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    Se Puede Obtener Aldehídos y Cetonas Por Hidrólisis A Compuestos Resultantes de La Adición Del Reactivo de Grignard A: A) Formiatos y Ortoformiatos

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    Kevin Gonzales
    Este documento describe varios métodos para sintetizar aldehídos y cetonas, incluyendo la hidrólisis de formiatos, ésteres y β-oxoácidos; la hidratación de alquinos; la hidrólisis de gem-dihalogenuros; y la nomenclatura de aldehídos y cetonas según el sistema IUPAC.

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    Se Puede Obtener Aldehídos y Cetonas Por Hidrólisis A Compuestos Resultantes de La Adición Del Reactivo de Grignard A: A) Formiatos y Ortoformiatos

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    Se puede obtener aldehídos y cetonas por hidrólisis a compuestos resultantes de la adición

    del reactivo de Grignard a:


    a) Formiatos y
    ortoformiatos:

    b) Ésteres para dar cetonas:


    Por descarboxilación. Esta reacción era utilizada hace muchos años:

    a) Sales cálcicas o báricas de ácidos carboxílicos


    b) -oxoácidos para dar aldehídos

    b) ß-oxoácidos para dar aldehídos

    ß ß
    HIDRATACIÓN DE ALQUINOS

    Para la formación de las metilcetonas la hidratación de un alquino terminal es


    una reacción útil

    El producto inicial de a hidratación cumple la regla de MarKovniKov y da un


    enol, que se tautomeriza rápidamente a su forma carbonilo. Para ello, esa
    reacción se cataliza con una combinación de ácido sulfúrico y el ion
    mercúrico.

    Se pueden hidratar los alquinos internos, pero con frecuencia resultan mezclas de cetonas.
    HIDRÓLISIS DE gem-DIHALOGENUROS

    Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de


    carbono generalmente no son estables, salvo raras excepciona, sino que
    pasan a la forma carbonílico, cualquier reacción que pueda producir dos
    grupos oxhidrilo en el mismo átomo de carbono deberá formar un
    compuesto carbonílico.

    Así, por ejemplo, hidrólisis de un dihalogenuro geminal (es decir, un compuesto con dos
    halógenos en el mismo átomo de carbono) producirá aldehídos o cetonas.
    NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y
    CETONAS.
    Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
    casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al
    grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
    indicar un aldehído.
    Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal
    más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la
    cadena carbonada.

    Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común


    Aldehído
    HCHO Metanal Formaldehído
    CH3CHO Etanal Acetaldehído
    CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
    Algunos
    aldehídos CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
    y cetonas C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
    comunes.
    Cetonas
    CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
    CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
    C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
    C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
    NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y
    CETONAS.
    Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
    casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al
    grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
    indicar un aldehído.
    Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal
    más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la
    cadena carbonada.

    Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común


    Aldehído
    HCHO Metanal Formaldehído
    CH3CHO Etanal Acetaldehído
    CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
    Algunos
    aldehídos CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
    y cetonas C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
    comunes.
    Cetonas
    CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
    CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
    C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
    C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
    NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y
    CETONAS.
    Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
    casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al
    grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
    indicar un aldehído.
    Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal
    más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la
    cadena carbonada.

    Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común


    Aldehído
    HCHO Metanal Formaldehído
    CH3CHO Etanal Acetaldehído
    CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
    Algunos
    aldehídos CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
    y cetonas C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
    comunes.
    Cetonas
    CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
    CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
    C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
    C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
    NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y
    CETONAS.
    Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
    casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al
    grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
    indicar un aldehído.
    Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal
    más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la
    cadena carbonada.

    Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común


    Aldehído
    HCHO Metanal Formaldehído
    CH3CHO Etanal Acetaldehído
    CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
    Algunos
    aldehídos CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
    y cetonas C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
    comunes.
    Cetonas
    CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
    CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
    C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
    C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

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