Julio C. Calvo.

Módulo de laboratorio: Fenoles

Química Proyecto Curricular

Básica Guía de LABORATORIO Lic. en Biología

24. ANÁLISIS FUNCIONAL DE FENOLES

Preparado por JULIO C. CALVO, Dr. Sc.
Facultad de Ciencias y Educación, Universidad Distrital Fco. José de caldas.

Problema Planteado: Se realizarán los ensayos más comunes para

caracterizar los fenoles (Ar–OH).

Naturaleza del problema: Se tomarán unos pocos cristales de un sólido

(0.010 mg) o una gota (0.020 ml) de un líquido problema y se procederá a
llevar a cabo una serie de ensayos para caracterizar la función química fenol
que contiene el grupo funcional hidroxilo unido (Ar–OH) a un anillo
aromático. Este procedimiento se apoyará en el comportamiento de las
sustancias problemas frente a los solventes del ensayo de solubilidad. En este
orden de ideas, se llevarán a cabo ensayos generales y luego ensayos
característicos para la función.

ASPECTOS TEÓRICOS. provienen. En la nomenclatura común, los

metilfenoles se conocen como cresoles y se
Fenoles. Los fenoles, al igual que los enoles, usan los términos orto (para los 1,2-disus-
se caracterizan por poseer un grupo (–OH) tituídos), meta (para los 1,3-disustituídos) y
hidroxilo unido a un átomo de carbono con para (para los 1,4-disustituídos). Para tener
hibridación sp2, pero se diferencian en dos una mejor idea, observemos los ejemplos de la
aspectos fundamentales: en los fenoles el siguiente figura: (a) 6-cloro-2,3-dimetilfenol;
grupo –OH está unido a un átomo de un anillo (b) 5-nitro-3-isopropilfenol; (c) o-cresol (2-
bencénico y son estables; en los enoles el metilfenol); (d) hidroquinona (1,4-benceno-
grupo –OH está unido a un átomo de carbono diol).
con enlace doble y son en general compuestos OH
inestables que se encuentran en muy pocos Cl CH3 O2N CH(CH3)2
sistemas, excepto en la glicólisis en donde el HO CH3 CH3
enol es un intermediario importante en el OH OH OH OH
proceso. (a) (b) (c) (d)
CH2 CH CH2 CH2
OH 6
OH OH α γ α
8 9 1 5 7 OH
β 7 4
2 β 8
Fenol Enol Alcohol 3
β 6 3 β
2 9 β- Naftol
En la nomenclatura IUPAC (reglas de la 5
α
10
γ
4
α 1 10 2 - Naftol
International Union of Pure and Applied
Chemistry), los fenoles substituidos son Cuando existen dos o más anillos, las posi-
nombrados como derivados del fenol del que ciones se nombran con letras griegas en la

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nomenclatura común (α, β, γ) y con números OH OH

