Syllabus Quimica Organica2012

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA
RED NACIONAL UNIVERSITARIA

UNIDAD ACADEMICA DE SANTA CRUZ
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
Bioquímica y Farmacia
SEGUNDO SEMESTRE
SYLLABUS DE LA ASIGNATURA DE
QUIMICA ORGANICA
Elaborado por: Dra. Astrid Lindsday Magne Rios
Gestión Académica II/2011
U N I V E R S I D A D D E A Q U I N O B O L I V I A
1
RED NACIONAL UNIVERSITARIA UDABOL
UNIVERSIDAD DE AQUINO BOLIVIA

Acreditada como PLENA mediante R.M. 288/01
VISIÓN DE LA UNIVERSIDAD
Ser la Universidad líder en calidad

educativa.
MISIÓN DE LA UNIVERSIDAD
Desarrollar la Educación Superior

Universitaria con calidad y
Competitividad al servicio de la sociedad
Estimado(a) estudiante:
El Syllabus que ponemos en tus manos es el fruto del trabajo intelectual de tus docentes,
quienes han puesto sus mejores empeños en la planificación de los procesos de
enseñanza para brindarte una educación de la más alta calidad. Este documento te
servirá de guía para que organices mejor tus procesos de aprendizaje y los hagas mucho
más productivos.
Esperamos que sepas apreciarlo y cuidarlo.
2
SYLLABUS
Asignatura: Química Orgánica

Código: BTG 233
Requisito: BQF 112
Carga Horaria: 80 horas
Horas teóricas 40 horas
Horas Prácticas 40 horas
Créditos: 4
I. OBJETIVOS GENERALES DE LA ASIGNATURA.
 Relacionar la estructura de los compuestos orgánicos con sus propiedades físicas y

químicas.
 Nombrar y escribir la fórmula de los compuestos orgánicos mediante el reconocimiento de

sus enlaces y grupos funcionales.
 Identificar los compuestos orgánicos y realizarla formación de los enlaces sigma y enlaces
pi con las fórmulas estructurales de las moléculas orgánicas.
 Explicar las características, estructura, propiedades y reacciones de los compuestos

químicos mediante el proceso de ruptura y formación de enlaces químicos mediante la
construcción de modelos moleculares.
 Desarrollar destrezas y habilidades mediante la realización de las prácticas de laboratorio.
 Argumentar los resultados obtenidos en las prácticas de laboratorio mediante el análisis

crítico y creativo de los procedimientos, de las condiciones de trabajo en el laboratorio y de
la aplicación de los fundamentos teóricos
 Explicar el comportamiento de la reacciones de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos,

mediante la descripción de su mecanismo de reacción.
 Realizar trabajos de investigación relacionados a la asignatura, enfocados a la formación

su perfil profesional como investigador y/o prestación de servicio en salud a la población.
II. PROGRAMA ANALITICO DE LA ASIGNATURA.
UNIDAD 1: Introducción a la química orgánica

1.1. Generalidades
1.2. Definición
1.3. Importancia
1.4. Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
1.5. Enlace químico
UNIDAD 2. Fórmula y nomenclatura de los compuestos orgánicos.

2.1. Fórmula Química y nomenclatura
2.2. Clasificación de fórmulas
2.3. Grupos funcionales
2.4. Compuestos alifáticos
2.5. Compuestos aromáticos
3
UNIDAD 3. Propiedades de los compuestos orgánicos
3.1 Orbitales atómicos “s”, “p”
3.2. Orbitales moleculares
3.3. Orbitales “s-s”, ”p-p”, “s-p”
3.4. Orbitales híbridos “sp³”, “sp² “, “sp “
3.5. Polaridad de los enlaces
3.6. Polaridad de las moléculas
3.7. Uniones intramoleculares
3.7.1. Enlace covalente
3.7.2. Enlace iónico
3.8. Uniones intermoleculares
3.8.1. Puentes de hidrógeno
3.8.2. Atracciones dipolo
3.8.3. Fuerzas de van der Waals
3.9. Carga Formal
3.10. Resonancia
3.11 Acidez-basicidad
UNIDAD 4. Isomería
4.1. Definición
4.2. Clasificación de isómeros
4.3. Isomería estructural
4.4. Isomería conformacional
4.5. Isomería óptica
4.6. Isomería geométrica
4.7. Estereoisomería
4.8. Enantiómeros, diasteroisómeros, compuestos meso
4.9. Configuración
UNIDAD 5. Análisis de compuestos orgánicos

5.1. Aislamiento de la muestra orgánica
5.2. Purificación de la muestra orgánica
5.3. Análisis cualitativo y cuantitativo
5.4. Técnicas de espectrometría
UNIDAD 6. Síntesis y reacciones de compuestos orgánicos

6.1. Reacciones químicas.
6.2. Clasificación de las reacciones químicas
6.3. Ruptura y formación de enlace
6.4. Mecanismo de reacción
6.5. Cinética química
III. ACTIVIDADES A REALIZAR DIRECTAMENTE EN LA COMUNIDAD.
i. Nombre del proyecto al que tributa la asignatura.

Precauciones y manejo de productos químicos en el hogar
ii. Contribución de la asignatura al proyecto.
Básicamente, consiste en identificar el nombre químico a los productos químicos que se

utilizan en el hogar y según este nombre buscar bibliografía que nos indique sus
propiedades organolépticas, las precauciones que se debe tener en su manejo, sus
utilidades y toxicidad. Posteriormente, con los datos obtenidos los estudiantes informarán a
la comunidad
4
iii. Actividades a realizar durante el semestre para la implementación del
proyecto.
Trabajo a realizar por los Localidad, Incidencia social Fecha.

estudiantes aula o
laboratorio
Recopilación bibliográfica Aula 1° semana de
septiembre
Elaboración del contenido y Aula 2° semana de
preparación del material que se septiembre
empleará con la comunidad
Capacitación a los estudiantes Aula 3° semana de
para que realicen la actividad septiembre
Información a la comunidad Club de Disminución del riesgo 1° semana de
madres de accidentes en sus octubre
hogares
Evaluación a la comunidad sobre Club de Aprendizaje y 2° semana de
lo aprendido madres enseñanza a su familia octubre
sobre lo aprendido
IV. EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA.

● PROCESUAL O FORMATIVA.
A lo largo del semestre se realizarán 2 tipos de actividades formativas:
Las primeras serán de aula, que consistirán en clases teóricas, exposiciones, repasos
cortos, trabajos grupales, de informes de laboratorio.
Las segundas serán actividades de “aula abierta” que consistirán en la participación de los
estudiantes en las actividades de trabajo social y en el proyecto “Manejo y precauciones de
productos químicos en el hogar” mediante el trabajo dirigido que vincule el contenido del
programa de la asignatura con el proyecto.
El trabajo, la participación y el seguimiento realizado a estos dos tipos de actividades se

tomarán como evaluación procesual calificándola entre 0 y 50 puntos independientemente
de la cantidad de actividades realizadas por cada alumno.
La nota procesual o formativa equivale al 50% de la nota de la asignatura.
● DE RESULTADOS DE LOS PROCESOS DE APRENDIZAJE O SUMATIVA

(examen parcial o final)
Se realizarán 2 evaluaciones parciales con contenido teórico y práctico sobre 50 puntos

cada una. El examen final consistirá en un examen escrito con un valor del 50% de la nota y
la presentación de los informes y documentos del proyecto con el restante 50%.
V. BIBLIOGRAFIA BASICA.
 MORRISON, R. T., “QUIMICA ORGANICA”. Editorial Addison- Wesley

Iberoamericana. 5a. Edición. Estados Unidos. 1992
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTARIA.
 BIASIOLI, G. A., “QUIMICA ORGANICA”. Editorial Kapeluz. 1a. Edición. Argentina.
1996
5
 DOMINGUEZ, X .A.,”QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL”. Editorial Limusa. 1a.
Edición. México. 1990
 MCMURRY, J., “QUIMICA ORGANICA”. Editorial Iberoamericana. 3a. Edición.
México. 1994
 OLIVARES, M. G. , “QUIMICA DEL CARBONO”. 1a. Edición. Bolivia. 1981
 RAKOFF, H., “QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL”. Editorial Limusa, S.A. 17a.
Reimpresión. 1995
 SHRINER, R. L., “IDENTIFICACION SISTEMATICA DE COMPUESTOS
ORGANICOS”. Editorial Limusa.1a. Edición. México. 1994
 SOLOMONS, T. W., “QUIMICA ORGANICA”. Editorial Limusa. 5a. Reimpresión.
México. 1988
 WADE, L. G., “QUIMICA ORGANICA”, Editorial Limusa. México. 5a. Edición. 1992
6
VI. PLAN CALENDARIO
SEMANA ACTIVIDADES ACADÉMICAS OBSERVACIONES

