Obtención de Fenol Desde Cumeno

OBTENCIÓN DE FENOL DESDE CUMENO.
El fenol es el segundo producto en importancia derivado del benceno. Aunque el fenol se puede obtener
del alquitrán de hulla prácticamente todo el fenol es de síntesis. La producción mundial de fenol de síntesis
es algo superior a los 6x106 Tm de los cuales 5x106 Tm se obtuvieron a partir de benceno.
La preparación industrial requiere la oxidación del cumeno a hidroperóxido de cumilo y posterior hidrólisis
ácida para dar fenol y acetona.
REACCIÓN DE OXIDACIÓN. PROCESO HOCK
El proceso de oxidación se lleva a cabo con aire en emulsión acuosa de carbonato de sodio (pH = 8,5-
10,5) a 100 ºC y 5-10 atm. También puede realizarse la oxidación en ausencia de agua, a 120 ºC,
empleando como catalizadores sales de Mn o Co que actúan como catalizadores redox.
En ambos casos, la conversión del proceso de oxidación se limita al 40% para evitar reacciones laterales.

La entalpía del proceso de oxidación es de ΔH = -117 kJ/mol y la del proceso de hidrólisis es de ΔH = -252
kJ/mol.
Reacciones del proceso

PROPIEDADES DE LOS FENOLES
Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más

grupos hidroxi (OH) unidos directamente a unanillo
aromático . El fenol es el miembro más sencillo de esta
serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.
Propiedades Físicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a
los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin
embargo conforman otra familia química y la mayoría de
sus propiedades y los métodos para su obtención son
diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que
se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos
compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.
Solubilidad: El fenol es poco soluble en

agua ya que aunque presentan el puente de
hidrógeno, la proporción de carbonos con
respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Fenol
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean

solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no
debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más
pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y M-cresol
sólo uno de -OH. (Monofenol)
Los demás monofenoles poseen mayor

número de carbonos y sólo un grupo OH, por
ello son insolubles en agua. Los difenoles y
polifenoles con más de un grupo –OH
presentan mayor solubilidad en el agua.
p-dihidroxibenceno
(Difenol)
Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente
de hidrógeno.
Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por
fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer. (Constantes físicas de algunos Fenoles) .
Propiedades Químicas:
Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus
estructuras, en la reacción que se presenta a la derecha de
este texto el fenol cede un protón al agua para formar el
ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como
un ácido.
Constantes de acidez:
Si se comparan las constantes de acidez de
Agua 1 x 10-14 los fenoles con las del agua, los alcoholes y
Alcoholes 10-16 a 10-18 los ácidos carboxílicos, se puede concluir
que los fenoles son ácidos más fuertes que el
Fenol 1,1 x 10-10 agua y que los alcoholes, pero más débiles
Ácidos carboxílicos 10-5 que los ácidos carboxílicos.
El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir

que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras
corresponden a la resonancia del anillo bencénico. La
resonancia viene dada por la ubicación de los dobles
enlaces dentro de la molécula.
Las otras tres estructuras son posibles

debido al carácter básico del oxígeno que le
permiten compartir más de un par de
electrones con el anillo.
Síntesis del Fenol:

Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos se cuentan la hidrólisis del
clorobenceno, obtención a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidación del isopropil-benceno.
Hidrólisis del clorobenceno:

para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solución de hidróxido de sodio a ebullición y alta
presión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con el ácido
clorhídrico para formar fenol.
Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de

sodio: para esto se hace reaccionar benceno con ácido
sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-sulfónico, que
tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce
una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El
bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio
para obtener fenóxido de sodio que tratado con ácido
sulfúrico libera fenol.
Oxidación del isopropil benceno: el

isopropil benceno se oxida en presencia del
oxígeno del aire permitiendo obtener
hidroxiperóxido de cumeno, que al tratarse
con ácido fuerte en agua se convierte en
fenol y propanona.
A partir del fenol es posible producir otros compuestos químicos, su carácter ácido le permite ceder un
protón para formar así sales y éteres.
Otras reacciones como la esterificación, la halogenqación,

la nitratación, la sulfonación permiten obtener productos
químicos como ésteres, halógenos, productos
nitrogenados y ácidos sulfónicos entre otros.
Usos del Fenol:

