ÍNDICE

1.- INTRODUCCIÓN-----------------------------------------------------------------------(1)

2.- FUNDAMENTO TEÓRICO-----------------------------------------------------------(2)

3.- MATERIAL Y MÉTODO--------------------------------------------------------------(14)

3.1.-MATERIA PRIMA-----------------------------------------------------------------(14)

3.2.- REACTIVOS----------------------------------------------------------------------(15)

3.3.- MATERIAL DE VIDRIO Y EQUIPOS---------------------------------------(16)

3.4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL--------------------------------------(17)

4.- RESULTADOS-------------------------------------------------------------------------(18)

5.- DISCUSIÓN DE RESULTADOS--------------------------------------------------(24)

6.- CONCLUSIONES---------------------------------------------------------------------(24)

7.- RECOMENDACIONES--------------------------------------------------------------(25)

8.- REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS---------------------------------------------(26)

 1. INTRODUCCIÓN

La reducción ocurre cuando una especie química gana electrones y

simultáneamente disminuye su número de oxidación.

El nitrobenceno es un compuesto químico con la formula C6H5NO2 .Es un

líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a
almendras.

Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción

de anilina.

El primer proceso técnicamente aplicable para la producción de anilina

(proceso Bechamp) fue desarrollado en 1854. Durante los siguientes 145
años la anilina ha llegado a ser uno de los bloques de construcción más
importantes en la química.

La anilina es un compuesto orgánico, líquido entre incoloro y ligeramente

amarillo de olor característico, no se evapora fácilmente a temperatura
ambiente, además es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente
en la mayoría de los solventes orgánicos.

Objetivo:

a) Evaluar las variables de proceso (Temperatura y tiempo) en la reducción

de nitrobenceno

b) Obtener el producto deseado (Anilina) en medio ácido

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1.-REDUCCIÓN

La reducción es una reacción química que consiste en la obtención de electrones

por uno de los átomos involucrados en la reacción. El término se refiere al
elemento que acepta electrones, ya que el estado de oxidación del elemento que
gana electrones disminuye. [6]

2.2.-FACTORES QUÍMICOS EN LA REDUCCIÓN CON HIERRO Y EN MEDIO

ÁCIDO. [2]

Los factores fisicoquímicos más importantes y que merecen consideración

especial son los siguientes:

 Tamaño y propiedades físicas de las partículas de hierro,

 Homogeneidad de la masa reaccionante.
 Concentración de catalizador.
 Temperatura de reacción.
 Calor de reacción.

2.2.1.-Estado físico del hierro. Las reacciones que tienen lugar en la

reducción indican que el hierro desempeña un papel múltiple. Constituye una
superficie metálica sobre la que pueden verificarse fenómenos de adsorción,
actúa como transportador de oxígeno, y toma parte en las reacciones que
regeneran el cloruro ferroso después de la hidrólisis del cloruro de fenilamina
(cloruro de anilina).

2.2.2.-Tamaño de las partículas. Si se emplean partículas de tamaño grande

se retarda la oxidación del hierro y entonces es necesario emplear exceso
de metal, con lo cual la acumulación de hierro oxidado, Fe (OH2) y Fe
(OH)3, puede incluso llegar a detener el agitador.

2.2.3.-Influenza de la agitación. El proceso de reducción que estamos

considerando es de naturaleza catalítica heterogénea y, por tanto, para
 poder obtener buenos resultados es necesario que el nitrocompuesto, el
hierro y el catalizador (soluble en agua) estén en íntimo contacto.

2.2.4.-Influencia de la concentración del catalizador. Teniendo en cuenta

consideraciones de índole teórica relativas a la oxidación progresiva del
hierro, se deduce la conveniencia de emplear de 4 a 5 moles de agua por
mol de nitroderivado a reducir. Esto es cierto suponiendo que el hierro
empleado se convierte primeramente en hidróxido ferroso y luego en férrico.

2.2.5.-Calor de reacción. El estudio termoquímico de la reducción del

nitrobenceno demuestra que se trata de una reacción claramente
exotérmica. Por tanto, es necesario quitar el exceso de calor para mantener
la temperatura de reacción óptima. Convierte primeramente en hidróxido
ferroso y luego en férrico.

