INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica # 7. Ácidos Carboxílicos y derivados.

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e

Ingeniería - ECBTI. Programa de Ingeniería de Alimentos. ZONA: Sur - CEAD: Ibagué.
Tutor de laboratorio: Diana Fernanda Jaramillo Cárdenas, (diana.jaramillo@unad.edu.co).

Fecha de CEAD de
Noviembre 20 del 2019 Zona Sur - Ibagué
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Vargas
 1. INTRODUCCIÓN

El presente informe expone lo realizado en la práctica de laboratorio N. 7 sobre ácidos

carboxílicos y sus derivados. Primero se describen ciertas propiedades químicas: una prueba
de caracterización de tres ácidos carboxílicos, determinando su acidez a través de un
indicador universal y una solución de bicarbonato de sodio al 10%; hallando también el
equivalente de neutralización del ácido láctico. La segunda parte detalla algunas propiedades
físicas y químicas de los esteres, como derivados de los ácidos carboxílicos: olores
característicos, esterificación y saponificación. Finalmente se presentan los resultados y su
correspondiente análisis, terminando con las conclusiones.
 2. OBJETIVOS

2.1. GENERAL

 Establecer la reactividad de algunos ácidos carboxílicos y derivados a través de

pruebas de análisis cualitativo, identificando así mismo características químicas
particulares.

2.2. ESPECÍFICOS

 Caracterizar propiedades químicas de ácidos carboxílicos.

 Determinar propiedades físicas y químicas de los esteres.

 Conocer los métodos para la obtención de esteres.

 Diferenciar reacciones químicas de los esteres.

.
 3. MARCO TEÓRICO

Los ácidos carboxílicos tienen como grupo funcional al grupo carboxilo (–COOH). De
acuerdo al sustituyente que se una al grupo, se pueden encontrar ácidos carboxílicos alifáticos
(R-COOH) o aromáticos (Ar-COOH). Así mismo, según el número de grupos carboxilos
que exhiba la molécula, estos pueden ser mono, di, tri, o policarboxílicos.

3.1 Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos

3.1.1 Acidez: La acidez del grupo carboxílico se explica por los efectos de resonancia e
inductivo que experimentan las nubes de electrones sobre los átomos de oxígeno y carbono.
El efecto inductivo se manifiesta por el movimiento interno de cargas electrostáticas, el grupo
carbonilo habido por electrones, atrae los electrones del oxígeno del grupo hidroxilo,
debilitando el enlace O-H, esto facilita la liberación del hidrogeno, que a su vez permite la
formación del ion carboxilato (R-CO2-) que se estabiliza por resonancia.

Aunque la reactividad general de los ácidos carboxílicos es la misma sin importar la cadena
carbonada, el valor de acidez varía de acuerdo al sustituyente unido al grupo. Entre más
electronegativos sean estos, más ácida será la sustancia. Los ácidos carboxílicos aromáticos
son más ácidos que los alifáticos. Otra característica del grupo carboxilo es que tiene la
posibilidad por su alta polaridad de establecer interacciones intermoleculares, a través de
puentes de hidrogeno, característica que tiene una alta incidencia en las propiedades
fisicoquímicas de los mismos.

3.1.2 Reacciones de los ácidos carboxílicos: están asociadas a la posibilidad de reacción de

su grupo funcional y sustituyentes. Las principales reacciones que sufren son: formación de
sales y derivados, reducción y sustituciones.

 Formación de sales (reacción de neutralización): Los ácidos carboxílicos se

combinan con hidróxidos fuertes o débiles para formar las sales correspondientes y
agua. La fórmula general es:
 R–COOH + M-OH → R–COO-M + H2O

Equivalente de Neutralización: Se define como los gramos de ácido necesarios para

neutralizar 1 equivalente – gramo de álcali. La expresión matemática del equivalente
de neutralización corresponde a:

Eq. Neutralización = PM Donde:

n
n = Número de grupos carboxilos que posee el ácido.
PM = peso molecular del ácido

 Formación de derivados funcionales.

Formación de ésteres (Esterificación): Un ácido carboxílico en presencia de un

alcohol en medio ácido (proporcionado por ejemplo por: ácido clorhídrico o
sulfúrico), produce un éster. La fórmula general es:

H+
R–COOH + R’–OH R–COO– R’ + H2O

3.2 Esteres: Los ésteres son un grupo de derivados funcionales de los ácidos carboxílicos en
los que el hidroxilo del grupo carboxilo ha sido atacado. Una forma de preparación de estos,
es a partir de alcoholes o fenoles. Su reacción general fue expuesta anteriormente.