en la IUPAC. Br Br
+ 2 Br2 + 2 HBr
Análisis preliminar. Si en los ensayos
CH3 CH3
preliminares la sustancia problema decoloró el
bromo en tetracloruro de carbono (Br2 / CCl4), Ensayo con cloruro férrico. Los colores
con generación de burbujas de H2, se trata de observados en este ensayo se deben a la
una sustancia aromática y es posible la formación de complejos del fenol con el ión
presencia de un fenol si tiene carácter ácido Fe+3. Los compuestos con alto contenido
débil. enólico, los hidroxiácidos y los ácidos
Ensayo de solubilidad. Los fenoles, como los sulfónicos también dan positivo este ensayo.
ácidos carboxílicos, son compuestos con Ensayo con cloranil. El cloranil (tetracloro-
características ácidas; sin embargo, tienen quinona) reacciona con muchos fenoles
menor carácter ácido que los ácidos (colores amarillo, naranja y rojo), aminas
carboxílicos, excepto en el caso de los fenoles primarias y secundarias (colores azul, rojo,
con substituyentes nitro. El pKa de un fenol verde, ladrillo) y con compuestos de azufre
típico es alrededor de 10, mientras es el un divalente (colores naranja o ámber).
ácido carboxílico es alrededor de 5. Los
fenoles generalmente no son solubles en una Ensayo de Millon. Este ensayo sirve para
solución de la base débil bicarbonato de sodio diferenciar monohidroxifenoles con al menos
(NaHCO3), pero sí lo son en la solución de una posición orto libre.
hidróxido de sodio (NaOH), la cual es una base
fuerte. Debido a este carácter ácido, la solución Ensayo con hidróxido de potasio. La base de
acuosa de un fenol presenta reacción ácida con este ensayo es la habilidad de los alcoholes.
el papel indicador tornasol.
Ensayo con hidróxido de sodio. Los fenoles
producen bases conjugadas coloreadas (fenola- PARTE EXPERIMENTAL.
tos, fenóxidos) al ser tratados con una solución 1. Materiales y Reactivos.
de hidróxido de sodio (NaOH) al 10%. Para
observar el color es necesario disolver solo una • Por Grupo:
pequeña cantidad de fenol. Algunos fenoles no Una (1) gradilla para tubos de ensayo.
dan color, otros producen un anión (C6H5-O–) Diez (10) tubos de ensayo.
insoluble y dan un precipitado. Los fenoles Una (1) espátula.
más ácidos, como los nitrofenoles, tienen la Una (1) pipeta.
tendencia a producir aniones coloreados. Una (1) tapa de porcelana (crisol).
Ensayo con agua de bromo. Los compuestos • General
aromáticos con substituyentes activadores del Una (1) balanza (Aprox. ±0.005 g).
anillo (–OH, –NH2, –OCH3, –CH3) dan positivo Dos (2) vasos (Beakers) de 600 mL.
el ensayo. La reacción es una substitución Dos (2) placas refractarias.
aromática que introduce átomos de bromo en Dos (2) trípodes.
la posiciones orto y para del anillo aromático Dos (2) mecheros.
con respecto al grupo hidroxilo (–OH) del 40 mL de cada uno de los siguientes solventes:
fenol. Este reactivo substituye todas las agua destilada, éter etílico, HCl al 10%, NaOH
posiciones (o–, p–) disponibles. al 10%, NaHCO3 al 10% y H2SO4 concen-
trado.
Agua de bromo (solución saturada).

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Cloranil en dioxano (solución saturada).

FeCl3 al 2.5% en agua. 3. Ensayos generales.
FeCl3 al 1.0% en cloroformo.
Reactivo de Millon. Ensayo con hidróxido de sodio. En un tubo
HNO3. de ensayo pequeño coloque un cristal de la
Etanol absoluto. sustancia problema (fenol) y adicione 1 mL de
Cloroformo. solución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH)
Piridina. al 10%. La generación de color o la formación
KOH. de un precipitado coloreado o no (anión feno-
lato), es tomada como positiva para el ensayo.
Preparación de reactivos:
v Reactivo de Millon: Disuelva 100.0 g de Ensayo con agua de bromo. En un tubo de
mercurio (Hg) en 75 mL de ácido nítrico ensayo pequeño coloque 10 mg o 1 gota de la
(HNO3) concentrado; luego diluya esta sustancia problema (fenol) y adicione 1 mL de
mezcla con mucho cuidado con 135 mL de agua. Luego, adicione gota a gota, solución
agua destilada, agitando. Si hay algún saturada de bromo en agua hasta que no
precipitado, adicione HNO3 para disolverlo. desaparezca el color del bromo. La formación
de un precipitado (el producto substituido con
Sustancias problemas para analizar: bromo) al mismo tiempo que se decolora la
solución de bromo es tomada como positiva en
1. Fenol. el ensayo.
2. Alfa / beta naftol.
3. Resorcinol. 4. Ensayos específicos.
4. Ácido salicílico.
Ensayo con cloruro férrico.
5. ____________________________ • Fenoles solubles en agua. En un tubo de
ensayo pequeño coloque 10-30 mg de la
6. ____________________________ sustancia problema disueltos en 1 mL de
agua destilada y adicione 3-5 gotas de la
solución acuosa de cloruro de hierro (III) al
2. Ensayos iniciales. 2.5%. La mayoría de los fenoles producen
una intensa coloración roja, azul, púrpura o
Ensayo de solubilidad. Marque seis tubos de verde. Como algunas coloraciones son
ensayo pequeños y coloque 1,0 mL de cada fugaces, es necesario observar la parición
uno de los solventes de la tabla 1. Luego del color tan pronto como se adiciona el
adicione 0.2 mL del líquido problema o 0.2 reactivo y se agita el tubo de ensayo.
gramos si se trata de un sólido; agite Algunos fenoles no dan el ensayo, por lo
vigorosamente y observe si es soluble (forma tanto, no debe tomarse como negativo para
una sola fase) o reacciona. Compare los fenoles y es necesario tener más evidencia
resultados obtenidos con los esperados para experimental con otros ensayos.
ácidos y anhídridos. • Fenoles insolubles en agua. Disuelva o
suspenda 20 mg o 1 gota de la sustancia
Solvente Solubilidad
problema (fenol) en 1 mL de cloroformo;
Esperada Observada
HCl 10% (–) adicione 1 gota de piridina y 3-5 gotas de
NaHCO3 5% (–) la solución de cloruro de hierro (III) al
NaOH 10% (+) 1.0% en cloroformo. Observe la aparición
H2SO4 conc. (+) de color.
Éter (+)
Ensayo con cloranil. Sobre una tapa de
Agua: simple (–)
nitrofenol (+) porcelana para crisol, coloque 2-3 gotas de la