3. REDUCCIÓN DE NITROCOMPUESTOS [3]

Esta reacción reviste particular importancia debido a las grandes

posibilidades sintéticas que ofrecen las aminas aromáticas obtenidas por
reducción de los nitrocompuestos aromáticos. La reducción procede a través
de varios estados intermedios, siendo el producto final una amina aromática
a continuación se ilustran los estados de reducción del nitrobenceno.

Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden

reducirse de dos maneras generales:

1.- Por hidrogenación catalítica usando nitrógeno molecular.

2.- Por reducción química, habitualmente con un metal y un ácido.

La hidrogenación de un nitrocompuesto a amina procede suavemente

cuando se agita una solución de nitrocompuesto en alcohol con níquel
o platino finamente divididos en una atmósfera de hidrogeno. Por
ejemplo:
Este método no puede emplearse cuando la molécula contiene algún
otro grupo fácilmente hidrogenable, como un doble enlace: C=C. En
laboratorio, la reducción química se efectúa muy a menudo agregando
ácido clorhídrico a una mezcla de nitrocompuestos con un metal, en
general estaño granulado. En la solución ácida, la amina se obtiene en
forma de sal, de la que se libera por adición de base y se destila de la
mezcla mediante vapor. La amina cruda suele quedar contaminada con
algo de nitrocompuesto no reducido, del que puede separarse
aprovechando las propiedades básicas de la amina; la amina es soluble
en ácido mineral acuoso, el nitrocompuesto.

La reducción de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo

que quizás sea la vía de síntesis más importante en la química
aromática. Los nitrocompuestos se preparan con facilidad por
nitración directa; cuando se obtiene mezcla orto, para, estos suelen
ser separables y pueden obtenerse en forma pura. Las aminas
aromáticas primarias resultantes de la reducción de estos
nitrocompuestos se convierten sin mayores problemas en sales de
diazonio. A su vez, el grupo diazo de estas sales es reemplazable por
muchos otros grupos. En la mayoría de los casos, esta vía representa
el método más adecuado para introducir a estos grupos en el anillo
aromático. Además las sales de diazonio se emplean para obtener un
tipo de compuesto de gran importancia. Los colorantes azoicos
3.1. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DEL NITROBENCENO [1]

Con hidrógeno molecular y un catalizador metálico.

3.1.1.-HIDROGENACIÓN CATALÍTICA EN FASE VAPOR

En el proceso en fase vapor, el nitrobenceno es hidrogenado a anilina

con un rendimiento, normalmente, de más del 99%, usando un lecho
fijo o bien fluidizado. El catalizador más efectivo en este caso parece
ser el cobre o el paladio sobre carbón activado o un soporte oxídico,
combinado con otros metales (Pb, V, P, Cr) como promotores para
alcanzar altas actividad y selectividad. En el proceso Lonza una
alimentación homogénea de hidrógeno y nitrobenceno se pasa sobre
un lecho fijo de catalizador de cobre con una temperatura de entrada
de unos 200ºC. La razón molar entre el nitrobenceno alimentado y el
hidrógeno total es de 1:1000 a la entrada del reactor. Los productos de
reacción salen del reactor a una temperatura superior a los 300ºC. El
calor de la hidrogenación se usa para producir vapor y para calentar la
corriente de gas recirculado. La salida del reactor se enfría en un
condensador; a continuación, se separan el exceso de hidrógeno, la
anilina bruta y el agua. Finalmente, la anilina es purificada por
destilación.

Bayer opera con reactores de lecho fijo convencionales usando un

catalizador de paladio sobre un soporte de aluminio, cuya actividad es
modificada por la adición de vanadio. En una reciente mejora,
pretenden la hidrogenación del nitrobenceno sobre un lecho fijo de
catalizador de 1.5 a 4 % en peso de paladio en coque con 0.1 a 2% en
peso como modificador para reducir el anillo aromático. A la presión de
100-700 kPa una mezcla de nitrobenceno vaporizado e hidrógeno en
una razón de 1:120 a 1:200 es alimentada al reactor adiabático con una
 temperatura de entrada de 250-350ºC. La altura del lecho de
catalizador en el reactor es de 0.1 a 1 m. Los productos de reacción
salen del reactor sin enfriar a una temperatura máxima de 460ºC. A
continuación, el calor de reacción es usado para producir de vapor a
alta presión. La unidad de producción puede ser construida mediante
varios reactores adiabáticos en serie o en paralelo. Después de
enfriarse hasta 140 o 180ºC, la salida del último reactor es alimentada
a una unidad de separación donde de nuevo la anilina bruta, las aguas
residuales y el hidrógeno recirculado se separan bajo presión. La
anilina se purifica mediante destilación.

