EJERCICIOS DE MADROÑERO

(R. Madroñero Pelaez, 1980)

92.- formúlese y nómbrese, según la nomenclatura de la U.I.C., los siguientes compuestos.
a) Sim-dimetil etileno
 b) Asim-dimetil etileno
c) Tetrametil etileno
d) Αβ-dimetil-α-etil-β-iso-propil etileno
e) Αα-dimetil etileno
f) Sim-di-iso-propil etileno
CH3 CH3

CH3
H3C CH3

Cis-buteno 2 CH3 CH3

Cis- 2,3,4, trimetil heceno 3

CH3 CH3
H2C H2C
CH3 CH3
2 metil- propeno 1 2 etil - buteno 1

CH3 CH3
H3C H3C
CH3 CH3

CH3 CH3
2,3 dimetil buteno 2 Cis 2,5 dimetil- hexeno 3
94.
94. Nómbrese, de acuerdo
acuerdo con la nomenclatura
nomenclatura de U.I.C y la que resulta de considerarlos
considerarlos
derivados del Etileno, los siguientes hidrocarburos
a) H3C
H3C CH3

CH3
H3C
H3C CH3
2,3-dimetilbut-2-eno/ CH3
H3C
Tetrametil etileno Trans-2,2,5-trimetilhept-3-eno/
 b)  -Secbutil-Tercbutil- etileno
H3C
CH2
H3C d)
H3C
2-metilprop-1-eno/
-Dimetil-etileno

c) CH3
H3C
2-metilhex-2-eno/
Dimetil--Propil-
etileno
e) f)
CH3 CH3

H3C CH3 H3C CH3

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
Trans-2,2,5-trimetilhex-3-eno/ Trans-2,2,5,5-tetrametilhex-3-eno/
 -isopropil-Tercbutil- ditercbutil- etileno
etileno

96.- Escríbanse y nómbrense todos los hidrocarburos etilenicos de formula molecular C 6H12.
¿Cuáles de ellos presentan isomería óptica? ¿Cuáles isomería cis-trans? ¿Cuáles ambas?
CH3
H2C H2C CH3
CH3
hexeno-1
(OP) CH3
H2C
CH3
CH3 4-metilpenteno-1 (OP)
H3C CH3

(GEO) hexeno-2 H3C CH3

2,3-dimetilbuteno-1

CH3
CH3
H3C 2-metilpenteno-2 CH3

hexeno-3 H3C
CH3
H3C CH3
H2C CH3 CH3
(O-G) CH3
(OP) 2,3-dimetibuteno-2
CH3 3-metilpenteno-2
2-metilpenteno-1

H3C CH3
H2C CH3
(OP) CH3 (GEO)
CH3
3-metilpenteno-1 4-metilpenteno-2

* (OP): Presenta isomería óptica

* (GEO): Presenta isomería geométrica

* (O-G): Presenta isomería óptica y geométrica

98. Indíquese, formulando y nombrando, todos los ácidos, aldehídos y cetonas que cabe
esperar de la ozonólisis de las siguientes olefinas:

a) 3-metil-buteno-1
CH3 CH3 CH3
H H H O
CH CH CH
CH3 CH3
C C CH3 + O3 H C C H C C
H H H
H
O O O O
O
3-metil-buteno-1 Ozono molozónido ozónido
CH3
H
H2O CH

Zn
C O + C CH3
H H
O

Formaldehído 2-metil-propanal
  ( ) 

CH3 CH3 CH3

H H H O
CH CH CH
CH3 CH3
C C CH3 + O3 H C C H C C

H H H
H
O O O O
O

3-metil-buteno-1 Ozono molozónido ozónido

CH3
H CH
Zn
C O + C CH3 + 2  Zn(OH) 2
H2O2
OH OH
O
Ácido fórmico ácido 2-metil-propanoico
 ( ) 

b) tetrametil etileno

H3C CH3 O
H3C CH3 H3C CH3
C C + O3
H3C
C C C C
CH3 H3C CH3
H3C CH3
O O O O
O

Tetrametil etileno molozónido ozónido

H3C CH3
H2O
C O + O C + H 2O 2

Zn
H3C CH3

Propanona Propanona
 

c) ( )  =  
H3C H H O
H3C H3C H
C C + O3
H3C
C C H C C
H
H3C H H3C
O O O O
O

2-metil-1-propeno molozónido ozónido

 H3C H
H2O
C O + O C + H 2O 2

Zn
H3C H

Propanona Formaldehído
    

H3C H H O
H3C H3C H
C C + O3
H3C
C C H C C
H
H3C H H3C
O O O O
O

2-metil-1-propeno molozónido ozónido

H3C H
H2O2
C O + O C +   Zn(OH) 2
Zn
H3C OH

Propanona Ácido fórmico

    

