Universidad

Nacional
Jorge Basadre
Escuela
Profesional de
Farmacia y
Bioquimica

Apellidos y Nombres : Bertolotto Huamaní, David Carlos

Curso:
Farmacognosia II
Codigo:2018-125003

Tema: Alcaloides

TACNA-
PERÚ
 PRÁCTICA Nº 04

ALCALOIDES
1. OBJETIVOS:

 Realizar la extracción de alcaloides empleando el método ácido y el método alcalino.

 Realizar la identificación general de alcaloides en drogas vegetales usando reacciones de
precipitación

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

DEFINICIONES

 Etimológicamente proviene del árabe al kaly, la sosa y del griego eidos, de aspecto.
 Sustancias naturales que reaccionan como bases, como los álcalis. (W. Meissner 1819)
 Compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal (Winterstein y Trier 1910)
 Un alcaloide es una sustancia orgánica cíclica que contiene un nitrógeno en estado de
oxidación negativo y cuya distribución es limitada entre los organismos vivos. (Pelletier.1983)

CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS ALCALOIDES

- Compuestos orgánicos - Contienen nitrógeno heterocíclico

- Se forman a partir de aminoácidos - Estructura compleja
- Origen vegetal - Tóxicos
- Sustancias nitrogenadas - Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas
- Carácter básico - Precipitan con ciertos reactivos

NOMENCLATURA

No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.

Son denominados siguiendo alguno de los criterios:

1.- De acuerdo a la especie que los contiene

Especie: Atropa belladona - atropina

2.-De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce

N.V: Ergot de cornezuelo de centeno (Claviceps Purpurea) - ergotamina

3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido

Género: Papaver (Papaver somniferum) - papaverina

4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.

Actividad farmacológica: Emética - emetina

5.- Raramente algún investigador

Jean Nicot(Embajador Francés que envió semillas de la planta del tabaco a Francia):nicotina
 ESTRUCTURA QUÍMICA

 Todos contienen C, H y N.
 Algunos tienen oxígeno y pocos azufre (tiobinufaridina)
 El nitrógeno que contienen pueden formar parte de un ciclo (con N-Heterocíclico; es lo más
habitual)
 Con N no heterocíclico; hay pocos casos; estricnina, colchicina, etc).

Propiedades de los alcaloides

1. Alcaloides oxigenados

 Generalmente sólidos y cristalizables.

 Generalmente incoloros e inodoros, rara vez están coloreados (berberina, de color amarillo,
sanguinarina, de color rojo).
 Sabor desagradable (amargo)
 P.F: por debajo de 200 ºC.

2. Alcaloides no oxigenados

 Son líquidos, volátiles, olorosos y arrastrables en corriente de vapor de agua (coniina, nicotina,
esparteína)

SOLUBILIDAD

Alcaloide Agua Alcohol Mezcla HA Disolvente

orgánico apolar
Base libre Insoluble Soluble soluble Soluble
Sal Soluble Soluble Soluble Insoluble

Excepciones

 Las bases xantinas y las sales de amonio cuaternario son solubles en agua.
 Las sales del alcaloide reserpina son solubles en disolventes apolares.

IDENTIFICACIÓN

Para comprobar la presencia de alcaloides se ha desarrollado un gran número de

reactivos de coloración y de precipitación, como:

 R. Dragendorff Rojo o anaranjado

 R. Bouchardat Marrón
 R. Mayer Blanco crema
 R. Ac.pícrico Amarillo
 R. Sonnenschein Amarillo

3. MATERIALES Y/O REACTIVOS (mencione los materiales y reactivos utilizados)

 4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Extracción Ácida

 Tomar aproximadamente 2 g de polvo de una droga y tratarla con 4 ml de agua con H2SO4 o
con 20 ml de HCl 1N (para algunos se realiza con ácidos orgánicos).
 Someter al sistema a baño maría sin llegar a hervor, dejar enfriar.
 Luego filtrar, el líquido filtrado tratarlo con amoníaco hasta reacción alcalina (PH 10).
 Adicionar un solvente orgánico: éter o cloroformo (10 ml), decantar la solución etérea o
clorofórmica y evaporar a baño maría hasta sequedad, el residuo se disuelve con agua
acidulada (10 ml de HCl 1N)
 Proceder a realizar los ensayos de identificación.

4.2 Reacción Alcalina

 Colocar 2 g de droga pulverizada en una luna de reloj. Añadir 1g de CaCO3 y mezclar.

 Agregar unas gotas de NH3 hasta formar una papilla, dejar secar al medio ambiente sobre un
papel de filtro.
 Pasar el producto seco a un vaso de precipitados, agregar 15 ml de cloroformo agitar, dejar
reposar un momento y decantar la solución orgánica.
 Transferir la solución orgánica a una pera de decantación y agregar 10 ml de HCl 1N. Dejar
reposar y decantar la fase acuosa. Luego proceder a los ensayos de identificación.