3.1.2.-HIDROGENACIÓN CATALÍTICA EN FASE LÍQUIDA

Los procesos industriales ICI y Dupont para la fabricación de anilina

implican la hidrogenación del nitrobenceno en fase líquida. Este proceso de
hidrogenación opera a 90-200ºC y 100-600kPa. La reacción en fase líquida
debe ser llevada a cabo en reactores de lecho fluidizado. Normalmente se
alcanza una conversión del 98 al 99%. En 1960, ICI desarrolló un proceso
continuo de hidrogenación en fase líquida, que usa la anilina como
disolvente en una proporción mayor del 95% en peso de la fase líquida.
Operando en las condiciones próximas al punto de ebullición del solvente,
todo o casi todo el calor de reacción se disipa permitiendo la evaporación
de la mezcla de reacción. El agua es retirada con los vapores efluentes y
la anilina necesaria se retorna al recipiente de reacción para mantener así
las condiciones del estado estacionario.

Dupont hace la hidrogenación del nitrobenceno en fase líquida usando un

catalizador de platino-paladio sobre un soporte de carbono con hierro como
modificador. Éste proporciona al catalizador una larga vida, alta actividad y
protección contra la hidrogenación de los anillos aromáticos.

El proceso continuo utiliza un reactor de flujo en pistón que permite alcanzar

un buen rendimiento y el producto obtenido está prácticamente libre de
nitrobenceno.
 3.1.3.- COMPARACIÓN DE AMBOS MÉTODOS

La comparación entre la hidrogenación del nitrobenceno en fase líquida y

en fase vapor no muestra prácticamente diferencias en cuanto a
rendimiento y calidad del producto para ambos procesos. El proceso en
fase líquida tiene la ventaja del alto rendimiento espacio tiempo y además
no necesita un lazo de gas recirculado debido al bajo requerimiento
energético. El proceso en fase vapor presenta la ventaja del buen
aprovechamiento del calor de reacción debido al vapor producido, no
necesita la separación producto-catalizador y el catalizador tiene una mayor
vida.

3.2.-REDUCCIÓN QUÍMICA [1]

Utilizando un metal activo y un ácido mineral fuerte. Es común emplear (Zn,

Fe, Sn/HCl) en ácido clorhídrico.

La anilina recién destilada es un líquido incoloro, de P.e. (184) ºC, con un

olor desagradable característico. Es bastante toxica por ingestión,
inhalación de los vapores o por contacto con la piel. Al exponerse al aire se
oscurece rápidamente, debido a que es sensible a la oxidación.

4. ANILINA [1]

La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C 6H5NH2, es un

compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No
se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente
soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes
orgánicos.
4.1.-PROPIEDADES FÍSICAS DE LA ANILINA [1]

La anilina, C6H5NH2, también llamada aminobenceno, benzamina,

fenilamina es un líquido aceitoso incoloro que posee un característico olor
dulce. La anilina se vuelve marrón a la exposición del aire y de la luz. La
anilina es parcialmente soluble en agua y miscible en la mayoría de los
disolventes orgánicos como el etanol, la acetona y el benceno.

TABLA Nº1: PROPIEDADES FÍSICAS DE LA ANILINA

Masa molecular 93,13

Punto de ebullición (101,3 kPa) 184,4 ºC

Presión del vapor(20 ºC) 0,05 kPa

Concentración de saturación(aire, 20 ºC) 390 mL/m3

Densidad del vapor (a bp, aire=1) 3,2

Densidad líquida (20 °c) 1,022g/cm3

Viscosidad (20 °c) 4,35mPas

Solubilidad (20°c) agua en anilina 5,5%

Solubilidad (20°c) anilina en agua 3,6%

Calor específico (25°c) 2,1J g-1K-1

Calor de vaporización (a bp) 478,6 J/g

Calor de combustión 36,4 KJ/g

Temperatura Crítica 425,6 °C

Presión Crítica 5,30 MPa

Constante dieléctrica (25 °C) 6,89

4.2.-PROPIEDADES QUÍMICAS DE LA ANILINA

La química de la anilina está determinada por el grupo primario amino y

por los núcleos activados del benceno. El solitario par de electrones del
nitrógeno del grupo amino está parcialmente deslocalizado en el sistema
del anillo aromático. Por lo tanto, la anilina es la única base débil
(pKa=4.60) comparada con aminas alifáticas como la ciclohexilamina
(pKa=10.64). Sin embargo, la anilina forma sales solubles en agua
estables con ácidos minerales fuertes como el clorhídrico y el ácido
sulfúrico.