3.2.1 Propiedades físicas de los esteres: Los ésteres más simples son líquidos a temperatura
ambiente, presentan olores agradables. Son poco solubles en agua, pero muy solubles en
solventes orgánicos, por ello se utilizan en ciertas aplicaciones como disolventes. En cuanto
a sus temperaturas de ebullición, son inferiores a las de los ácidos correspondientes, ya que
no forman asociaciones intermoleculares (Potatov & Tatarinchik, 1979, p289).
3.2.2 Propiedades químicas de los esteres: Los esteres presentan las reacciones típicas del
grupo acilo (R-CO-) que son principalmente de sustitución nucleofílica. Se destacan la
hidrólisis, amonólisis y la reducción.

o Hidrólisis (formación de ácidos y derivados): La hidrólisis se puede efectuar en medio

ácido o alcalino. La hidrólisis en medio ácido, produce el ácido y alcohol
correspondientes, la reacción es reversible por lo que se necesita de un exceso de agua
para que la reacción tienda a la formación de productos. Es el proceso inverso a la
esterificación. La hidrólisis en medio básico produce la sal del ácido y el alcohol
correspondiente. La reacción se conoce como saponificación.

Las reacciones generales son:

H+
En medio ácido: R–CO–O–R’ + H2O (exceso) R–COOH + R’–OH

H2O
En medio básico: R–CO–O–R’ + NaOH → R–COONa + R’–OH

o Saponificación: Cuando los aceites o grasas se someten a hidrólisis en medio básico

(NaOH, KOH) se produce una saponificación. En esta se forman mezclas de sales de
sodio o potasio de ácidos carboxílicos y glicerol (un trihidroxialcohol). Estas mezclas
de sales, una vez separadas del glicerol y neutralizadas, constituyen el producto
conocido como jabón.

Equivalente e índice de saponificación: Se define como el peso del material graso

(éster), expresado en gramos, que es saponificado por un equivalente de hidróxido. A
partir de este valor se calcula el índice de saponificación, el número de miligramos del
hidróxido necesarios para saponificar un gramo de material graso. El número de
saponificación se calcula a partir de la siguiente ecuación:

No. Saponificación = número de miligramos de hidróxido mg

peso molecular del lípido (g)
4. MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO

Parte 1.

1. Acidez

Colocar en 3 tubos de ensayo 2 ml

de la solución de cada ácido
carboxílico a ensayar (Ácido
acético, ácido láctico, ácido
fórmico). Luego adicionar 2 ml de
agua a cada tubo.

Ensayar el pH de cada solución con un

papel indicador universal. Registrar los
resultados encontrados.

Adicionar al tubo, 2 ml de solución de

NaHCO3 al 10%, observar si se produce
desprendimiento de CO2. Registrar los
resultados encontrados.

Repetir el procedimiento para cada

uno de los ácidos que disponga y
comparar los resultados.
 2. Equivalente de neutralización

En un Erlenmeyer de 250 ml
adicionar 10 ml del ácido carboxílico
(ácido láctico) y 50 ml de agua.

Homogenizar y adicionar 3 gotas de

fenolftaleína. Titular la solución con
NaOH 0,1N. Suspender la titulación
cuando el color purpura – rosado de la
solución persista por más de 10
segundos.

Adicionar 2 ml de solución de NaHCO3 al

10%, observar si se produce desprendimiento
de CO2. Registrar los resultados encontrados.

Realizar la titulación por lo menos dos

veces. Registrar y comparar sus
resultados.

Calcular el número de equivalentes de

NaOH que reaccionaron, este valor
tiene que ser igual a los equivalentes de
ácido orgánico y con estos deduzca el
equivalente de neutralización.
 Parte 2.

1. Esterificación

Tomar un Erlenmeyer de 100 ml, adicionar 5

ml de etanol y 5 ml de ácido acético glacial.

Adicionar 5 gotas de ácido sulfúrico

concentrado y calentar en baño de agua
hirviendo, durante 5 minutos.

Enfriar la solución y determinar el olor de los

vapores producidos.

Formular la ecuación correspondiente.

 2. Saponificación

Añadir a un tubo de ensayo 2 ml de grasa y 2

ml de KOH al 20%. Agitar vigorosamente.
Calentar el tubo a baño maría de 20 a 30
minutos.

Pasado este tiempo, verificar las fases que se

formaron en el sistema. Una fase contendrá solución
de KOH sin reaccionar, junto a la glicerina formada.
Otra al jabón producido, mientras que una tercera
tendrá parte del producto graso que no reacciono.
¿Cuál es cada una de ellas?

Registrar sus observaciones.

 5. RESULTADOS Y CÁLCULOS

5.1. Tabla 1. Caracterización de los ácidos carboxílicos

Ácido Prueba de acidez Reacción con

Carboxílico pH Bicarbonato de Sodio
Ácido acético + Desprendimiento gaseoso
Ácido láctico + Desprendimiento gaseoso
Ácido fórmico + Desprendimiento gaseoso

5.2 Equivalencia de neutralización.

Se emplearon 5,5 ml de NaOH 0.1 N titulando la solución, obteniendo un color rosado que
persistió por más de 10 segundos. Observando un desprendimiento del CO2 (efervescencia)
al adicionar 2 ml de solución de NaHCO3 al 10% a la solución.