1ra. Avance de materia UNIDAD I
2da. Avance de materia UNIDAD I
3ra. Avance de materia UNIDAD I, II
4ta. Avance de materia UNIDAD II
7ma. Avance de materia UNIDAD III Primera Evaluación
8va. Avance de materia UNIDAD III Primera Evaluación
9na. Avance de materia UNIDAD IV
10ma. Avance de materia UNIDAD IV
11ra. Avance de materia UNIDAD V
12da. Avance de materia UNIDAD V
13ra. Avance de materia UNIDAD VI Segunda Evaluación
14ta. Avance de materia UNIDAD VI Segunda Evaluación
15ta. Avance de materia UNIDAD VI
16ta. Avance de materia UNIDAD VI
17ma. Avance de materia UNIDAD VI
18va. Evaluación final Presentación del proyecto
19na. 2da. instancia Presentación de Notas
Presentación de Notas y
20va Informe Final y Cierre de Gestión
Informe final
7
VIII. WORK PAPER
PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD

WORK PAPER # 1
UNIDAD O TEMA: Introducción a la Química Orgánica
TITULO: Introducción a la Química Orgánica
FECHA DE ENTREGA: Primera Semana
PERIODO DE EVALUACIÓN: Segunda Semana
OBJETIVO GENERAL
Explicar la terminología y los conceptos generales para facilitar el aprendizaje de la

asignatura.
FUNDAMENTO TEORICO
Definición.- Química Orgánica, es una rama de la química en la que se estudian el carbono, sus
compuestos, propiedades fisicoquímicas, síntesis química, reacciones químicas y aplicaciones.
Introducción a la Química Orgánica
Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Son combustibles (se queman) No son combustibles

Sufren pirolisis (descomposición de sustancias No sufren pirolisis
complejas en otras más sencillas)
Punto de fusión bajo (intervalo de temperatura entre el Punto de fusión elevado

estado sólido y líquido)
Punto de ebullición bajo (intervalo de temperatura entre Punto de ebullición elevado

el estado líquido y gaseoso)
Son solubles solamente en solventes orgánicos Son solubles en solventes

(excepto los de bajo peso molecular) inorgánicos (agua)
8
Uniones fuertes o intramoleculares (entre átomos)
Tipo de enlace Definición

Iónico Transferencia total de electrones  iones de cargas opuestas  atracción
Covalente normal Compartición igualitaria de electrones entre dos átomos
Covalente dativo Compartición desigual de electrones entre dos átomos
Cunado un compuesto orgánico tiene enlaces simples

C–C enlace simple
C=C enlace doble
CC enlace triple
C–O enlace simple
C=O enlace doble
C–N enlace simple
C=N enlace doble
CN enlace triple
Aplicaciones de los compuestos orgánicos.

La Química Orgánica forma parte importante en la Tecnología: Química de Colorantes, drogas,
papel, pinturas, gasolina; alimentos, nuestro vestuario, medicamentos. Igualmente la Química
Orgánica es Fundamental para Biología y Medicina, junto con la Bioquímica, es la ciencia básica
que permite explicar los procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos.
Las drogas derivan de los tres reinos de la naturaleza, el vegetal, el animal y el mineral -drogas
naturales-, pero además muchas drogas son producidas por síntesis –drogas sintéticas- siendo
actualmente este cuarto estado el más importante en farmacología.
Se hace referencia a los medicamentos como la sustancia sola o asociada, cualquiera que sea su
origen, destinada para su utilización en las personas o en los animales con propiedades para
prevenir, tratar o aliviar enfermedades o dolencias que modifica funciones fisiológicas.
Es decir, es un principio activo, o conjunto de ellos, elaborados por la técnica farmacéutica para su
uso medicinal.
CUESTIONARIO DEL WORK PAPER

1 ¿Qué descubrió Fiedrich Whöler en el año 1 828?
2. ¿Cuál es la clasificación de los compuestos orgánicos según su origen?
3. ¿Qué compuestos orgánicos son solubles en agua?
4. ¿Cuáles son las características de los compuestos orgánicos?
5. ¿Qué aplicaciones tienen los compuestos orgánicos
4. ¿Qué tipo de enlaces presentan los alcanos?
5. ¿Cual es la fórmula química desarrollada del metano?
6. ¿Qué indica la fórmula molecular de un compuesto orgánico?
9

WORK PAPER # 2
UNIDAD O TEMA: Fórmula y nomenclatura de los compuestos

orgánicos
TITULO: Fórmula y nomenclatura de los compuestos orgánicos
FECHA DE ENTREGA: Tercera Semana
PERIODO DE EVALUACIÓN: Cuarta Semana
Fórmula química.- Es la representación del compuesto químico mediante los símbolos de los
elementos que la componen
Clasificación de las fórmulas.- Se clasifican en empíricas, moleculares, semidesarrollada,

desarrollada y espaciales
Tipo de fórmula Característica Ejemplo
Desarrollada Muestra la disposición de los enlaces y
la ubicación de los átomos H O
I II
H  C C O  H
I
H
Semidesarrollada Muestra los grupos funcionales y
resume la cadena carbonada CH 3COOH
Global Muestra la cantidad de átomos que
forman una molécula C2 H 4O2
Empírica Muestra la proporción relativa de los
elementos que forman una molécula C H 2O
Fisher (Estructural) Muestra la estructural tridimensional
COOH
H H
H
10
Grupos hidrocarbonados.- Son grupos que contienen hidrógeno y carbono

Grupo Característica Ejemplo
Radical alquilo Cuando el carbono posee un carbono no CH3CH2CH2 , –
(Compuestos enlazante Radical propilo
acíclicos)
Ión carbonio Cuando el carbono ha perdido un electrón, por lo CH3CH2CH2 +
(Carbocatión) que se carga positivamente Ión propilcarbonio
Catión propilo
Ión carbanión Cuando el carbono ha perdido un electrón, por lo CH3CH2CH2: -
que se carga negativamente
Anion propilo
Grupos funcionales.-
Grupo
Fórmula general Ejemplo
funcional
Alcohol Etanol CH3CH2 – OH
Oxhidrilo – OH
R – OH
Éter Eter etílico CH3CH2 O CH2CH3
–O–
R – O – R´
Carbonilo O O
Propanona CH3CO CH3
Cetona (secundario) II II
(acetona)
–C– R– C–R
Formilo O O
Aldehído (primario) II II Etanal CH3CHO
–C–H R– C–H
Ácido etanoico CH3COOH
Carboxilo O O
(Ácido acético)
Ácido II II
– C – OH R – C – OH
O O Ácetato de metilo CH3COO
Esteres II II CH3
–C–O– R – C – O – R´
Dietilamina (CH3CH2)2 NH
Aminas Amino – NH2 R – NH2
Amido O O
Amidas II II Etanamida CH3CO NH2
– C – NH2 R – C – NH2
Nitrilo –C N R– C N Butanonitrilo CH3CH2CH2 CN
Halogenuros Clorometano CHCl3

–X R–X
de alquilo (Cloroformo)
Compuestos aromáticos.- Son cíclicos, planos con doble enlace conjugado y que cumplen la
regla de Hückel
* Compuestos aromáticos con nombre base
CHO OH
COOH
I I
I
Ácido benzoico Benzaldehído Fenol
11
NH2 CH3 Cl
I I I
Anilina Tolueno Cloro benceno
O-CH3
I COCH3 SO3H
I I
Anisol Acetofenona Ácido bencensulfónico

(Metoxibenceno) (Fenilmetilcetona)
CONH2 CH=CH2 NO2

I I I
Anilida Estireno Nitrobenceno

(Vinilbenceno)
* Prefijos orto (o), meta (m), para (p)  Se utilizan para compuestos aromáticos di sustituidos
Cl Cl Cl
I I I Cl
l Cl
Cl
p – dicloro benceno m – dicloro benceno o – dicloro benceno
* Compuestos disustuidos
OH CH3 COOH
I I I OH
CH3
l
CH3
p – Icresol m – xileno Ácido o – hidroxibenzoico
12
* Compuestos polisustituidos
CH3
CH3 CH3
O2N I NO2
I I CH3
l Cl Cl
NO2 l
CH3
Trinitrotolueno 3,5 - diclorotolueno 1,2,4 - trimetilbenceno

(TNT)
* Compuestos aromáticos con varios ciclos
Fenantreno
Naftaleno Antraceno
Pireno Benzo [] pireno
Compuestos polifuncionales.- Se debe considerar la prioridad de los grupos funcionales:

1 – buten - 3 - ino  CH  C -CH = CH2
2 – penten - 1 - ol  CH3 CH2 CH = CH CH2OH
Ácido – 3 – hexenoico  CH3 CHOH CH = CH CH2COOH
Ácido – 4 – oxopentanoico  CH3 CO CH CH2COOH
Ácido – 3 – aminobutanoico  CH3 NH2 CH CH2COOH
2 – cloro – 1 – butanol  CH3 CH Cl CH2 CH2OH
2 – penten – 4 - in - 1 - ol  CH  C CH = CH CH2OH
13

Escriba la fórmula de los siguientes compuestos:
1. Vinilo
2. m-etilfenol
3. Cianuro de etilo
4. nitrometano
5. Fenol
6. Anilina
7. Benzaldehído
8. Ácido benzoico
9. nitrobenceno
10. m –xileno
14