El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, medicamentos, plaguicidas, colorantes
sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos otros.
El carácter ácido de los fenoles es mucho más débil que en los ácidos carboxílicos, pero más fuerte que
en los alcoholes
USOS AC PICRICO
Usos Baterías eléctricas Industria del cuero Colorantes, pigmentos, tintas, pinturas Fabricación del cristal
coloreado Mordientes de textiles Reactivo del laboratorio, Fósforos y explosivos
Acido Pícrico El ácido pícrico o Trinitrofenol es, por lejos, uno de los productos químicos más peligrosos en
uso. Clasificado como un sólido inflamable cuando el contenido de agua es superior al 30% el agua
(UN1344, clase 4.1) y como explosivo clase A con un contenido de agua menor al 30% (UN0154, clase
1.1D), tiene algunas propiedades muy interesantes. Es explosivo pero también sensible al golpe, calor y
fricción. De hecho, si 2 kg. caen desde una altura de 36 cm sobre ácido pícrico sólido, la detonación ocurre
con una velocidad y fuerza superior al del trinitrotolueno (TNT). El ácido pícrico es tóxico por todas las
rutas de exposición, también es irritante a la piel, y puede producir productos tóxicos cuando se
descompone. El ácido pícrico se usa principalmente en la fabricación de explosivos y como un intermedio
en la fabricación de tinturas. También está presente en muchos laboratorios, para el uso como un reactivo
químico. El ácido pícrico con un contenido de agua superior al 30% es considerablemente menos sensible
al golpe que el ácido pícrico seco. El ácido pícrico es muy reactivo con una amplia variedad de productos
químicos y sumamente susceptible a la formación de sales "picratos". Muchas de estas sales son aún más
sensibles golpe y reactivas que el propio ácido.
Uso del Ácido Pícrico y Anécdotas
El Ácido Pícrico es un sólido cristalino amarillo. Se utiliza como explosivo potente y oxidante fuerte en
los combustibles de cohetes, cerillas, técnicas de tratamiento del cuero, en los métodos de grabado de
metales, las baterías.
Puede servir también de tinte para tejidos o para tintar el vidrio.
Se utilizaba particularmente en las municiones:
En caso de contacto directo, el Ácido Pícrico provoca una coloración amarillenta del cabello y de la piel
que era característica de los trabajadores de las empresas de municiones cuando el Ácido Pícrico se
utilizaba como explosivo.
En los laboratorios, se utiliza como reactivo para el análisis de la creatinina sérica del ser humano y
para los experimentos en animales. Es también un reactivo químico ampliamente utilizado para la síntesis
de ácido picrámico y de cloropicrina.
El ácido pícrico no es directamente alergizante. En contacto con los tejidos, se transforma en otro producto
químico sensibilizante.
 El acido pícrico es conocido por ser absorbido rápidamente a través de la piel y de las mucosas.
 El ácido pícrico es un inhibidor eficaz del transporte del electrón que interviene en la
fotosíntesis de las plantas. Ciertas bacterias pueden utilizarlo como fuente de nitrato.
 El ácido pícrico ha sido utilizado para la identificación post-mortem del infarto precoz del miocardio
durante las autopsias.
Si el ácido sulfónico sólido se funde junto con un álcali, se forma el oxibenceno, o sea, fenol. Ya nos
aproximamos a nuestra finalidad. Ahora es necesario someter el fenol a tratamiento con compuestos de
nitrógeno. Sin embargo, si empleamos el ácido nítrico diluido sólo puede obtenerse el mononitrofenol.
Echen al tubo de ensayo varios cristales de fenol y añadan varias gotas de agua. Tomen otro tubo de
ensayo y diluyan en éste con agua, al doble, ácido nítrico concentrado. Después, con gran cuidado,
añadan esta disolución, gota a gota, a la disolución de fenol, con la particularidad de que, en este caso, el
tubo de ensayo debe enfriarse en agua fría. Después de terminar la reacción decanten el contenido del
tubo de ensayo al vaso con agua. Dos isómeros de nitrofenol, los derivados orto ypara, forman un aceite
insoluble con olor a almendras amargas. Si se toma ácido nítrico más concentrado, entre los productos se
encontrarán dinitroderivados del fenol y el ácido pícrico que necesitamos. Sin embargo, esta reacción tiene
inconvenientes ya que se desarrolla muy violentamente y da lugar a la formación de gran cantidad de
resina.

Obtención de Fenol Desde Cumeno

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Obtención de Fenol Desde Cumeno

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Obtención de Fenol Desde Cumeno

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

OBTENCIÓN DE FENOL DESDE CUMENO.

REACCIÓN DE OXIDACIÓN. PROCESO HOCK

Reacciones del proceso

Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más

Solubilidad: El fenol es poco soluble en

Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean

Los demás monofenoles poseen mayor

El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir

Las otras tres estructuras son posibles

Síntesis del Fenol:

Hidrólisis del clorobenceno:

Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de

Oxidación del isopropil benceno: el

Otras reacciones como la esterificación, la halogenqación,

Usos del Fenol:

Uso del Ácido Pícrico y Anécdotas

También podría gustarte