4.3.- CARACTERÍSTICAS DEL PRODUCTO [4]

1. AMINAS
a) Prueba de Hinsberg:
Con la utilización del cloruro de p-toluensulfunilo o cloruro p-
bencenosulfunio, se puede identificar a las aminas aromáticas
primarias, secundarias y terciarias.
Colocar en un tubo 0.3 ml del compuesto y adicionar 0.4 ml de
solución de cloruro de tosilo, agitar y posteriormente adicionar 4 ml
de NaOH al 10%(p/V).
Prueba para aminas aromáticas primarias:

b) Prueba con ácido nitroso:

Formación de sales de diazonio para identificar aminas aromáticas
primarias, secundarias, terciarias y alifáticas.
Colocar en un tubo 0.5mL del compuesto problema y adicionar
5.0mL de solución HCl 25.0% y 1.0mL de 𝑁𝑎𝑁𝑂2 . Toda la reacción
deberá llevarse a cabo entre 0 a 4 °C de temperatura, porque se
desconoce el tipo de amina. Si la reacción se llevara a cabo a
temperatura ambiente, la anilina podría liberar nitrógeno (N2) y
formar el fenol correspondiente, los que nos haría llegar a una
 conclusión errónea, ya que las aminas alifáticas también liberan
nitrógeno.

c) Ensayo con 2-naftol

Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa, formándose un
precipitado rojo del colorante azoico correspondiente que pone de
manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante
puede ser también naranja.
d) Prueba ion Cu(II) para detectar la presencia de aminas
aromáticas
Agregar 10 mg o una gota del compuesto desconocido a 10 ml de
una solución de sulfato de cobre (II) al 2.5 %.
Una coloración azul verdosa o la presencia de un precipitado
indicaran la existencia de una amina. Esta prueba también es
positiva para el amoniaco.

e) Test de reconocimiento con sales diazonio

Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y
𝑁𝑎𝑁𝑂2 en presencia de HCl o 𝐻2 𝑆𝑂4 ,para formar una sal de
diazonio. La reacción de diazotación solo la experimentan las
aminas primarias y desde el punto de vista sintético solo tienen
interés las sales de diazonio aromáticas ya que las sales de
diazonio alifáticas se descomponen.

El HCl o 𝐻2 𝑆𝑂4 debe estar en exceso para prevenir la diazotación

parcial y condensación. Si la diazotación ocurre satisfactoriamente,
la amina debe encontrarse en disolución acuosa ácida. Una vez
formada, la sal diazonio no se aísla y debe ser utilizada
rápidamente en la etapa siguiente, puesto que las reacciones de
diazotación generalmente son exotérmicas y las sales de diazonio
se descomponen con facilidad si no se enfría el sistema.

5. NITROBENCENO [4]
 El nitrobenceno se fabrica comercialmente por la nitración directa del
benceno en fase líquida usando una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico.
Hay básicamente dos vías para la nitración del benceno: reacción
isotérmica y reacción adiabática. En el proceso isotérmico, la nitración del
benceno tiene lugar en una reacción en cascada en reactores cilíndricos
con agitación o bien reactores tubulares, a temperaturas desde 50ºC
hasta 100ºC y a presión atmosférica. La temperatura se mantiene
mediante un enfriamiento interno y/o externo con agua. Una ventaja del
proceso isotérmico es la mínima formación de subproductos, debido a la
baja temperatura de reacción. La mezcla ácida necesaria para la nitración
está formada por ácido sulfúrico humeante y ácido nítrico concentrado. En
el proceso adiabático, la nitración tiene lugar en una cascada de reactores
agitados a temperaturas de 90 a 100ºC y presión atmosférica. Como
mezcla ácida se utiliza un gran volumen con un 65 a 85 % de ácido
sulfúrico y también ácido nítrico concentrado.