WORK PAPER # 3
UNIDAD O TEMA: Propiedades de los compuestos orgánicos
TITULO: Propiedades de los compuestos orgánicos
FECHA DE ENTREGA: Octava Semana
PERIODO DE EVALUACIÓN: Novena Semana
Existen en la química orgánica el carbono molécula principal y el hidrógeno, el carbono puede

enlazarse con otro carbono en un enlace simple, doble, triple, o con hidrógeno, o con nitrógeno u
otros átomos.
Orbitales atómicos.- Un orbital es también denominado “nube electrónica”. La nube electrónica

es la región donde se encuentra con mayor probabilidad al electrón.
Orbitales atómicos “s”.- Poseen geometría esférica distribuido en los ejes x, y, z
Orbitales atómicos “p”.- Poseen geometría bilocular distribuida en los ejes x, y, z
px py pz
Orbitales moleculares.- Resultan de la unión de orbitales atómicos
15
Orbitales moleculares “s - s”.- Resulta del solapamiento de dos orbitales de tipo “s”
+ 
s  s s-s
Orbitales moleculares “p - p”.- Resulta del solapamiento de dos orbitales de tipo “p”
+ 
px  px px - px
py py py - py
+ 

Orbitales moleculares “s - p”.- Resulta del solapamiento de un orbital “s” con un orbital “p”
+ 
s px s - px
Hibridación de orbitales atómicos.- Es la reorganización de la nube electrónica a fin de lograr

mayor estabilidad. Se distinguen los siguientes tipos de hibridación:
Hibridación sp3 sp2 Sp

Orbitales 1orbital s con 3 1 orbital s con 2 1orbital s con
involucrados orbitales p orbitales p orbital p
Enlace Simple Doble Triple
Geometría Tetraédrica Trigonal planar Lineal
Ángulo 109,5° 120° 180°
Polaridad del enlace covalente.- Se forma enlace covalente polar cuando existen diferencias
notables de electronegatividad entre los átomos involucrados
Electronegatividad.-
Es la atracción que ejerce el núcleo de un átomo sobre los electrones de valencia
Todo átomo electronegativo tiende a ganar electrones u originar acumulación de carga parcial
negativa ( -)
Tabla de electronegatividad (Pauling)
I II III IV V VI VII
16
H
2,2
Li Be B C N O F
1,0 1,6 2,0 2,5 3,0 3,4 4,0
Na Mg Al Si P S Cl
0,9 1,3 1,6 1,9 2,2 2,6 3,2
K Ca Br
0,8 1,0 3,0
I
2,7
Uniones débiles o intermoleculares (entre moléculas)

Tipo de enlace Definición
Es la atracción electrostática de pares de electrones no compartidos
Puentes de hidrógeno de un átomo hacia un átomo de hidrógeno carente de electrones
El átomo electronegativo está unido a un hidrógeno
Es la atracción de dipolos permanentes (con acumulación de cargas
Asociación de dipolos parciales opuestas)
Posee un átomo electronegativo
Es la atracción de los electrones de una molécula hacia los núcleos de

Fuerzas de van der
otras moléculas (dipolos inducidos)
Waals
Frecuente en hidrocarburos
El enlace determina la longitud de enlace
Longitud de enlace.-Es la distancia que existe entre los átomos que forman el enlace lo que
determina la energía de enlace
Tipo de enlace covalente Longitud de enlace (Å) Energía de enlace (kcal / mol)
C–C 1,54 80
C=C 1,34 142
CC 1,20 186
C–O 1,43 81
C=O 1,22 174
C–N 1,47 62
C=N 1,28 147
CN 1,16 209
Carga formal.- Es la carga eléctrica de una molécula que nos indica si la molécula es neutra, es
un anión o un catión. La carga formal de una molécula es igual a la suma de las cargas formales
de los elementos que la componen.
Para calcular la carga formal se emplean las siguientes fórmulas:
1  Referencias:
q fi  e  E    n 
2  qfi = Carga formal de cada elemento
e = número de electrones del átomo neutro
E = Número de electrones no compartidos
n = Número de electrones compartidos
17
Resonancia.- Es la deslocalización de los electrones de que forman un enlace covalente dentro
de la misma molécula dando lugar a la formación de estructuras contribuyentes (estructura
intermedia) lo que disminuye el contenido energético de la molécula y por ende mayor estabilidad.
A mayor número de estructuras contribuyentes, mayor estabilidad.

1. Realice los puentes de hidrógeno o las asociaciones de dipolos de las siguientes

moléculas:
Etanol, ácido acético, propanal, agua, amoníaco
2. Ordene en orden decreciente de electronegatividad los elementos que forman los
compuestos orgánicos (Ver tabla de electronegatividad)
3. ¿Qué es el momento dipolar?
4. Defina carácter hidrofóbico e hidrofílico de las moléculas.
5. Defina Ácido y Base de Lewis y de un ejemplo de cada uno.
18

WORK PAPER # 4
UNIDAD O TEMA: Isomería
TITULO: Isomería
FECHA DE ENTREGA: Décima Semana
PERIODO DE EVALUACIÓN: Semana Once
Definición.- Son sustancias diferentes pero que tienen la misma fórmula molecular
Clasificación de isómeros.- Se denomina isómeros a los compuestos que tienen diferente

estructura y diferentes propiedades, pero su fórmula molecular es la misma.
Isomería estructural.- Son isómeros que tiene sus ramificaciones o grupos funcionales en
diferentes posiciones o también su grupo funcional es diferente.
Isomería conformacional.- Tienen la misma fórmula molecular y su conformación es diferente
Isomería óptica.- Refiere a las sustancias que pueden hacer girar el plano de luz polarizada, se
distinguen 2 formas isómeras: Dextrógira (+) y levógira (-)
Isomería geométrica.- Refiere ala disposición de los grupos que se encuentran próximos a un
doble enlace, se distinguen 2 formas isómeras: Cis, trans
Estereoisomería.- Son isómeros que se diferencias en la disposición de sus enlaces conservando

su fórmula molecular.
Enantiómeros, diasteroisómeros, compuestos meso.-Se refiere a:
Enantiómeros.- Son imágenes especulares, no superponibles

Diasteroisómeros.- No son imágenes especulares, no superponibles
Compuestos meso.- Son imágenes especulares, superponibles
Configuración. Son formas de representación de los compuestos orgánicos
Drogas Quirales
Las moléculas quirales tienen un sin fin de aplicaciones, principalmente dentro de la bioquímica.
En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se basan en este tipo de moléculas,
donde la mayoría de las medicinas se componen de mezclas racemicas, es decir mezclas de
enantiomeros en igual proporción.
Por otro lado esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede
tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomerica puede ser dañina o
simplemente no causar efecto alguno. Debido a este problema la Administración de Alimentos y
Medicamentos de Estados Unidos (FDA) ha propuesto y exigido a todos los fabricantes de
19
medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiomero a ser usados
en las drogas que existen en el mercado. De esta forma solo se podrán comerciar medicamentos
que contengan un solo enantiomero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados
por los medicamentos.
Un ejemplo se puede observar en la dexenfluramina (1), es un medicamento anti-obesidad el cual
fue aprobado en 1996 que presenta varia ventajas en comparación a la mezcla racémica de la cual
proviene entre ellas la reducción de los efectos secundarios.
Anteriormente la mayoría de las drogas sintéticas no eran quirales, sin embargo las que se derivan
de productos naturales los son por ejemplo la penicilina. Considerando que en la producción de
medicamentos se busca la mayor efectividad posible es necesario aplicar procesos más
complejos. Una prueba de esto sería el hecho de que actualmente se requieren más de doce
pasos para la síntesis de un medicamento a base de compuestos orgánicos, mientras que años
atrás seis eran suficientes.
Los medicamentos, constituidos de un sólo isómero actúan de una manera mucho más específica
en comparación a las mezcla racemicas de la que provienen. Además, los avances tecnológicos
contribuyen a que la separación de enantiomeros sea una opción factible.
1. Por qué es importante la isomería

2. Que es Actividad Óptica y con que instrumento se determina.
3. Realice cinco ejemplos de compuestos químicos que presenten uno o más carbonos Quirales
en su estructura, indicando en su fórmula química desarrollada la ubicación de los carbonos
quirales.
4. Qué es una mezcla racémica?
5. Cite algunos medicamentos que presentan isomería?
20

WORK PAPER # 5
UNIDAD O TEMA: Análisis de compuestos orgánicos
TITULO: Análisis de compuestos orgánicos
FECHA DE ENTREGA: Semana Doce
PERIODO DE EVALUACIÓN: Semana Trece
Purificación y aislamiento de muestras orgánicas

Las sustancias químicas puras, se caracterizan por ciertas constantes físicas (punto de fusión,
forma cristalina, punto de ebullición, densidad, valores de en cromatografía, índice de refracción,
rotación óptica, espectros infrarrojo, ultravioleta, de resonancia magnética nuclear de masas, etc.)
que permiten establecer si una muestra es químicamente libre de impurezas.
Existen técnicas para aislar y purificar sustancias orgánicas a partir de una muestra cuya
composición sea desconocida. Es así que se pueden mencionar las siguientes técnicas de
purificación: extracción sólido-líquido, extracción líquido-líquido, cristalización, sublimación, los
diferentes tipos de destilación, etc. Dependiendo de la naturaleza de la sustancia para la elección
de una determinada técnica de purificación.
Análisis Cualitativo de muestra orgánica

