Isobutanol Casi Final 9
Isobutanol Casi Final 9
Isobutanol Casi Final 9
Presenta una densidad menor que la del agua (densidad teórica 0.802 g/cm3) mientras
que su densidad de vapor es de 2.55 (relativo al aire). Su punto de fusión se da a los
-108 °C y un punto de ebullición a 108 °C. La presión de vapor que del compuesto
mencionado es de 9 mmHg a la temperatura de 20ºC.
CO 2+ Ba(OH )2 → BaCO3 ↓+ H 2 O
H2SO4
∆
2-metil-1-propanol 2-metilpropeno
La tensión C-O es la banda comprendida entre 1250-1000 cm-1. Permite distinguir entre
alcoholes primarios (1050 cm-1), secundarios (1100 cm-1), terciarios (1150 cm-1) y
fenoles (1220 cm-1). En la figura se observa evidentemente una banda a los 1050 cm -1 lo
cual afirma la presencia del alcohol primario en el compuesto.
Imagen N°2: Espectroscopia infrarroja de la muestra en análisis relacionado con los enlaces
presentes
O↔H C↔H
-CH2- C↔O
La absorción por un protón hidroxílico (OH) se desplaza hacia abajo cuando hay
puentes de hidrógeno. El desplazamiento químico observado depende, por tanto,
de la cantidad de estos puentes, que, a su vez, depende de la temperatura, concentración
y naturaleza del disolvente. Como resultado, la señal puede aparecer en cualquier parte
del intervalo & 1-5. Puede estar oculta por picos de protones alquílicos, aunque su
presencia se suele delatar por la contabilización de protones. Un protón hidroxílico
suele originar un singulete en el espectro RMN: su señal no es desdoblada por protones
cercanos y tampoco divide señales de éstos.
El intercambio de protones entre dos moléculas (idénticas) de alcohol. [ CITATION
Mor98 \l 3082 ].
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
4. SOLUBILIDAD
En la caracterización de la sustancia, debemos seguir una marcha de solubilidad que
permita conocer y descartar grupos funcionales en la molécula. Para obtener
información de la sustancia desconocida, someteremos a esta a diferentes soluciones,
con las cuales se podrá observar su comportamiento, permitiendo clasificar y especular
el tipo de compuesto que tenemos.
Las soluciones para las pruebas de solubilidad son: agua, éter, hidróxido de sodio al 5%,
ácido clorhídrico al 5% y ácido sulfúrico concentrado. El proceso para la
caracterización de la muestra desconocida consiste en mezclar la sustancia con las
diferentes soluciones de prueba.
En la primera prueba, se mezcló a la muestra con agua, considerando una
concentración del 3% (v/v), observamos que la misma es poco miscible en agua;
Posteriormente se introduce un papel tornasol, sin notar un cambio de coloración
importante en éste. Por lo que podemos inferir que nuestra muestra no altera el
pH del agua. Podemos especular que la sustancia es neutra; si se tratarse de un
compuesto orgánico, nuestra muestra sería medianamente polar, y la estructura
de la molécula constaría de una región hidrofóbica (la cadena de carbonos) y una
región hidrofílica (el grupo funcional que permite interactuar con las moléculas
del agua)
En la prueba con el éter, la muestra se diluye sin problema. Puede indicarnos la
presencia de un solo grupo polar en la molécula; además de afirmar que la
muestra es ligeramente polar.
Con el Hidróxido de sodio y el ácido clorhídrico la sustancia no se diluye.
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
La prueba con ácido sulfúrico está acompañado de calor, lo que parece hace
reaccionar a nuestra muestra, formando una capa inmiscible. Confirmando que
nuestra muestra contiene oxígeno; y la capa inmiscible podría ser producto de
una polimerización de un alcohol.
Con las observaciones vistas en las pruebas, podemos dar por hecho que la sustancia
contiene Oxígeno, y al ser ligeramente miscible en compuestos polares podríamos
pensar que forma puentes de hidrógeno con estos disolventes, además de no demostrar
alcalinidad ni acidez significativa. Al no dar positivo en las pruebas con el ácido y la
sosa, a más de que la muestra es capaz de diluirse en agua, descartamos la presencia de
un Nitrógeno.
El grupo funcional orgánico que puede estar presente en la muestra es el Alcohol; éste
constará con una cadena de pocos carbonos, pero distribuidos de una manera compacta,
lo que le permite diluirse medianamente en el agua.