6. ÁCIDO MURIÁTICO [3]

Es ácido clorhídrico diluido al 28%, su fórmula química es HCl, es un

compuesto binario formado por un átomo de hidrógeno y uno de cloro y la
disolución se prepara con ácido muriático al 12.5% de concentración y
agua 87.5%.

6.1.-PROPIEDADES FÍSICAS.

A temperatura ambiente, el cloruro de hidrógeno es un gas ligeramente

amarillo, corrosivo, no inflamable, más pesado que el aire, de olor
fuertemente irritante. Cuando se expone al aire, el cloruro de hidrógeno
forma vapores corrosivos densos de color blanco. El cloruro de
hidrógeno puede ser liberado por volcanes.
 TABLA Nº2: PROPIEDADES FÍSICAS DEL HCl [3]
Fórmula Molecular HCl
Peso molecular 36,46 g/mol
Estado Líquido
Color Incoloro o levemente amarillo
Olor Picante-Irritante
Valor pH 0,8 (20 ºC)
Punto de fusión -26°C (247K)
Punto de ebullición 48°C
Densidad 1,189 Kg/l (20 ºC)
Densidad de vapor (aire =1) 1,257
Viscosidad 1,88 cp. (20 ºC)
Solubilidad en agua 72,3 g/100ml H2O (20 ºC)
Alcohol, éter, benceno, acetona,
Otros
ácido acético, cloroformo.

6.2.-COMPOSICIÓN:

 Ácido clorhídrico (HCl) : 25 - 28%

 Agua (H2O) : 71 - 76%
 Otros compuestos en concentraciones menores a 0.005% c/u.
Bromuros, cloro libre, fosfatos, hierro, bario y calcio.

6.3.-ESTABILIDAD Y REACTIVIDAD

Es muy estable térmicamente. (Descompone a 1782 °C)

Incompatibilidades: La mayoría de los metales, álcalis o metales

activos.

La descomposición térmica oxidativa del ácido clorhídrico produce

humos tóxicos de cloro y gas hidrogeno explosivo.
6.4.-PROPIEDADES QUÍMICAS.

El cloruro de hidrógeno es un ácido monoprótico, lo que significa que

puede disociarse sólo una vez para ceder un ion H+ (un protón). En
soluciones acuosas, este protón se une a una molécula de agua para
dar un ion hidrónio, H3O+.

6.5.- ALMACENAJE

Se debe almacenar bajo techo, perfectamente cerrado y alejado de

productos alcalinos. Mantener alejado de altas temperaturas y de la
exposición al fuego.

6.6.- APLICACIONES

Entre las aplicaciones del muriático, encontramos que puede utilizarse

en conjunto con otros productos para solucionar diversos problemas
tales como agua turbia, agua verde, malos olores, es el limpiador por
excelencia para superficies de cerámica y ladrillo.

Utilice el ácido muriático para limpiar baños, cocinas, servicios

sanitarios, azulejos, tinas y lavatorios.
7. LIMADURAS DE HIERRO [4]
Las limaduras de hierro son el método más sencillo para hacer visibles las
líneas de un campo magnético