d) 2, 3,4-trimetil-hexeno-3

CH3 CH3 CH3

H3C HC CH2 CH3 H3C HC CH2 CH3 H3C HC O CH2 CH3

C C
+ O3 H3C C C CH3 H3C C C CH3
H3C CH3
O O O O

O 2,
3,4-trimetil-hexeno-3 molozónido ozónido

CH3 CH3
H2O

Zn
H3C C CH
+ CH2 C CH3 + H2O2

O CH3 O

3-metil-2-butanona 2-butanona
 ( )   

e) asim-dimetil etileno

H3C H H O
H3C H3C H
C C + O3
H3C
C C H C C
H
H3C H H3C
O O O O
O

asim-dimetil etileno molozónido ozónido

 H3C H
H2O
C O + O C + H 2O 2

Zn
H3C H

Propanona Formaldehído
    

H3C H H O
H3C H3C H
C C + O3
H3C
C C H C C
H
H3C H H3C
O O O O
O

asim-dimetil etileno molozónido ozónido

H3C H
H2O2
C O + O C +   Zn(OH) 2
Zn
H3C OH

Propanona Ácido fórmico

    

f) asim-di-iso-propil etileno
CH3 CH3
CH3
H3C HC H H3C CH H
O
H3C CH
C C
+ O3 C C H
C C H
H3C HC H H3C CH
O O H3C CH
O O H
CH3 CH3
O CH3

asim-di-iso-propil etileno molozónido ozónido

H3C CH3
H2O
H H

Zn
CH C CH
+ C + H2 O 2

H3C O CH3 O

2,4-dimetil pentanona Formaldehído

( )  ( )    

CH3 CH3
CH3
H3C HC H H3C CH H
O
H3C CH
C C
+ O3 C C H
C C H
H3C HC H H3C CH
O O H3C CH
O O H
CH3 CH3
O CH3

asim-di-iso-propil etileno molozónido ozónido

 H
E
O H

F R

O
CH3 CH3

+ H2
Pt

100°C
-
1 10Atm
3-metilciclohexeno
metilciclohexano

CH3
O3 H2O

H3C
Zn
O

2-metilhexanodial
3-metilciclohexeno

CH3
Pt

H2
+ 100°C
-
H3C 1 10Atm

4-metilciclohexeno metilciclohexano

O3 H2O
O

Zn CH3
H3C

4-metilciclohexeno
O
3-metilhexanodial

120.- Un hidrocarburo etilénico A, que contiene 85,7 % C y 14,3 % H, y tiene una densidad de
vapor referida al nitrógeno igual a 2. Por oxidación con Dicromato potásico en medio acético
da un ácido cuyo E.N vale 74. ¿Cuál es su estructura?
 = 85.7/12 = 7.141617/7.141617 = 1
 = 14.3/1 = 14.3 / 7.141617 = 2
2 x 4 = C4H8
H2C
CH3

buteno-1

122. A y B son 2 hidrocarburos etilénicos isómeros de peso molecular 84. Por oxidación con
dicromato de potasio en medio acético A conduce a un ácido (E.N = 74) y otro compuesto C.
Cuando B se oxida con permanganato potásico en medio alcalino se llega a un ácido Mono
carboxílico de fórmula empírica (CH 2O) y un compuesto E, que da la reacción del
yodoformo. ¿Cuáles son las estructuras de A, B, C y E?

 A  B
CH 3 C   CHCH 2 CH 3 CH 2  CH  CH  CH 2 CH 3
| |
gr  CH  CH 
 AyB  84 3 3
mol
2 metil 2  penteno
   3 metil 2  penteno
  

84 gr  84 gr 
mol mol

 A)

O O
K 2Cr 2O7
|| ||
CH 3 C   CHCH 2 CH 3  CH 3 CH  CH 3  C   CH 2 CH 3
|  H 

/
CH  OH 
3
2-metil-2-penteno Propanona Ácido Propanoico

 B)

O O
K 2Cr 2O7
|| ||
CH 2  CH  CH  CH 2 CH 3  CH 3 CH  CH 2 CH 3  CH 3 C  OH 
|  H 


CH 
3
3-metil-2-penteno Butanona Ácido Etanoico