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solución saturada de cloranil en dioxano y Preparación de la fenolftaleína. En un tubo

adicione 30 mg o 3 gotas de la sustancia de ensayo coloque 125 mg de fenol y 50 mg de
problema (fenol). La aparición de un color se anhídrido ftálico, adicione 1 gota de ácido
toma como positiva en este ensayo. sulfúrico concentrado, mezcle con un agitador
de vidrio y caliente en un baño de aceite
Ensayo de Millon. En un tubo de ensayo durante 4 minutos. Extraiga el contenido con 4
grande coloque 1 mL del reactivo de Millon, porciones de 10 mL de agua destilada. Haga un
adicione 3 gotas o 30 mg de la sustancia ensayo, adicionando una gota del indicador
problema (fenol) y agite; ponga el tubo en un preparado a un tubo de ensayo que contenga 1
baño de agua hirviendo. La aparición de una mL de NaOH diluido y a otro con 1 mL de
coloración rojiza es tomada como positiva para HCl diluido.
el ensayo. Las proteínas que contienen el
aminoácido tirosina dan positivo el ensayo, lo Lleve a cabo el mismo procedimiento con
mismo que los ácidos fenólicos y fenoles que resorcinol (para obtener fluoresceína), con un
no estén orto o meta substituidos. cresol y con clorofenol.
Ensayo con hidróxido de potasio. En un tubo
de ensayo pequeño coloque 10 mg o 1 gota de
la sustancia problema (fenol), adicone 1 mL de Fenoles en la vida diaria. El hexilresorcinal
cloroformo y luego 1 lenteja de KOH. Observe (3-hexil-1,2-becenodiol) se usa en los bucales,
la coloración tanto de la lenteja de KOH como el o-fenilfenol como desinfectante de paredes y
del cloroformo después de 30 minutos. Luego muebles, y el BHT y el BHA como aditivos
descarte el cloroformo y adicione 1 mL de antioxidantes para proteger plásticos, gasolina,
etanol (CH3-OH), agite y observe la coloración lubricantes y alimentos.
del etanol después de 5 minutos. Presente los
resultados en una tabla de 4 columnas (nombre OH OH
OH
del compuesto, color del KOH, color del OH OH
cloroformo, color del etanol). (CH2)5CH3 C15H25-31

Hexilresorcinol Urusioles o - fenilfenol

Para pensar.
OH OH H (CH2)4CH3
O
1. ¿Qué pruebas sugeriría para diferenciar el (CH3)3C C(CH3)3 C(CH3)3 CH3

o-cresol del p-cresol? O

2. ¿Qué pruebas propone para diferenciar los CH3 OCH3 H3C CH3

siguientes compuestos: BHT BHA Tetrahidrocanabinol

(a) Fenol; (b) 2-Butanol; (c) o-Cresol; CH3

(d) Resorcinol; (e) Anilina. CH3 CH3 CH3
HO
(CH2)3CH(CH2)3CH(CH2)3CHCH3
CH3
O CH3
CH3
Pruebas opcionales. Vitamina E
Los fenoles se condensan con anhídrido ftálico
y forman indicadores, tales como la Los fenoles también se hallan en la naturaleza
fenolftaleína (a partir de fenol) y la con mucha frecuencia. Como ejemplos se
fluoresceína (a partir del resorcinol), que dan pueden citar los urusioles, principio activo
coloraciones azules, púrpura, roja , naranja o irritante de la hidra y el roble, y también son
verde en medio alcalino. ejemplos de compuestos naturales la vitamina
E y el principio activo de la mariguana
(Cannabis sativa), el tetrahidrocanabinol.

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