7.1.- PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

TABLA Nº3: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL HIERRO

Estado Físico Sólido

Apariencia Limaduras color gris oscuro

Olor Sin olor

PH 5

Temperatura de Ebullición 2872ºC

Temperatura de Fusión 1535ºC

Densidad (Agua1) 7.87 kg/L a 20ºC

Presión de Vapor 1.0 mmHg a 1787ºC

Solubilidad Insoluble en Agua

8. REACCIÓN PRINCIPAL DE LA REDUCCIÓN DEL NITROBENCENO

9. REACCIONES SECUNDARIAS [2]

R.NO2 + 3Fe + 4H2O  R.NH2 + Fe (OH)2 + FeO + Fe (OH)3 + ½ H2

Fe (OH)2 + 2Fe (OH)3 Fe3 O4 + 4H2O

Es evidente, de acuerdo con las ecuaciones, que para llegar a los

productos finales solo se necesitarán por cada mol de nitrobenceno
algo más de 2 moles de hierro.
10. MECANISMO DE REACCIÓN DE LA REDUCCIÓN DEL
NITROBENCENO [5]
3. MATERIAL Y MÉTODO
3.1. Materia Prima
 Nitrobenceno
Consumo total: 50 ml
1° Muestra: 6 ml
2° Muestra: 6 ml
3° Muestra: 12 ml
4° Muestra: 12 ml
5° Muestra: 12 ml
3.2. Agente de Proceso
 Ácido clorhídrico(HCl)
Consumo total: 140 ml
1° Muestra: 14 ml
2° Muestra: 14 ml
3° Muestra: 33 ml
4° Muestra: 35 ml
5° Muestra: 38 ml
 Hierro(Fe)
Consumo total: 40 gr
1° Muestra: 3 gr
2° Muestra: 3 gr
3° Muestra: 10 gr
4° Muestra: 10 gr
5° Muestra: 10 gr
3.3. Materiales
 Termómetro ( -10 a 360ºC marca: Boeco)
 Soporte universal
 Cocina eléctrica
 Mangueras de látex
 Rejilla de asbesto
 Olla
 Vaso de precipitación de 250ml (marca: pyrex)
 Pipeta de 10ml (marca: pyrex)
 Piseta
 Balón con fondo redondo de 250ml (marca: pyrex)
 Pinza de soporte universal
 Varilla con paleta de agitación
 Embudo con vástago (marca: pyrex)
 Balanza analítica (marca: )
3.4.- Procedimientos Experimentales
Variables de estudio:
A temperatura constante (rango de 80-104ºC)
A tiempo constante (rango de 1-3horas)
 Ensayos previos
1. Se midió volúmenes pequeños de materia prima (nitrobenceno)
y agente de proceso (Fe, HCl).
2. Se Vertió en un vaso de precipitación de 250 mL.
3. Se Calentó en Baño María.
3.1. Se evaluó la temperatura
 Para cada vaso de precipitación se izó variar la
temperatura con las mismas concentraciones y
mismo tiempo y se analizó la temperatura óptima.
3.2. Se evaluó el tiempo
 Para cada vaso de precipitación, se obtuvo la
temperatura optima, luego se hizo variar el tiempo de
reacción y se verifico la máxima conversión del
producto deseado.
 Reacción a Reflujo
1. Se midió el volumen de nitrobenceno a utilizar.
2. Se midió el volumen de solución ácido clorhídrico requerido
para llevar a cabo la reacción.
3. Se midió el peso de Fe
4. Se instaló el equipo de destilación a reflujo.
5. Se vertió la solución en el balón de 2 bocas.
6. Se encendió la cocina
7. Se verificó que la temperatura de reflujo permanezca constante
durante un tiempo determinado.
8. Se apagó el equipo una vez terminada de reaccionar y se
formó las fases definidas.
9. Se dejó enfriar y se separó las fases en la pera de decantación.
10. La fase correspondiente al producto se guardó en frascos para
su respectivo análisis.
 4. RESULTADOS

TABLA N°04: TABLA GENERAL

TIEMPO CONSTANTE TEMPERATURA

TIEMPO CONSTANTE 1hora CONSTANTE TEMPERATURA CONSTANTE
1 hora (PROMOCIÓN 2017) 104 °C 104 °C

SUSTANCIAS (PROMOCIÓN 2017)

MUESTRA 1 MUESTRA 2 MUESTRA 1 MUESTRA 4 MUESTRA 4 MUESTRA 3 MUESTRA 4 MUESTRA 5

(80°C) (90°C) (80°C) (90°C) (2:15 horas) (2 horas) (2.5 horas) (3 horas)