Es la determinación de la presencia de átomos presentes en muestras orgánicas tales como el
Carbono, Hidrógeno inicialmente y también halógenos, oxígeno, nitrógeno, azufre, etc.
Análisis cuantitativo de muestra orgánica

Referido a la cuantificación de los átomos presentes en la muestra orgánica analizada.
Técnicas de Espectrometría
Son técnicas que realizan la determinación de los enlaces, átomos presentes, grupos funcionales,
a través de la medición de longitudes de onda y características específicas de los compuestos
orgánicos según el tipo de espectrometría que se emplee.
Entre las técnicas de espectrometría se tienen: la infrarroja, ultravioleta, de masas, de resonancia
magnética nuclear.
1. Cual es la importancia del aislamiento y purificación de una muestra orgánica

2. Cuales son las pruebas químicas que se emplean para la determinación de los diferentes
grupos funcionales de los compuestos orgánicos
3. Que es un agente desecante.
4. Investigue los conceptos de Combustión y Oxidación e indique cual la diferencia entre
ellos.
5. Realice los diferentes gráficos que se obtienen mediante las diferentes técnicas de
espectrometría e indique que determinación realiza cada una de las espectrometrías
explicándolas en sus respectivos gráficos.
21

WORK PAPER # 6
UNIDAD O TEMA: Reacciones químicas
TITULO: Reacciones químicas reacciones químicas
FECHA DE ENTREGA: Semana Trece
PERIODO DE EVALUACIÓN: Semana Catorce
Las reacciones en Química Orgánica
En los procesos orgánicos es poco frecuente el que unos reactivos dados conduzcan a unos
productos definidos por una reacción única. Lo normal es que la reacción que esperamos vaya
acompañada de otros procesos secundarios, de modo que no sólo se obtienen los productos que
esperamos sino también los que aparecen como consecuencia de los procesos secundarios.
Como es natural en esta situación, los productos de la reacción dependen en gran medida de las
condiciones experimentales.
Las peculiaridades comentadas dan lugar a que el rendimiento real quede en general muy por
debajo del previsto en función de la ecuación estequiométrica. Este inconveniente puede
soslayarse, al menos parcialmente, con el uso de catalizadores adecuados que, favoreciendo el
proceso que nos interesa, no favorezca a los procesos secundarios, con lo que estos últimos
pueden llegar a ser imperceptibles.
Las relaciones de transformación entre dos compuestos orgánicos dados no se limitan a un sólo
proceso, si no que hay diversos caminos posibles (en una o en varias etapas) para producir la
transformación de uno en otro.
El que la mayoría de los compuestos orgánicos tengan todos sus enlaces covalentes, determina el
que las reacciones entre compuestos orgánicos sean lentas en general (en ausencia de
catalizadores). Una reacción química es un proceso mediante el cual una o más sustancias
(elementos o compuestos) denominadas reactivos, sufren una transformación para dar lugar a
sustancias diferentes denominadas productos.
22
Proceso de combustión del metano.
Imagínese la combustión que se produce en los calentadores de agua domésticos de gas natural,
cuyo componente principal es el metano. Cuando el gas sale por la válvula reacciona con dos
moléculas de oxígeno (cada una de ellas con dos átomos) produciendo una molécula de dióxido
de carbono y dos de agua, en fase vapor debido al calor desprendido.
La ecuación química que describe la reacción anterior es:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
Como puede apreciarse, los átomos antes y después de la reacción son los mismos, habiéndose
reorganizado en el proceso de forma diferente.
 las reacciones físicas, en las que las que los compuestos iniciales y finales son los
mismos, como en los cambios de estado.
 las reacciones nucleares en las que los átomos sufren alteraciones internas.
Del estudio de las proporciones en las que los reactivos se combinan para dar lugar a la formación
de los productos se ocupa la estequiometría
Energía
Las reacciones químicas conllevan generalmente la ruptura de los enlaces químicos de los
reactivos y la formación de nuevos enlaces para obtener los productos. La ruptura de enlaces
precisa generalmente la aportación de una cierta cantidad de energía, mientras que la formación
de enlaces la libera; el resultado neto de dichos intercambios de energía puede ser positivo en
cuyo caso la reacción es exotérmica (desprende calor) o negativo cuando la reacción es
endotérmica (precisa la aportación de calor para producirse).
En algunos casos, para que la reacción comience, es necesaria la aportación de una cierta
energía inicial que se denomina energía de activación, cuando ello no es necesario, y la reacción
entre los productos comienza por sí sola a temperatura y presión ambientales, la reacción se
denomina espontánea. Estos intercambios de calor son objeto de estudio de la termoquímica.
Volviendo a nuestro calentador de agua, como sabemos, para su encendido es necesario que
provoquemos un chispa, de modo que la reacción no es espontánea, sino que inicialmente hemos
de aportar una cierta energía en forma de calor. Sin embargo, una vez que se ha iniciado, la
combustión se mantiene mientras siga saliendo gas. Ello se debe a que la reacción es exotérmica,
de modo que parte de la energía liberada en la combustión de una molécula de metano es
empleada en la activación de la combustión de la siguiente. La energía sobrante se desprende en
forma de calor, elevando la temperatura del agua, y de luz, como puede apreciarse en el color azul
de la llama (en realidad, ambas formas de energía son radiaciones, las primeras infrarrojas y las
segundas visibles).
Velocidad
En cuanto a la velocidad a la que se producen las reacciones químicas, es decir, la rapidez o
lentitud a la que los reactivos reaccionan, es objeto de estudio de la cinética química. En
aplicaciones industriales, en las que la velocidad de reacción es crítica para lograr obtener un
producto en el mínimo tiempo posible es común el empleo de catalizadores, que son sustancias
cuya presencia incrementa la velocidad de la reacción.
1. Cuales es la clasificación de las reacciones químicas que se producen en los compuestos

orgánicos.
2. Que es un catalizador
3 Que tipos de rupturas existen en los enlaces químicos de compuestos orgánicos.
4. Investigue los conceptos de Combustión y Oxidación e indique cual la diferencia entre ellos.
5. Que son los hidrocarburos.
23

GUIA DE INVESTIGACION PRACTICA - GIP # 1
UNIDAD O TEMA: Introducción a la química orgánica

TITULO: Normas de bioseguridad
FECHA DE ENTREGA: 1ª semana de clases
I. FUNDAMENTACION TEORICA
Bioseguridad.-
Es todo tipo de normas y reglamentos de conducta que se establecen con el único fin de asegurar
la vida del personal, comunidad, ambiente laboral y el medio externo que rodea a todo este
entorno de sistema de trabajo en un laboratorio (OMS.)
Accidente.-
Es todo acontecimiento imprevisto, incontrolado e indeseado que interrumpe el desarrollo normal
de la práctica de laboratorio produciendo daños y perjuicios a personas, materiales, equipos,
perdida de tiempo y productos
¿Por qué ocurren los accidentes?

La ocurrencia de accidentes tiene varias causas, siendo las principales:
Causas inhumanas o los actos inseguros, pueden ser por:

No quiere trabajar. El estudiante no cumple con las normas de bioseguridad, no le
interesa la práctica
No sabe su tarea. El estudiante desconoce la práctica
No puede anímicamente. El estudiante tiene sueño, se desmaya, está distraído
Causas técnicas o condiciones inseguras, refiere al funcionamiento o carencia de alguno de los

elementos que se utilizan en el desarrollo de la práctica, por tanto el manejo de los mismos puede
ser un riesgo, éstos pueden ser:
Equipos. Mal funcionamiento o no se domina su manejo
Herramientas. Deterioradas, insuficientes, sucias
Ambiente físico. Falta de limpieza
Instalaciones eléctricas, de gas. Corto circuito, fugas de gas
Reactivos de alto riesgo. Almacenamiento inadecuado, manejo incorrecto, falta de
avisos respecto a sus propiedades
Consecuencias de los accidentes:

Pueden ser: Dolor físico a consecuencia de la lesión, reducción del potencial de trabajo, angustia
para los compañeros y familia, gastos económicos para la institución
Prevención de los accidentes:

Procurando orden y limpieza del mesón, material de trabajo, equipos, piso
Utilizando elementos de protección como Mandil, gorro, barbijo, guantes, gafas, campanas de
humo, extractores
24
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Prevenir accidentes aplicando las normas de bioseguridad, presentando casos de análisis,

observando gráficos y presentación de trabajos prácticos
MATERIAL Y REACTIVOS
Envases, etiquetas, tarjetas, cuadros, casos de análisis
Métodos y procedimientos
1. Formar grupos de cinco estudiantes
2. Asignar a cada grupo un caso de análisis que involucra la un accidente
3. Cada grupo deberá analizar el caso de análisis y responder a las preguntas
pertinentes
4. Cada grupo expondrá el caso respecto a las causas y formas de prevenir dicho
accidente
5. Organizar un debate entre todos los estudiantes
6 Cada grupo debe resumir su caso en un pictograma (ejemplo: no fumar en laboratorio),

el mismo que deberá presentar la siguiente práctica
Resultados
Conclusiones
Cuestionario.
1. ¿Qué son las normas de Bioseguridad?