4.3 Identificación Cromogénica:

 Se prepara la muestra de Sangre de grado látex:

 Primero se filtra 1ml. de látex, luego se diluye con 5 ml de agua acidulado (HCl 0.1N).
 Las gotas de esté preparado se ponen sobre 6 agujeros de la placa de Tagne y se aplica a cada
muestra los reactivos de:
 Dragendorff: da un precipitado anaranjado-marrón que indica la presencia de alcaloide.
 Mayer: aparece un precipitado rojo oscuro, que indica la presencia de alcaloide.
 de Wagner: da precipitado color marrón floculento que indica la presencia de alcaloide.

5. RESULTADOS
Extracción Acida:

1
SE VIERTE 20 ML DE ACIDO
CLORHIDRICO EN UN VASO
PRECIPITADO.

2
SE PESO APROXIMADAMENTE
2 GRAMOS DE TÉ NEGRO

1 2
 3
SE LLEVA A BAÑO MARIA POR
3 MINUTOS.

4
UNA VEZ QUE SE ENFRIA SE
FILTRA EL CONTENIDO

3 4

5
SE HACE UN SEGUNDO
FILTRADO

6
SE MIDIO EL PH 0

5 6

7
SE LE AGREGA 10 ML DE
CLOROFORMO

8
EN UNA PERA DE
DECANTACIÓN SE COLOCA EL
LIQUIDO Y SE LE AGREGA 10 ML
DE CLOROFORMO.
7 8
 8

EN ESTA PARTE DE LA EXTRACCIÓN ACIDA

SE DECANTA DE LA SOLUCIÓN LA PARTE
ETEREA CLOROFORMICA, DEJANDO
FINALMENTE EN LA PERA DE
DECANTACIÓN EL ALCALOIDE EXTRAIDO
DEL TÉ.

Reacción Alcalina:

1
SE PESO 1g DE
CARBONATO DE
CALCIO.

2
SE PESO 2g DE
BOLDO
PULVERIZADO.
1 2

3
CARBONATO DE
SODIO + HOJAS DE
BOLDO

4
A LA MEZCLA DE
CARBONATO DE SODIO +
HOJAS DE BOLDO SE LE
3 4
AGREGÓ 20 GOTAS DE
AMONIACO.
 5
LA COLORACIÓN DE LA MEZCLA DE
CARBONATO DE CALCIO + BOLDO CON EL
AMONIACO ,PRODUJO UN CAMBIO
COLORACIÓN.

6
EN ESTA PARTE SE AÑADIO
CLOROFORMO A LA MEZCLA Y SE
DECANTO LA SOLUCION ORGANICA
5 6 LUEGO SE DEJO REPOSAR.

7
AÑADIMOS 5ml DE HCl 1N PARA
REALIZAR LA IDENTIFICACIÓN ALCALINA.

Identificación Cromogénica:
1
Identificación cromogénica =12 gotas de
sangre de grado y 3ml de HCl al 0.1N.

2
Después de agitar la solución acidulada.

1 2
 3
Se coloca la solución acidulada en la
placa tagne.
3

4
Primer agujero =Dragendorff + Solución
3
acidulada de sangre de grado(Coloracion
anaranjado-marrón).

5
Segundo agujero= Mayer + Solución
acidulada de sangre de grado
(precipitado color rojo).

6
Tercer agujero= Wagner + Solución
acidulada de sangre de grado (color
marrón floculento).

7
Cuarto (extra) =Ácido picrico + Solución
acidulada de sangre de grado (Coloracion
amarilla).

7
6. CUESTIONARIO
6.1. Describa la composición química del Boldo.
Composición química del boldo
La droga desecada contiene principalmente aceite esencial, flavonoides y
alcaloides. El aceite esencial está constituido por hidrocarburos
monoterpénicos (limoneno, y pineno, p-cimeno) y monoterpenos
oxigenados (ascaridol, alcanfor, cineol, linalol)3,4. Se han identificado
hasta 46 componentes del aceite esencial, 22 de los cuales fueron
descritos por primera vez en Peumus boldus.

En cuanto a los flavonoides, contiene heterósidos (glucosa, ramnosa y

arabinosa) de flavonoles comunes, derivados del ramnetol, isoramnetol y
kaenferol.
Los principios activos más destacados son alcaloides isoquinoleínicos
(tabla I), derivados de aporfina y noraporfina, de los que se han aislado
más de 20, de los cuales el mayoritario es boldina (representa
aproximadamente un tercio de los alcaloides totales). Contiene, además,
glaucina (forma 0-dimetilada de boldina), isoboldina, isocoridina,
laurolitsina, laurotetanina y su derivado N-metilado, etc. La droga contiene
también (+) reticulina, precursor de estos compuestos tetracíclicos (1)

6.2. S
e
ñ
a
l
e

las propiedades
terapéuticas de sangre de grado.
PROPIEDADES TERAPÉUTICAS DE SANGRE DE GRADO
Esta savia rojiza contiene además altas dosis de proantocianidinas, las que
no solamente pueden unir las fibras del colágeno natural, sino que ejerce
un efecto duradero en la piel reduciendo las arrugas. Se ha demostrado,
además, mediante estudios, que las proantocianidinas oligoméricos son 20
veces más potentes que la tan conocida Vitamina C, e incluso 50 veces
más potentes que la Vitamina E.
Entre sus principales propiedades medicinales destacamos que tiene un
potente poder cicatrizante, desinfectante y antiinflamatorio. Sin pasar por
alto tampoco lo que estudios recientes han confirmado, que goza de un
efecto antioxidante y rejuvenecedor en la piel debido a su alto contenido
en Taspina y phenols.

