Scribd
Cargar
792 vistas4 páginas

Síntesis de Pirroles

El documento describe la síntesis del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a través de la reacción de Paal-Knorr entre la 2,5-hexanodiona y la anilina usando ácido clorhídrico como catalizador. El rendimiento obtenido fue del 124.69% y el punto de fusión fue de 48°C, ligeramente menor al reportado de 50-51°C, posiblemente debido a humedad residual en el producto.

Cargado por

Vale Pika Fresa
Derechos de autor
© © All Rights Reserved
Nos tomamos en serio los derechos de los contenidos. Si sospechas que se trata de tu contenido, reclámalo aquí.
Formatos disponibles
Descarga como DOCX, PDF, TXT o lee en línea desde Scribd
792 vistas4 páginas

Síntesis de Pirroles

El documento describe la síntesis del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a través de la reacción de Paal-Knorr entre la 2,5-hexanodiona y la anilina usando ácido clorhídrico como catalizador. El rendimiento obtenido fue del 124.69% y el punto de fusión fue de 48°C, ligeramente menor al reportado de 50-51°C, posiblemente debido a humedad residual en el producto.

Cargado por

Vale Pika Fresa
Derechos de autor
© © All Rights Reserved
Nos tomamos en serio los derechos de los contenidos. Si sospechas que se trata de tu contenido, reclámalo aquí.
Formatos disponibles
Descarga como DOCX, PDF, TXT o lee en línea desde Scribd
Está en la página 1/ 4

Valeria Isabel Acosta Enríquez

Grupo:

SÍNTESIS DE PIRROLES.
OBTENCIÓN DEL 1-FENIL-2,5-DIMETILPIRROL.

Objetivo:
a) Ilustrar la reacción de Paal-Knorr.
b) Obtener el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a través de una reacción de condensación entre un
compuesto 1,4-dicarbonílico y la anilina.
c) Revisar el interés de la química en alimentos de los derivados de pirrol.

Mecanismo:
Valeria Isabel Acosta Enríquez

Grupo:
Análisis de la técnica
En un matraz bola de 25 mL con fondo plano, coloque 0.39 mL (0.4 g, 4.25 mmol) de anilina,
0.5 mL (0.485 g, 4.26 mmol) de 2,5-hexanodiona, una gota de HCl concentrado 3.8 mL de
etanol y un agitador magnético. ,(Se agrega 2,5 – hexanodiona que es el carbonilo , HCL
que funciona como catalizador ayuda a protonar y facilita el ataque nucleofilico , el etanol
funciona como disolvente) Se adapta un refrigerante de agua en posición de reflujo y se
calienta la mezcla de reacción durante 25 min. Al finalizar el tiempo de calentamiento, la
mezcla de reacción se vierte en un matraz Erlenmeyer que contenga 12.5 mL de agua y
0.75 mL de HCl concentrado.( Al agregar HCL se solubiliza el exceso de anilina que no
reacciono y se forna su sal que es cloruro de anilinio) El producto se aísla por filtración a
vacío y se lava con agua (aproximadamente 12.5 mL). El producto se purifica por par de
disolventes etanol-agua. ( Metodo de recristalización por par de disolventes , el producto no
tiene un disolvente ideal )El producto se seca y se pesa para determinar el rendimiento. El
punto de fusión reportado es de 50-51°C.(Confirmamos el producto y el grado de pureza)

Resultados
Obtuvimos=0.9069 g de 1-Fenil-2,5-dimetilpirrol

Rendimiento

 0.5 ml iniciales de 2,5 hexanodiona


0.974 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
0.5 ml iniciales de 2,5 hexanodiona ( 1𝑚𝑙
)(114.1438𝑔)=4.26x10-3 mol de hexanodiona

 0.39ml inicial de anilina


1.0217 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
0,39 ml de anilina ( 𝑚𝑙
)(93.13𝑔)= 4.25x10-3 mol de anilina

Reactivo limitante: anilina

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 1−𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙−2,5−𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑝𝑖𝑟𝑟𝑜


4.25x10-3 mol de anilina( ) = 4.25x10-3 mol de 1-fenil- 2,5-
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
dimetilpirrol

 0.9069 g de 1-Fenil-2,5-dimetilpirrol
1 𝑚𝑜𝑙
0.9069 g de 1-Fenil-2,5-dimetilpirrol171,13 𝑔= 5.29x10-3mol de 1-Fenil-2,5-dimetilpirrol

Por regla de 3 , rendimiento = 124.69 %


Valeria Isabel Acosta Enríquez

Grupo:
Punto de Fusión:
48°C, el reportado es de 50 a 51 °C
Obtuvimos un porcentaje de rendimiento mayor al 100% lo que pudo haber sido provocado
por que al momento de pesar no secamos totalmente el producto con lo que cierta cantidad
de agua pudo haberse pesado junto con el producto, eso también explica porque el punto
de fusión es más pequeño que el reportado.

Derivados de interés

Bibliografia

 Paquette, L. A.; Fundamentos de Química Heterocíclica, págs. 117-118. Ed. Limusa, México,
1987.
 Procedimientos experimentales 2018-1 QO III (1628) QA.pdf consultado:
http://amyd.quimica.unam.mx/pluginfile.php/8863/mod_resource/content/1/Procedimie
ntos%20experimentales%202018-1%20QO%20III%20%281628%29%20QA.pdf
Valeria Isabel Acosta Enríquez

Grupo:

También podría gustarte