2. ¿Cómo se pueden prevenir los accidentes?
3. ¿Por qué es importante el uso del mandil de laboratorio?
4. ¿En qué casos se debe utilizar la campana de gases?
5. ¿Es aconsejable el uso de aire acondicionado en un laboratorio?
6. ¿Es aconsejable que el estudiante permanezca sentado durante la práctica?
7. ¿Puede ingresar al laboratorio un estudiante con menores de edad?
8. ¿Es aconsejable que una persona una estudiante embarazada ingrese a la práctica
de laboratorio o qué precauciones se debe seguir?
9. ¿Qué medicamentos se deben implementar en un botiquín?
10. Que cuidados se debe tener en el manejo de reactivos en el momento de su empleo
en laboratorio.
25

TITULO: Material de laboratorio
I. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA.
En el laboratorio, el vidrio es el material de mayor empleo, en el trabajo experimental. El vidrio

por ser transparente, permite la observación visual directa a través suyo y presenta la ventaja
adicional de ser resistente a todos los solventes y a la mayoría de las sustancias corrosivas de uso
en el laboratorio. Solo es atacado por el Ácido Fluorhídrico y en un pequeño grado por álcalis
concentrados .Sin embargo presenta la desventaja de su fragilidad, siendo sensible a los golpes y
a los cambios térmicos .La mayor parte del material de vidrio empleado en el laboratorio es de
vidrio borosilicatado, el cual le da la característica de ser resistente a cambios de temperatura y
exposición a alta temperatura.
Los materiales de vidrio más frecuentes en laboratorio son los siguientes: Matraces (matraces
balón, Matraz Erlenmeyer, Matraces para destilación, matraces de dos o tres bocas, Matraz
Kitasato), Vasos de precipitados, refrigerantes (De rosario o de bolas, de serpentín, de dedo frío,
rectos), embudos de separación, embudos para filtración, tubos de ensayo, probetas, buretas,
pipetas, varillas, tubos de desprendimiento,
Entre otros materiales se tiene al material de porcelana que incluye embudos Büchner y de Hirsch,
morteros y cápsulas; el material de hierro incluye soportes, pinzas, espátulas, aros y llaves de
paso, asas de platino, entre otros; el material de goma o plástico: comprende los tapones, picetas,
mangueras, propipetas, etc.; el material de madera incluye a las pinzas y gradillas
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS.
Identificar, describir y conocer las utilidades de cada uno de los materiales de laboratorio que
se emplean usualmente.
Material de laboratorio de vidrio, de madera, plástico y de metal.
Mediante el reconocimiento visual se describirán los materiales y la utilidad que tienen.
26
Resultados
Conclusiones
Cuestionario.
1. Cuales son las ventajas y desventajas del empleo del material de vidrio en
laboratorio
2. Dibuje y describa el montaje de un equipo para filtración a presión reducida
3. Por que se emplean rejillas o mallas de amianto para el proceso de
calentamiento de sustancias, cuando se utiliza materiales de vidrio o porcelana.
4. Con que tipo de reactivos es apropiado el empleo de pro pipetas.
5. Por que no se debe colocar en contacto directo un material de vidrio caliente
sobre el mesón en laboratorio.
27


TITULO: Técnicas empleadas en laboratorio
I. FUNDAMENTACION TEORICA.
El trabajo en laboratorio de orgánica debe realizarse empezando por el registro de datos,

describiendo con claridad y exactitud la información sobre el trabajo realizado en laboratorio.
Los procedimientos y aparatos deben describirse e ilustrarse completamente de manera que se
pueda repetir el experimento.
Los procedimientos o técnicas empleados en laboratorio son:
Preparación de soluciones.-
La medición de reactivos, se realizará con el material volumétrico debido: pipetas, probetas,
matraz aforado; la pesada de reactivos se realizara en balanzas previa verificación de su
calibrado, la pesada se realizará adecuadamente en un vidrio de reloj .Se tomarán en cuenta las
normas de bioseguridad para el empleo de reactivos (empleo de propipetas, trabajar en campana
de gases, etc.).
Agitación.-
Cuando se trabaja con soluciones la agitación de la mezcla permite un rápido y completo contacto
del material adicionado con el resto de la solución. Cuando se trabaja con mezclas heterogéneas
la agitación es indispensable para controlar el transcurso de la reacción, obtener buenos
rendimientos y acelerar la reacción.
La agitación puede realizarse manualmente con una varilla de vidrio o mediante agitadores
magnéticos, para los cuales existen diversas barras agitadoras revestidas de teflón.
Calentamiento de soluciones.-
Para ebulliciones prolongadas, no se debe llenar el recipiente hasta más de un tercio de su
capacidad. Cuando sea necesario calentar hasta ebullición, realizarlo en un caso de precipitados,
lleno hasta ¾ de su capacidad, con un núcleo de ebullición (varilla de vidrio, trozo de porcelana
porosa o de carborundo) y cubrirlo con un vidrio de reloj. Es importante no colocar líquidos en un
recipiente a menos de 1/3 ni más de ¾ de su capacidad para evitar accidentes.
En laboratorio al trabajar con plantas se realizan procedimientos como Infusión, la planta se

cubre de agua tibia o hirviendo y se deja reposar Decocción, se dejan las plantas en agua fría que
luego se pone a hervir durante algunos minutos (especialmente raíces, cortezas y frutos)
Baño María.-
El baño maría (o baño de María) es un método empleado en la industria farmacéutica, cosmética y
de alimentos. En el laboratorio de química se emplea para conferir temperatura uniforme a una
sustancia líquida o sólida, o para calentarla lentamente, sumergiendo el recipiente que la contiene
en otro mayor con agua que se lleva a o está en ebullición .El concepto fundamental es el de baño
28
que implica el calentamiento indirecto, por convección del medio (agua del baño) y por conducción
de la sustancia; ese medio (baño) puede ser de aceite mineral, de agua pura o soluciones salinas
de agua de concentraciones y solutos diferentes, etcétera, según la temperatura a que se requiera
llevar la sustancia.
Filtración.-
Es un método físico que se utiliza para separar mezclas heterogéneas. En este tipo de mezclas
uno de los componentes es una sustancia líquida y otra sólida. La mezcla se hace pasar por un
material poroso (filtro) donde el sólido queda atrapado. El líquido pasa y se recolecta en otro
recipiente. Para este método es posible usar un papel filtro o una malla.
Filtros o elementos filtrantes pueden ser catalogados en función de múltiples características.
Los filtros pueden ser fabricados de multitud de materiales, en función del destino de su uso. Hay
Filtros fabricados en celulosa, textiles, fibras metálicas, polipropileno, poliéster, arenas y minerales,
etc. Una catalogación muy importante de los Filtros o elementos filtrantes es el tamaño máximo de
las partículas que permiten pasar, definido por el tamaño del poro. Por ejemplo, se habla de filtros
de 2 micras, filtros de 10 micras, etc. La clasificación en función de el tamaño de las partículas a
filtrar, se catalogaría en este orden: Filtración gruesa, Filtración fina, Micro filtración, Ultra filtración
y Nano filtración; Cada filtro posee, en función de su porosidad y superficie, un Caudal máximo de
filtrado, por encima del cual el elemento filtrante (filtro) estaría impidiendo el paso de forma
significativa del fluido a filtrar; En el mercado existen Filtros para Agua, filtros de Aceite, de Aire,
gasolinas y combustibles, de gases, etc.
Lavado del material.-

El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.
Se debe eliminar la mayor cantidad de residuos, por medios mecánicos y verterlos en un
contenedor adecuado. Es recomendable lavar los recipientes tan pronto estén desocupados, pues
así se podrán seleccionar los solventes adecuados, antes que los residuos se hayan secado y
adherido fuertemente.
Lavar en la forma más simple y fácil posible. Empezar con agua, si fuera posible agua caliente.
Enjuagar 3 a 5 veces con agua y finalmente lavar por fuera y por dentro con pequeñas cantidades
de agua destilada. Si el agua no fuera suficiente intentar con jabón o detergente y si fuere
necesario mezclar el detergente con un abrasivo.
Cuando queden residuos de carbón en recipientes de vidrio, añadir 1g de dicromato de sodio o de
potasio y 5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Calentar el recipiente, procurando distribuir la
mezcla sulfocrómica por el interior del recipiente, hasta que se desprendan los vapores ácidos. En
estas condiciones el carbono se oxida. Luego verter y guardar la mezcla sulfocrómica en un
recipiente especial, pudiendo ser utilizada en tanto se conserve de color rojo-naranja, antes de
volverse verde. Enseguida se lava el recipiente con mucho agua.
Los recipientes de vidrio que han contenido soluciones que emiten humos o vaporees (ácidos,
amoniaco, etc.) deben llenarse totalmente con agua por lo menos dos veces para expulsar todo el
gas, antes de iniciar su lavado. Los restos de cal, residuos alcalinos, dióxido de manganeso,
óxidos de hierro y residuos inorgánicos análogos se desalojan fácilmente con un poco de ácido
clorhídrico comercial. El ácido puede recogerse y volverse a usar hasta agotarlo.
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Conocer los procedimientos y técnicas frecuentemente empleadas en el laboratorio de química
orgánica.
Material de laboratorio, Solventes, papel filtro, manzanilla, arena, detergente, toalla pequeña.
1. Elaboración del registro de datos de la práctica en laboratorio.
2. Preparación de soluciones.
3. Calentamiento de soluciones: ebullición, infusión, decocción.
4. Baño María
29
5. Filtración
6. Lavado de material
Resultados
Conclusiones
Cuestionario.
1. Que tipos de balanza se conoce, cuales son y cual es la característica que tienen
cada una de ellas.
2. Cual es la finalidad de colocar trozos de porcelana en una solución que se
llevará ebullición?
3. Que es el papel de filtro y cuales son sus características.
4. Explique que es lo que puede ocurrir si se calienta una solución en un tubo de
ensayo sin realizar una adecuada agitación.
5. Que es una estufa y cual es su utilidad en laboratorio
30