Nitrobenceno (ml) 6 6 3 12 12 12 12 12

Ácido muriático (ml) 14 14 8.4 33.6 35.7 33 35 38

Utilizadas

Fierro (gramos) 3 3 3.3 13.2 14.16 10 10 10

Anilina (ml) 1.4 2 2.1 18.6 28 4 5.5 6.5

Agua (ml) 17 19 0.8 4.6 10.18 24 30 36

Obtenidas

Fierro (gramos) 2.8 3.2 3 10.5 10.4 7.6 8.2 8.7

Gráfica N°01: temperatura de anilina vs volumen a tiempo constante

1.4, 120
7% 2, 10%
6.5, 34%
100
4, 21%

Temperatura (°C)
80

60
5.5, 28%
40

20

1 2 3 4 5 0
0 1 2 Volumen
3 (ml)
4 5 6 7
5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
 De la tabla N° 4: Se puede observar que tiempo óptimo, según los
trabajos experimentados, es de tres horas de reacción, con un
volumen de anilina de 6.5 mL, esto indica que sería su máxima
conversión
 De la tabla N° 4: Con respecto a la temperatura óptima, se obtuvo
un mayor rendimiento a la temperatura de 104 °C esto indica que
al aumentar la temperatura aumenta la cantidad de anilina
 Al aumentar el volumen del agente de proceso respecto de la
estequiometria se obtiene mayor fase acuosa por lo tanto solo es
necesario trabajar con las volúmenes estequiométricos.

6. CONCLUSIONES

 Se concluye que la reacción tiene como temperatura óptima 104°C

ya que a esa temperatura se obtiene mayor volumen del producto.

 En definitiva al hacer reaccionar el nitrobenceno con el ácido

clorhídrico con una concentración de 0.593 normal y con fierro en
el producto se obtuvo una cantidad de agua esto es debido a que
el ácido no es 100% puro.

 En el proceso de simulación de baño maría la temperatura optima

de conversión a tiempo y concentración constante fue de 90 °C.

 Finalmente se observó en la marcha experimental, que durante el

proceso de reflujo a mayor tiempo se obtuvo mayor cantidad de
producto (anilina) a concentración y temperatura constante.
 7. RECOMENDACIONES:
 Tener cuidado al realizar los cálculos estequiométricos, y al valorar el
ácido muriático.

 Tener cuidado al controlar el tiempo y la temperatura.

 Usar limaduras de hierro delgadas para que se dé más rápido la

reducción.

8.- REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] https://es.scribd.com/document/335180218/obtencion-de-la-anilina.

[2] Groggins P.H., Procesos unitarios en síntesis orgánica, Quinta edición

Editorial Mc Graw Hill, New York y Londres 1938.

[3] Rylander, P. N., Hydrogenation Methods. New York, USA: Academic Press,
1985, pp. 365

[4] Shriner R. L. (2001) Identificación sistemática de compuestos orgánicos.

Limusa Noriega Editores. México D. F. pp: 109-110.

[5] Morrison,R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5a. Edición, México, Ed.
Addison Wesley Longman de Mexico, S.A. de C.V., 1998.

[6] https://es.wikipedia.org/wiki/Reducci%C3%B3n_(qu%C3%ADmica)
1. ANEXOS:

Fig.N°01 Material usado en la práctica de laboratorio

Fig.N°02 Temperatura de refluj

INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA

Inhalación humana: 1300ppm (1950mg/m3) / 30 min.

ADVERTENCIA
Use guantes de hule, protéjase los ojos y la ropa. Mantenga el envase
bien cerrado, lejos del alcance de los niños y en un lugar ventilado. En
caso de derrames, neutralice con soda caústica, puede ser una solución
de agua con bicarbonato y recolecte con material absorvente. Este
producto es corrosivo y puede causar daño permanente a pisos de
mosaico.

Al manipular el producto, usar guantes y lentes de seguridad, en caso de

derrame o contacto con los ojos o la piel emplee ojos emplee abundante
agua corriente. Este producto puede causar quemaduras severas si la
exposición es prolongada. En caso de ingestión accidentada, tomar un
mínimo de un litro de leche y consultar al médico.

Valoración de NaOH Y HCl

NaOH:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻
4 g NaOH x = 0.1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻
40 𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻

𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 0.1 𝑚𝑜𝑙

𝑀= = = 0.5 𝑀 = 0.5 𝑁
𝑙𝑡𝑠 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 0.2 𝑙𝑡

HCl:
Ácido = base N1*V1 = N2*V2

NHCl*VHCl = NNaOH*VNaOH

𝑁𝑁𝑎𝑂𝐻 ∗ 𝑉𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑁𝐻𝐶𝑙 =
𝑉𝐻𝐶𝑙
Tabla Nº5: Resultados de valoración o titulación para determinar la
normalidad del ácido muriático

Resultados de valoración o titulación para determinar la normalidad del

ácido muriático

Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3

Volumen de
5.9 6 5.9
gasto (ml)

Volumen
5.93
promedio (ml)

Normalidad 0.593 N