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    Sintesis de Williamson

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    Isabel Rincon
    Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar ácido fenoxiacético a través de una reacción de Williamson. Los objetivos son preparar un éter mediante sustitución nucleofílica, purificar el producto por extracción selectiva y distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos carboxílicos. El procedimiento involucra la reacción de fenolato de sodio con ácido cloroacético, extracción del producto con éter etílico y carbonato de sodio, y precipitación del ácido fenoxiacé

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    Sintesis de Williamson

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    Isabel Rincon
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    Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar ácido fenoxiacético a través de una reacción de Williamson. Los objetivos son preparar un éter mediante sustitución nucleofílica, purificar el producto por extracción selectiva y distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos carboxílicos. El procedimiento involucra la reacción de fenolato de sodio con ácido cloroacético, extracción del producto con éter etílico y carbonato de sodio, y precipitación del ácido fenoxiacé

    Descripción original:

    REPORTE DE LABORATORIO, PRACTICA NO.2 QUIMICA ORGANICA

    Título original

    SINTESIS DE WILLIAMSON

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    Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar ácido fenoxiacético a través de una reacción de Williamson. Los objetivos son preparar un éter mediante sustitución nucleofílica, purificar el producto por extracción selectiva y distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos carboxílicos. El procedimiento involucra la reacción de fenolato de sodio con ácido cloroacético, extracción del producto con éter etílico y carbonato de sodio, y precipitación del ácido fenoxiacé

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    Este documento describe un procedimiento experimental para sintetizar ácido fenoxiacético a través de una reacción de Williamson. Los objetivos son preparar un éter mediante sustitución nucleofílica, purificar el producto por extracción selectiva y distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos carboxílicos. El procedimiento involucra la reacción de fenolato de sodio con ácido cloroacético, extracción del producto con éter etílico y carbonato de sodio, y precipitación del ácido fenoxiacé

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    Práctica No.

    2
    Síntesis de Williamson

    Objetivos:
    - Preparación de un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.
    - Purificación del producto obtenido por el método de extracción selectiva.
    - Distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos carboxílicos

    Reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular

    Metodos de obtencion de eteres


    Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de sustitución nucleofílica con alcóxidos o
    fenóxidos para producir éteres.

    Condiciones de reacción de la síntesis de Williamson


    Los fenoles son nucleófilos débiles pero sus sales (los fenóxidos) son nucleófilos más
    poderosos.
    Las sales iónicas de los fenoles y de los ácidos carboxílicos son solubles en agua.

    Acidez de fenoles y ácidos carboxílicos


    Los fenoles son compuestos más ácidos que el agua pero menos ácidos que el ácido
    carbónico.
    Los ácidos carboxílicos orgánicos son ácidos más fuertes que el ácido carbónico.

    Usos del acido fenoxiacetico

    Materiales y reactivos

    Fenol 0.5g

    Solución NaOH 33% 2.5mL

    Acido monocloroacetico 0.75g


    HCl concentrado 7.5mL

    Na​2​CO​3​ 15%
    Procedimientos

    En un matraz pera de una boca de la coloque 0.5 g de fenol (PRECAUCIÓN es muy irritante)
    en 3 mL de hidróxido de sodio al 33% (determine la alcalinidad de la solución con papel pH),
    tape el matraz e inicie la agitación magnética vigorosa manteniéndola durante 5 minutos.

    Al término de la agitación en la etapa anterior, agregue 0.75 g de ácido monocloroacético y


    agite otros 5 minutos más. Si la mezcla se hace pastosa agregue de 1 mL a 3 mL de agua (si
    se agrega en exceso podría disolverse el producto)

    Encienda la parrilla para calentar el baño maría, quite el tapón y mantenga el matraz en un
    sistema de reflujo durante 30 minutos

    Enfríe la solución, diluya con 5 mL de agua y acidule con ácido clorhídrico concentrado,
    hasta obtener un pH 1.

    Coloque la mezcla en el embudo de separación y extraiga con tres porciones de 5 mL de éter


    etílico, junte los extractos orgánicos en un embudo de separación.

    Lave la solución colocada en el embudo de separación, con tres porciones de agua (5 mL


    cada una) y separe las fases.

    Extraiga la fase orgánica con tres porciones (2.5 mL cada una) de solución de carbonato de
    sodio al 15%.

    En un vaso de precipitado, reúna las porciones acuosas de carbonato de sodio (conteniendo el


    ácido fenoxiacético en forma de sal sódica), el extracto alcalino se acidula con acido
    clorhídrico concentrado (PRECAUCIÓN la adición debe ser gota a gota y con agitación)
    hasta total precipitación del producto puro.

    Vierta la suspensión en el embudo Büchner conteniendo papel filtro para separar el sólido
    (producto) de la solución ácida empleando vacío y deje secar para pesar.

    Una vez seco el producto, péselo y con este dato calcule el rendimiento de la reacción.
    Síntesis de Williams
    Obtencion de acido Fenoxiacético

    Conclusiones:

    Bibliografía

    Solomons, G. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2ª Edición, pp. 1132,
    México.

    Brewster R. Q. y Vanderwerf C. A. Mc. Ewen, W. E. Curso Práctico de Química Orgánica,


    2ª. Edición, Editorial Alambra, España (1970), pp. 215-217.

    Ávila Zárraga J. G., García Manrique C., Cruz Gavilán García I., León Cedeño F., Méndez
    Stivalet J. M., Pérez Cendejas G., Rodrí- guez Argüello M. A., Salazar Vela G., Sánchez
    Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernández R. M. 2001. Química Orgánica.
    Experimentos con un enfoque ecológico. UNAM, 1ª edición, pp. 304-308, México.

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