I.
TITULO: Modelos moleculares híbridos
FUNDAMENTACION TEORICA
En los modelos moleculares de esferas y palillos se puede observar la disposición espacial de los
átomos con sus respectivos enlaces, hibridación, grupos funcionales, isomería.
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Construir modelos moleculares de los compuestos orgánicos, describiendo sus grupos
funcionales y el o los tipos de hibridación que presenta la molécula.
Esferas de plastoform
Palillos
Pinturas
Hilo blanco
Diurex
1. Escribir la fórmula de la estructura asignada
2. Señalar el tipo de hibridación
3. Seleccionar el tamaño y la cantidad de las esferas que se utilicen
4. Pintar las esferas
5. Realizar las conexiones
6. Presentación y explicación del modelo construido
Resultados
Conclusiones
Cuestionario
1. ¿Qué es el impedimento estérico?
2. ¿Qué compuestos poseen el grupo carbonilo?
3. ¿Qué es la longitud de enlace?
4. ¿Por qué las esferas que se utilicen deben ser de diferente tamaño?
5. ¿Qué propiedad les confiere a las moléculas la presencia de electrones no
enlazantes?
31

UNIDAD O TEMA: Isomería

TITULO: Isomería y estereoquímica
I. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA.
La estereoquímica se puede observar la disposición de enlaces en los tres planos del eje
cartesiano.
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Representar las formas de isomería mediante modelos moleculares
Esferas de plastoform
Palillos (mondadientes)
Pinturas
Diurex
Hilo blanco
1. Escribir la fórmula de la estructura asignada

2. Seleccionar el tamaño y la cantidad de las esferas que se utilicen
3. Pintar las esferas
4. Realizar las conexiones
5. Presentación y explicación del modelo construido. Señalar el tipo de hibridación.
6. Realizar su respectivo modelo molecular isómero o estereoisómero.
Resultados
Conclusiones
Cuestionario
1. ¿Qué hibridación presentan los alenos?
2. ¿Qué hibridación tienen los compuestos más reactivos?
3. ¿Qué es resonancia electrónica?
4. ¿Qué es un sustituyente electrófilo?
5. ¿qué es un sustituyente nucleófilo?
32


TITULO: Análisis preliminar - análisis organoléptico
Análisis organoléptico refiere al proceso de reconocimiento de algunas propiedades de los
reactivos, lo que se debe realizar utilizando los sentidos y antes de utilizar los reactivos en el
desarrollo de la práctica.
Estas propiedades pueden ser: Estado físico, aspecto, color, olor, sabor, color de la llama, fusión,
ebullición, sublimación, prueba de combustión, existencia de residuo metálico, desprendimiento de
gases, prueba de inflamabilidad
II. PRÁCTICA
OBJETIVOS
Evitar accidentes con el manejo de reactivos mediante la realización del análisis organoléptico de
algunos reactivos
Describir las propiedades organolépticas de algunos reactivos para manejarlos con precaución en
el desarrollo de las siguientes prácticas
Material de laboratorio
Ácidos, bases, sales, compuestos orgánicos
1. A cada subgrupo asignar dos muestras sólidas y líquidas
2. Observar el color, también registrar el olor
3. Observar el aspecto de la muestra, se puede ayudar con una lupa o pipeta de Pasteur
4. Tomar una pequeña cantidad de muestra con la varilla y acercar a la llama verificando si es
inflamable y luego observar el color de la llama
5. Tomar un poco de la muestra en una cápsula y quemar, observar si se quema y deja residuo,
desprendimiento de vapores
Resultados
Conclusiones
33
Evaluación
1. ¿Cuáles pueden ser los riesgos involucrados en la determinación del olor?
2. ¿Por qué las pruebas se deben realizar con pequeña proporción de muestra?
3. ¿Cuáles pueden ser los riesgos involucrados con las sustancias corrosivas?
4. ¿Qué significa el color de la llama azul y amarillo en el fuego del mechero?
5. ¿Qué características tienen las sustancias de bajo peso molecular?
34

TITULO: Análisis elemental cualitativo
Una muestra es orgánica o puede ser considerada como tal, si mediante la determinación
cualitativa se verifica la presencia de carbono e hidrógeno inicialmente.
II. PRÁCTICA
OBJETIVOS
Determinar en forma indirecta la presencia de Carbono en muestras orgánicas (semillas de
rosáceas: durazno, ciruelo, damasco), mediante la determinación de ácido cianhídrico
generado por heterósidos cianogenéticos
Tubos de ensayo
Gradilla de madera
Soporte universal
Trípode
Vaso de precipitado de 500 ml
Papel filtro
Tapones de goma
Pinza de madera
Hornilla o mechero
Malla de amianto
Pipetas de 10 ml
Agua destilada
Ácido sulfúrico diluido
Compuestos orgánicos (semillas de rosáceas)
Picrato de sodio en solución
Triturar la muestra (3-5 semillas de uno de los frutos)
Colocar la muestra en un tubo de ensayo, adicionándole agua c.s.p. cubrir la muestra.
Adicionar ácido. Sulfúrico 1-2 ml, agitar.
Adaptar la tira de papel filtro previamente empapada con picrato de sodio y bien seca, dentro
del tubo, de manera que quede suspendida, sin tocar las paredes del tubo de ensayo.
Colocar el tubo así preparado en un recipiente a Baño María
Retirar el calentamiento cuando la tira cambia del color amarillo inicial a color rojo ladrillo en
caso positivo de ácido cianhídrico.(presencia de carbono en la muestra )
35
Resultados
Conclusiones
Evaluación
1. Que son los heterósidos cianogenéticos

2. Qué método específico se emplea para la determinación de Carbono e hidrógeno.
3. Que propiedad terapéutica tienen los heterósidos cianogenéticos.
4. Indique que métodos se utilizan para determinar otros átomos presentes en
muestras orgánicas (halógenos, nitrógeno, azufre)
5. Que diferencia existe entre los análisis cualitativos y cuantitativos.
36


TITULO: Solubilidad
Se determina el comportamiento de solubilidad para tener una pauta del grupos o grupos
funcionales que pueda contener la Muestra.
La determinación de la solubilidad se genera con criterio de clasificación del grado de solubilidad
en función de los diferentes disolventes.
El grado de solubilidad está regido por las siguientes reglas:
 “Lo semejante disuelve a lo semejante”, por ello mientras más parecida es la estructura
química de un disolvente a la estructura química del principio activo o soluto, mayor será su
solubilidad
 Los miembros superiores de una serie homóloga de compuestos tienden progresivamente a
parecerse en sus propiedades físicas.
 Los compuestos de peso molecular elevado tienen una solubilidad decreciente en solventes
inertes.
 Los disolventes de reacción pueden ser ácidos, para disolver sustancias básicas y básicos o
álcalis para disolver sustancias ácidas.
 Las bases débiles generalmente pueden ser disueltos por ácidos fuertes y los ácidos débiles
por bases fuertes.
 Los ácidos inorgánicos concentrados pueden disolver compuestos orgánicos inertes
 A mayor temperatura, mayor solubilidad, porque la temperatura puede proporcionar la energía
suficiente para romper los enlace y favorecer la formación de nuevos enlaces con lo que se
logra la disolución
Se considera que un compuesto es soluble en un disolvente cuando una parte del soluto forma
una fase homogénea a la temperatura ambiente en 30 partes de disolvente
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Determinar la naturaleza de la muestra que se analiza
Desarrollar la marcha de solubilidad
Realizar análisis organoléptico previo.
Solventes
1. Realizar análisis organoléptico
2. Pesar 0,1 g (de muestra pulverizada) o medir 0,1 ml
3. Disolver con 3 ml de disolvente a temperatura de 20 °C
4. Seguir la marcha de solubilidad
37
Nota.- Para considerar un compuesto como soluble la disolución debe ser en una proporción de
1:30 partes (1 del soluto, 30 del solvente). Si es soluble se anotará como (+), si la solubilidad es
dudosa (), si es insoluble (-)
Resultados
Conclusiones
Cuestionario
1. ¿Cuál es la característica de cada uno de los grupos de la marcha?

