determinación

cuantitativa de este fármaco?
Porque la función del acetato de mercurio es la de liberar a la base de la sal
formada con un ácido fuerte, sin embargo la sal de orfenadrina citrato está
formada por la unión con un ácido débil en este caso ácido cítrico, de allí que no
sea necesario el uso de acetato de mercurio en el análisis cuantitativo.

VII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE ORFENADRINA UNMSM

1. Orfenadrina via oral. [Internet]. Disponible en :

http://www.enfermepedia.com/index.php/listado/1229-orfenadrina-por-via-
oral.html
2. Orfenadrina propiedades. Ciencia aplicada. [Internet]. Disponible en:
https://cienciaexplicada.com/orfenadrina.html
3. Orfenadrina. Modelo de bula. Dorflex P. [Internet]. Disponible en :
http://www.sanofi.com.br/produtos/new_notice_dorflex_p.pdf
4. Baeza A, García A. Disolventes no acuosos: Reacciones ácido – base. Facultad
de Química, UNAM. 2009
5. USP XL (en español) Vol. 3. General information. The United States: Printed by
Rand Mc Nally.2017. p 6342
6. USP XL (en español) Vol. 3. General information. The United States: Printed by
Rand Mc Nally.2017. p 6342
7. Labout JJ, Thijssen C Keijser GG Hespe .Diferencia entre la farmacocinética de
dosis únicas y múltiples de clorhidrato de orfenadrina en el hombre. European
Journal of Clinical Pharmacology 1982.Vol 4.Pág. 343-350.
8. Flores J. Farmacología neuromuscular.2009. Pág 8. [Fecha de acceso 12 de
junio del 2015]. Disponible en:
http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:1jbBh2h7Y14J:www.
uap.edu.pe/intranet/fac/material/11/20102BT110111210110103041/20102BT11
011121011010304118648.pdf+&cd=7&hl=es-419&ct=clnk&gl=pe