 La sangre grado ha merecido un interés creciente por parte de la

comunidad científica, y hoy día resulta fácil de encontrar en
herbolarios y muchas farmacias de Europa.

 Se emplea como remedio astringente, hemostático,

antiinflamatorio, antiviral, antibacteriano y, en menor medida,
digestivo y aperitivo.

 En uso tópico, la sangre de grado ayuda a desinfectar heridas y a

combatir el herpes simple.

 Se utiliza asimismo como antiséptico vaginal y sobre llagas en la

boca. También puede ayudar a sanar otros daños en la mucosa
bucal, incluidos los infligidos tras una extracción dental.

 Alivia el dolor, reduce la reacción inflamatoria y ayuda a que se

forme costra y a que la piel se regenere de manera rápida.

 En uso interno la sangre de drago se indica para proteger y

reparar las mucosas gastrointestinales. Combate con eficacia la
acción de la bacteria intestinal Helicobacter pylori, responsable de
muchas úlceras gastroduodenales, al alcalinizar el medio donde
prosperan y dificultar así su reproducción.

 Se indica también para mediar en infecciones gástricas e

intestinales: en gastroenteritis, gastritis, colitis ulcerosas, diarreas
y síndrome del colon irritable. (2)
 6.3. ¿Qué compuestos constituyen los reactivos de: R. Dragendorff, R.Bouchardat, R. Mayer, R.
Ac.pícrico, R. Sonnenschein?
 Reactivo de Dragendorff,
Está compuesto por tetrayodo bismuto de potasio y puede indicar la
presencia del alcaloide con la formación de un precipitado naranja
rojizo cuando se le adiciona a la solución ácida que contiene los
alcaloides.

 Reactivo de Bouchardat:
Está compuesto por una solución de yodo yodurado, genera
precipitados de color rojo pardo.

 Reactivo de Mayer:
Está compuesto mercurio tetrayoduro de potasio, los alcaloides
sedetectan como un precipitado blanco o de color crema soluble en
acidoacético y etanol

 Reactivo de Ac. pícrico:

O reactivo de Hager esta solución acuosa saturada de
ácido pícrico produce con alcaloides picratos cristalinos
de color amarillo.

 Reactivo de Sonnenschein:
Está formado por ácido fosfomolíbdico, si se observa precipitado
amarillo, la muestra contiene alcaloides
(3)

7. APLICACIÓN EN SU PROFESIÓN
Cafeína
 Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge.
 Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se llama guaranina, del mate se
llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide.
 Familia: Metilxantina.
 Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso autónomo,
estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstricción cardíaca.
La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos
insectos comedores de plantas.
 Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar.
  Fórmula química: C8H10N4O2.
Capsaicina
 Obtención: De los pimientos picantes.
 Propiedades biológicas: Es un irritante, produciendo una sensación de quemazón.
 Usos: En alimentación, como condimento. En medicina, contra el dolor. En defensa
personal, en sprays defensivos contra delincuentes.
 Fórmula química: C18H27NO3.
Cocaína
 Obtención: De la hoja de la coca.
 Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central,
concretamente del sistema dopaminérgico.
 Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal.
 Fórmula química: C17H21NO4.
Heroína (diacetilmorfina).
 Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina.
 Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos
efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiáceo de acción más rápida. Más
potente que la morfina pero menos duradero.
 Usos: Famosa drogra ilegal.
 Fórmula química: C21H23NO5.
Mescalina (trimetoxifeniletilamina).
 Obtención: Aislado del peyote y otras plantas cactáceas.
 Propiedades biológicas: Es un alucinógeno.
 Fórmula química: C11H17NO3.

8. CONCLUSIONES
 Mediante estos experimentos se realizar la extracción de alcaloides empleando el método
ácido y el método alcalino. También se pudo realizar la identificación general de alcaloides en
drogas vegetales usando reacciones de precipitación.
9. RECOMENDACIONES
 Hay que tener en cuenta que cuando se valla a trabajar con la muestra pulverizada tiene que
estar seca porque si no el agua podría influir en la extracción de la sustancia.
 Otro punto a considerar seria revisar el material si es que esta sucio porque otro residuo podría
estar en el y malograr toda la experiencia.

10. BIBLIOGRAFÍA
1.https://www.elsevier.es/es-revista-farmacia-profesional-3-articulo-boldo-
13087207
2.https://www.cuerpomente.com/guia-plantas/sangre-de-drago
 https://koochgreencosmetics.com/propiedades-de-la-sangre-de-drago/
3.http://dspace.unitru.edu.pe/bitstream/handle/UNITRU/4852/Carranza%20Vega
%20Dhaily%20Elaine.pdf?sequence=1&isAllowed=y
4.https://qbitacora.wordpress.com/2007/08/06/lista-de-alcaloides-importantes/