2. ¿Cuál es la estructura química de las muestras y solventes analizadas en la práctica
3. ¿Cuál es la diferencia entre una suspensión, solución y una emulsión?
4. ¿Por qué el agua es el solvente más importante en el organismo?
5. ¿Cuál es la relación entre la velocidad de disolución y la absorción?
38


TITULO: Determinación del punto de fusión
I. FUNDAMENTACIN TEORICA.
El punto de fusión es una constante física que se encuentra en tablas y que nos permite
conocer si una muestra es pura, además para identificar muestras desconocidas.
El punto de fusión es el intervalo de temperatura entre el estado sólido y el estado
líquido.
II. PRÁCTICA
OBJETIVOS
Determinar el punto de fusión de las muestras orgánicas conocidas
Termómetro
Tubos de ensayo
Soporte universal
Trípode
Solventes
Aceite comestible
Hilo blanco
Capilares
Pinzas de madera
PROCEDIMIENTO
Pulverizar la muestra
Cargar la muestra en el capilar
Sujetar el capilar al termómetro a la altura del bulbo
Introducir el conjunto anterior en un recipiente con líquido de calentamiento
Registrar la temperatura en que comienza a fusionarse la muestra
Registrar la temperatura en que termina de fusionarse la muestra.
Resultados
Conclusiones
39
Cuestionario
1. ¿Cuál es el punto de fusión de la muestra empleada en la práctica, según bibliografía?
2. ¿En qué consiste la determinación de puntos de fusión mixtos?
3. ¿Cómo afecta la presencia de impurezas en la determinación del punto de fusión?
4. ¿Qué sucede si el capilar se carga con mayor cantidad de muestra?
5. ¿Qué sucede si el calentamiento es elevado en la determinación del punto de fusión?
40


TITULO: Determinación del punto de ebullición
El punto de ebullición es una constante física que se encuentra en tablas y que nos permite
conocer si una muestra es pura, además para identificar muestras desconocidas.
El punto de ebullición es el intervalo de temperatura entre el estado líquido y el gaseoso
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Determinar el punto de ebullición de las muestras orgánicas conocidas
Termómetro
Tubos de ensayo
Soporte universal
Trípode
Solventes
Cargar la muestra
Sujetar la muestra al capilar
Colocar la muestra en un recipiente con líquido de calentamiento
Retirar el calentamiento cuando comienza a burbujear
Registrar la temperatura cuando termina de burbujear
Resultados
Conclusiones
Cuestionario
1. ¿Cuál es el punto de ebullición de las muestra según bibliografía?
2. ¿Qué requisitos debe tener el baño de calentamiento?
3. ¿Cómo se puede saber si una sustancia es impura determinando el punto de
ebullición?
4. ¿Cómo afecta la presión del ambiente en la determinación del punto de ebullición?
5. ¿Qué relación existe entre el punto de ebullición y la inflamabilidad?
41


TITULO: Extracción sólido-líquido
I. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA
La extracción es una operación de separación y purificación que tiene por objeto aislar una
sustancia de la mezcla sólida o líquida, en que se encuentra, mediante el empleo de un disolvente
adecuado (Ej. Agua, Éter Di etílico, Éter de Petróleo, Benceno, Cloroformo, Acetato de Etilo,
Etc.).Mediante extracción se aíslan y purifican diversos productos naturales, tales como vitaminas,
hormonas, lípidos, alcaloides, colorantes y otros, así como las sustancias que toman parte o se
forman en una síntesis orgánica.
Según el estado físico de los materiales que intervienen, la extracción puede ser sólido líquido o
líquido líquido. Por sus características operacionales, la extracción puede ser discontinua o
continua. En la primera se puede agitar una solución acuosa de la muestra con un solvente
inmiscible con el agua en un embudo de separación y luego separar ambas capas por
decantación, o también se puede agitar una muestra sólida con un solvente adecuado y luego
separar la solución obtenida por filtración. Para la extracción continua se suele emplear equipos
especiales denominados extractores. Así, para la extracción de muestras sólidas se emplean
extractores tipo soxhlet, y para la extracción de muestras líquidas se utilizan extractores líquido
líquido.
En la extracción sólido líquido, la sustancia a extraer está inicialmente contenida en material

sólido, junto con otros compuestos que deberán ser prácticamente insolubles en el solvente
empleado.
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Conocer la metodología general para la separación y purificación de los compuestos
orgánicos.
Separar compuestos orgánicos (Ácido acetil salicílico), mediante extracción sólido líquido.
Soporte universal
Trípode
Solventes: alcohol, agua destilada
En un matraz Erlen meyer colocar unos 20 gr. de tabletas de aspirina previamente pulverizadas.
Agregar 50 ml De etanol al 95% y extraer en frío durante 10 min. Con agitación intermitente.
42
Decantar o filtrar la solución alcohólica, agregar al residuo otros 20 ml. de alcohol y repetir la
extracción.
Reunir los extractos alcohólicos en un vaso de precipitados y evaporar la solución en baño maría
hasta sequedad.
El residuo seco resultante contendrá la sustancia extraída: Ácido acetil salicílico.
Resultados
Conclusiones
Cuestionario.
1. Realice la fórmula química del Ácido acetilsalicílico y del solvente empleado en la
práctica.
2. Cual es la actividad farmacológica del ácido acetil salicílico
3. Mencione las características del embudo de Büchner
4. Mencione las utilidades y características del papel filtro
5. Por que se realiza el desarrollo de la práctica en caliente.
43


TITULO: Cristalización
La cristalización es uno de los mejores métodos físicos para purificar compuestos sólidos a
temperatura ambiente. Un compuesto sólido se hace cristalizar obteniendo una solución saturada
de el, a temperatura elevada y en un disolvente apropiado, del cual al enfriarse separa el
compuesto de forma cristalina. Una sustancia es más soluble en la medida que más se asemeje
estructuralmente al disolvente.
También se puede obtener cristales por evaporación lenta del disolvente o por sublimación de
compuestos que no se descompongan a temperaturas elevadas.
Un disolvente apropiado para cristalización deberá cumplir los siguientes requisitos:
 Que el compuesto (Soluto) sea muy soluble en el a temperatura elevada.

 Que el soluto sea muy poco soluble en él a baja temperatura.
 Que no reaccione con el soluto.
 Que sea lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los cristales obtenidos.
 Que las impurezas sean bastante más solubles en frío que en el soluto.
Cuando ningún disolvente solo es adecuado, es conveniente emplear mezclas de disolventes

usualmente en pares con polaridades diferentes. Para esto, el material se disuelve en la misma
cantidad del disolvente en el que es más soluble en caliente. En seguida se añade un segundo
disolvente en el que el material sea poco soluble en caliente hasta que se enturbie la solución,
luego se vuelve a calentar y se añaden varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca
la turbidez después se deja enfriar la solución hasta que cristalice el soluto. Las sustancias que
funden por debajo del punto de ebullición del disolvente tienden a separarse como aceites, por lo
que en este caso debe emplearse un diez a 20% de exceso de disolvente. Y se deja enfriar
lentamente la solución.
Para obtener sustancias químicamente puras se debe repetir varias veces las operaciones de
cristalización (recristalización), si es posible empleando varios tipos de disolventes. Cuando se
desea separar dos o más compuestos sólidos, solubles en el mismo disolvente, se realiza una
recristalización fraccionada, que consiste en una serie de cristalizaciones, filtraciones, disoluciones
y concentraciones hasta alcanzar la separación de los compuestos. Las variaciones de las
condiciones de cristalización (concentración, temperatura, agitación, etc.) pueden afectar el
crecimiento de los cristales modificando la forma de cristalización.
Todo material sólido obtenido de un disolvente deberá observarse al microscopio para visualizar
los cristales, pues algunos materiales amorfos parecen a simple vista, cristalinos, o viceversa.
44
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Conocer la Metodología general para la separación y purificación de compuestos Orgánicos
mediante cristalización.
Purificar Compuestos orgánicos: Ácido acetil salicílico (ASA), mediante cristalización
Vaso de precipitado
Varilla
Papel filtro
Matraz Erlenmeyer
Hornilla
Solventes: alcohol, agua destilada
En un matraz Erlenmeyer colocar 10 a 15 gr. de ácido acetil salicílico impuro (obtenido en la
práctica anterior ) y agregar, etanol acuoso caliente al 50% hasta disolución de la muestra.
Añadir 10% más del disolvente y observar el aspecto de la disolución, si esta presenta coloración,
añadir 0,2 gr. de carbón activado, agitar vigorosamente y calentar la suspensión a ebullición por
tres a cuatro minutos.
Filtrar rápidamente la suspensión en caliente a presión reducida. (Emplear un embudo Büchner
provisto de un papel filtro previamente humedecido con el disolvente)
Igualmente se procede a filtrar si la solución mantiene impurezas insolubles.
Dividir la solución en dos porciones iguales. Cubrir una de ellas con un vidrio de reloj o dejar
enfriar lentamente en reposo.
Colocar la otra fracción en un baño de agua fría y frotar las paredes con una varilla de vidrio
mientras enfría la solución.
Observar el desarrollo de los cristales en ambos casos. Filtrar o decantar la suspensión,
recogiendo el ASA cristalizado, lavar los cristales con una pequeña porción de solvente helado
para luego dejarlos escurrir y secar al aire.
Pesar los cristales obtenidos a fin de determinar el porcentaje de recuperación. Determinar el
punto de fusión del producto y comparar con el reportado en la literatura.(133-135).
Resultados
Conclusiones
Cuestionario.
1. Indique las ventajas de la cristalización sobre la extracción, para la purificación de compuestos
sólidos.
2. Cual es la diferencia en la obtención de cristales empleando temperaturas diferentes de
enfriamiento
3. Indique los criterios a considerar para seleccionar el disolvente apropiado para una
cristalización
4. Como confirma la pureza de la sustancia cristalina que obtuvo por cristalización
5. Que es recristalización
45