Calculando el número de equivalentes de NaOH que reaccionaron tenemos:

0,1 eq-S = # eq-g soluto

lts 0,0055 lts

# eq-g soluto = 0,1 eq-S x 0,0055 lts

lts

# eq-g soluto = 0,00055 eq-gr

Hallando el equivalente de neutralización del ácido láctico tenemos:

Eq. Neutralización = 90 g/mol

1

Eq. Neutralización = 90 g/mol

Gramos de ácido necesarios para neutralizar 1 equivalente – gramo de álcali.

5.3 Esterificación (formación de esteres).

Figura 1. Ecuación formación del éster (Acetato de Etilo)

El olor de los vapores producidos es característico del acetato de etilo (éster producto de la
reacción). Se percibe olor a frutas.

5.4 Saponificación

El jabón se obtiene por hidrólisis alcalina de la manteca de cerdo (ácido miristico: CH3-
(CH2)12-COOH), con potasa concentrada en agitación y calentando con vapor. Este proceso,
que da lugar al hidrólisis de los grupos éster del triglicérido, recibe el nombre de
saponificación (figura 2). Como resultado se obtiene tres moléculas de ácidos carboxílicos
(los ácidos grasos) y una molécula de glicerina (líquido). A su vez, estos ácidos grasos
reaccionan con la potasa produciendo tres ésteres de sodio o jabones. (figura 3). En las figuras
4 y 5 se pueden diferenciar las 3 fases en la elaboración del jabón.

Figura 2. Ecuación reacción de Saponificación

Figura 3. Ecuación reacción de Saponificación

Figura 4. Fases en la elaboración del jabón.

Figura 5. Fases en la elaboración
del jabón en el laboratorio.
 6. ANÁLISIS DE RESULTADOS

6.1 Caracterización de ácidos carboxílicos: Al ensayar el pH de la solución de los 3 ácidos

carboxílicos analizados en el laboratorio (ácido acético, ácido láctico y acido fórmico) con
un papel indicador universal, el resultado fue positivo. De igual manera al adicionar 2 ml de
NaHCO3 al 10%, a cada solución se produjo efervescencia (desprendimiento de CO2), lo cual
se infiere que los compuestos son ácidos. (Tabla 1).

Para diferenciar entre un ácido carboxílico o uno de sus derivados fácilmente hidrolizables
(como los haluros de ácido o los anhídridos de ácido) como los fenoles, se emplea una base
débil como el bicarbonato de sodio (NaHCO3). Esta reacciona con el ácido carboxílico o sus
derivados, pero no con el fenol debido a que es una sustancia débilmente ácida.

Un ácido carboxílico transfiere un protón al anión bicarbonato para dar ácido carbónico, el
cual se halla en equilibrio con el CO2 (g) y el agua. El carboxilato sódico es una sal soluble
en agua. La descarboxilación del bicarbonato se reconoce por la efervescencia al liberar el
CO2 (g).

6.2 Equivalente de neutralización: Siempre que se obtengan resultados positivos en los

ensayos preliminares de ácidos, se debe determinar el equivalente de neutralización de la
sustancia. La reacción de un ácido carboxílico con una base puede emplearse para determinar
el peso equivalente de la sustancia. La cantidad de base requerida para neutralizar un peso
dado de un ácido carboxílico depende de dos cosas: el peso molecular del ácido y el número
de grupos carboxilo que contenga.
Para el ácido carboxílico analizado en el laboratorio se requiere una mol de hidróxido para
neutralizar 90 gramos de ácido láctico, dado que éste (de PM=90 g/mol) tiene un único grupo
carboxilo.

6.3 Esterificación

6.4 Saponificación
 7. CONCLUSIONES

En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor
agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos.
Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades
para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes
de los perfumes.

Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana), el etanoato de etilo y el etanoato
de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros ésteres,
como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas.
El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en venenos para la langosta, y algunos
de los metanoatos son buenos fumigantes. Los ésteres tienen también importancia en síntesis
orgánica.

Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo es

diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de
las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo
producen la dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión sanguínea.
El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El
sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente
desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y
deben ser manejados con cuidado.
 8. REFERENCIAS

Rodríguez, Johny. 2012. Química Orgánica. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e

Ingeniería. Universidad Nacional Abierta y A Distancia. (Págs. 195 -218)

Manual prácticas de laboratorio de química orgánica. (2019,11,14). Disponible en:

http://ciencias.uis.edu.co/quimica/sites/default/files/paginas/archivos/V01Man07OrgaI_MF
OQ-OR.01_08072013.pdf

Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos (2019,11,14). Disponible en:

http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/LQO1/pdf/L1QO_AO_Pract09.pdf

Esterificación (2019,11,14). Disponible en: https://quimica.laguia2000.com/reacciones-

quimicas/esterificacion

Hidrolisis Esteres (2019,11,14). Disponible en: http://www.quimicaorganica.net/esteres-

hidrolisis.html

Química del jabón y algunas de sus aplicaciones. (2019,11,14). Disponible en:

http://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art38/

Elaboración del jabón. Reacción de Saponificación. (2019,11,14). Disponible en:

http://iesmonre.educa.aragon.es/alumnos/jabon/elaboraci%F3n_de_jab%F3n.htm
9. ANEXOS