TITULO: Extracción líquido-líquido
La extracción líquido - líquido es una operación de separación y purificación que tiene por objeto
aislar una muestra de la mezcla líquida en la que se encuentra, mediante el empleo de un
disolvente adecuado.
Por sus características operacionales, la extracción liquido-liquido puede ser discontinua o
continua en la extracción discontinua se puede agitar una solución de la muestra con un solvente
inmiscible con la solución en un embudo de separación y luego separar ambas capas por
decantación.
Para la extracción continua se suele emplear equipos especiales denominados extractor liquido-
liquido. En la extracción líquido – líquido el compuesto se encuentra disuelto en un disolvente A y
para extraerlo se emplea un disolvente B inmiscible con A.
En la extracción líquido – líquido discontinua se agita las fases A y B para incrementar el contacto
entre ambas fases con lo que el compuesto se distribuye entre ambas capas, de acuerdo con sus
solubilidades en los líquidos. A una temperatura dada, la relación que guardan las concentraciones
del soluto en cada disolvente se denominan constante de distribución de Nernst o coeficiente de
reparto, K que depende de la naturaleza del soluto, de la de los dos disolventes y de la
temperatura. Así si CA es la concentración del compuesto en el disolvente A y CB es la
concentración del mismo en el disolvente B, entonces:
CB/CA = K = Coeficiente de reparto a una temperatura dada.

Para un caso general, la fórmula que expresa un proceso de extracción líquido – líquido se deduce
suponiendo que:
S = Masa de soluto inicialmente presente en A (gr.)

X = Masa de soluto extraído en B (gr.)
VA = Volumen de A (ml)
VB = Volumen de B (ml).
Después de una extracción la concentración de soluto en la capa A será:
S-X = CA
VA
46
Y la concentración del soluto en la capa b será:
X = CB
VB
Por lo que
K = CB = X / VB
CA (S-X)/VA
Y por lo tanto:
KV B .S   VA 
X  o bien X  S 1   
V A  KV B   VA  K .V B  
y para n extracciones
  VA  
n
X n  S 1    
 V A  K .V B  
De aquí se deduce que se extrae más del compuesto deseado dividiendo el disolvente extractor en
varias porciones en vez de efectuar una sola extracción con todo el disolvente.
Los extractos orgánicos obtenidos de soluciones acuosas usualmente se desecan antes de
eliminar el disolvente. Para desecarlo se utilizan diversas sustancias higroscópicas, las cuales
deben seleccionarse cuidadosamente para evitar posibles reacciones con el material extraído para
obtener mejores resultados, conviene lavar la capa orgánica dos o tres veces con una solución
acuosa saturada de cloruro de sodio antes de añadir el agente desecante.
II.- PRÁCTICA
OBJETIVOS
Conocer la metodología general para la separación y purificación de los compuestos orgánicos.
Separar compuestos orgánicos: clorofila y pigmentos carotenoides, presentes en las hojas de
espinaca, mediante extracción liquido-líquido.
Soporte universal
Embudo de separación
Solventes: alcohol, gasolina (éter), vaselina sólida, agua destilada
Triturar 5 gr. De hojas de espinaca en un mortero y luego transferirlo a un matraz Erlenmeyer.
Agregar 50 ml. de etanol al 95% y dejar reposar.
Decantar el líquido sobre nadante, trasfiriéndolo a un embudo de separación, Añadir al embudo
50 ml. De éter de petróleo (gasolina).Agitar suavemente en forma circular y dejar separar las
capas. Retirar la capa inferior por el pico del embudo y la capa superior por la boca del embudo.
Reconocer visualmente los pigmentos vegetales contenidos en cada fase sabiendo que las
clorofilas A y B son de color verde y que los pigmentos carotenoides (carotenos y xantofila) son de
color amarillo.
Reconocer la presencia de xantofila agregando 2 ml. De extracto y 1 ml. De ácido clorhídrico
concentrado. La prueba es positiva si se observan cambios de color
(Verde  Azul -> Púrpura  Incoloro).
47
Dado que los pigmentos vegetales son sensibles a la luz, realizar todas las operaciones al abrigo
de la luz solar directa, y evitando luz artificial intensa.
Resultados
Conclusiones
Cuestionario.
1. Explique si la extracción efectuada en la práctica es continua o discontinua y explique por
que.
2. Realice la fórmula química desarrollada y global de la clorofila A y la clorofila B
3. Cual es la diferencia entre carotenos y xantofila
4. Explique por que los pigmentos vegetales no se extraen con agua
5. Indique que sustancias desecantes se emplean en la extracción realizada en la práctica.
48

Syllabus Quimica Organica2012

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Syllabus Quimica Organica2012

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Syllabus Quimica Organica2012

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

CARRERA DE BIOQUIMICA Y FARMACIA

RED NACIONAL UNIVERSITARIA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

Elaborado por: Dra. Astrid Lindsday Magne Rios

Gestión Académica II/2011

RED NACIONAL UNIVERSITARIA UDABOL

UNIVERSIDAD DE AQUINO BOLIVIA

Ser la Universidad líder en calidad

Desarrollar la Educación Superior

Asignatura: Química Orgánica

I. OBJETIVOS GENERALES DE LA ASIGNATURA.

 Relacionar la estructura de los compuestos orgánicos con sus propiedades físicas y

 Nombrar y escribir la fórmula de los compuestos orgánicos mediante el reconocimiento de

 Explicar las características, estructura, propiedades y reacciones de los compuestos

 Desarrollar destrezas y habilidades mediante la realización de las prácticas de laboratorio.

 Argumentar los resultados obtenidos en las prácticas de laboratorio mediante el análisis

 Explicar el comportamiento de la reacciones de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos,

 Realizar trabajos de investigación relacionados a la asignatura, enfocados a la formación

II. PROGRAMA ANALITICO DE LA ASIGNATURA.

UNIDAD 1: Introducción a la química orgánica

UNIDAD 2. Fórmula y nomenclatura de los compuestos orgánicos.

UNIDAD 5. Análisis de compuestos orgánicos

UNIDAD 6. Síntesis y reacciones de compuestos orgánicos

III. ACTIVIDADES A REALIZAR DIRECTAMENTE EN LA COMUNIDAD.

i. Nombre del proyecto al que tributa la asignatura.

ii. Contribución de la asignatura al proyecto.

Básicamente, consiste en identificar el nombre químico a los productos químicos que se

Trabajo a realizar por los Localidad, Incidencia social Fecha.

IV. EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA.

El trabajo, la participación y el seguimiento realizado a estos dos tipos de actividades se

La nota procesual o formativa equivale al 50% de la nota de la asignatura.

● DE RESULTADOS DE LOS PROCESOS DE APRENDIZAJE O SUMATIVA

Se realizarán 2 evaluaciones parciales con contenido teórico y práctico sobre 50 puntos

 MORRISON, R. T., “QUIMICA ORGANICA”. Editorial Addison- Wesley

SEMANA ACTIVIDADES ACADÉMICAS OBSERVACIONES

PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD

UNIDAD O TEMA: Introducción a la Química Orgánica

TITULO: Introducción a la Química Orgánica

FECHA DE ENTREGA: Primera Semana

PERIODO DE EVALUACIÓN: Segunda Semana

Explicar la terminología y los conceptos generales para facilitar el aprendizaje de la

Introducción a la Química Orgánica

Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Son combustibles (se queman) No son combustibles

Punto de fusión bajo (intervalo de temperatura entre el Punto de fusión elevado

Punto de ebullición bajo (intervalo de temperatura entre Punto de ebullición elevado

Son solubles solamente en solventes orgánicos Son solubles en solventes

Uniones fuertes o intramoleculares (entre átomos)

Tipo de enlace Definición

Cunado un compuesto orgánico tiene enlaces simples

Aplicaciones de los compuestos orgánicos.

CUESTIONARIO DEL WORK PAPER

PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD

UNIDAD O TEMA: Fórmula y nomenclatura de los compuestos

PERIODO DE EVALUACIÓN: Cuarta Semana

Clasificación de las fórmulas.- Se clasifican en empíricas, moleculares, semidesarrollada,

Grupos hidrocarbonados.- Son grupos que contienen hidrógeno y carbono

Halogenuros Clorometano CHCl3