Tabla 1: Resultados de la marcha de solubilidad
MUESTRA PROBLEMA
Soluble Agua, éter
Insoluble Ácido Clorhídrico y Sulfúrico, Hidróxido de Sodio
Grupo Alcohol
Elaborado por: Ávila. L, Bermúdez. V, Berrones. J, Flores. A, Parreño. K.
Las pruebas de reconocimiento de carbono e hidrógeno vistos en la sección de análisis
elemental, así como la marcha de solubilidad, nos indican que el compuesto sólo consta
de 3 tipos de átomos: carbono, hidrógeno y oxígeno. Además, en el análisis elemental
se determinó la composición porcentual de cada elemento en la estructura desconocida,
siendo los siguientes valores:
Tabla 1. Composición porcentual en la muestra:
CARBONO 65.5 %
HIDRÓGENO 12.95 %
OXÍGENO 21.55 %
5.45
Carbono : =4.08 ≈ 4
1.34
12.82
Hidrógeno : =9.58 ≈10
1.34
1.34
Oxígeno : =1
1.34
∴ C4 H 10 O 1
1
L.G. Wade, Jr.
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
(1)
(2)
Fuente: (Wade,2011)
Fuente: (Carey,2006)
2
L.G. Wade, Jr.
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
Fuente: (Wade,2011)
PRUEBAS DE LUCAS
[ CITATION Mor99 \l 3082 ] 4 señala que el ensayo de alcoholes con el reactivo de Lucas es
útil para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, con velocidades
bastantes predecibles.
Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, formando carbocationes muy
estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, debido a que forman
carbocationes secundarios menos estables; mientras que los alcoholes primarios
3
Arias, F. A.
4
Morrison, R. B.
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
- Reacción de oxidación:
Existen algunos reactivos donde el agente oxidante es el cromo. El trióxido de cromo en
disolución de H2SO4 (1 gota) se emplea también para la diferenciación de los tipos de
alcoholes: en presencia de alcoholes terciarios permanece el color amarillo-naranja, (no
reacciona), pero en presencia de alcoholes secundarios reacciona dando productos
neutros y finalmente en presencia de alcoholes primarios da productos ácidos, según las
siguientes reacciones:
Reacción con alcohol primario de 2-metil-1-propanol.
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
Acido isobutirico
Forma un producto ácido, eso le identifica como un alcohol primario.
El color amarillo-naranja asociado al cromo (II), se reduce inmediatamente a la sal
crómica de color verde propia de la presencia de cromo (III). Igual comportamiento se
tiene al tratar la muestra con 3mL de solución de dicromato de sodio al 1 % p/v en
presencia de 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado después de un suave calentamiento.
MUESTR
PRUEBA OBSERVACIÓN GRUPO
A
PRUEBAS REACCIONES
CH3 CH3
OH O
H3C + KMnO4 H3C
+ MnO2 + KOH
2metil-1 propanol
PRUEBA 2metil-propaldehído
OXIDACIÓN DE
ALCOHOL
CH3 CH3
O + KMnO4 O
H3C H3C
H OH
CH3 CH3
PRUEBAS DE Cl - +
SODIO OH + Na O Na
H3C + H2
METÁLICO H3C
Ácido etanoico
O
CH3 + Na O OCH
-
Na
3
+
+ H2
H3C OH
OH
2metil-1 propanol + Sodio Metálico 2-metil propoxido 2 +H O
Hidrogeno gas
H3C H3C de SodioO CH3
2metil-1 propanol Etanoato de isopropilo
Ácido etanoico
diluido 5%. Como la muestra se trata de un éster, apareció con rapidez una coloración roja
o violeta.[CITATION HDu07 \l 12298 ]5
CH3 CH3
ZnCl2OH
/ HCl Cl
PRUEBAS DE
H3C SN2 H3C + H2O + ZnCl2
LUCAS
2metil-1 propanol 1Cloro-2metil-propano
Bibliografía
Arias, F. A. (2006). Quimica Organica. Costa Rica: EUNED Editorial Universisa
Estatal a Distancia San Jose.
Durst, Gokel. (2007). Química Orgánica Experimental. Barcelona - España: REVERTÉ.
Arias, F. A. (2006). Quimica Organica. Costa Rica: EUNED Editorial Universisa Estatal a Distancia
San Jose.
5
Durst, Gokel.
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
Morrison , R., & Boyd, R. (1998). Quimica Organica. México: Addison Wesley Iberoamericana
S.A.
National Library Of Medicine. (s.f.). National Center fot Biotechnology Information. Obtenido
de PubChem: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Isobutanol
MUESTRA PROBLEMA
Líquido
Soluble Insoluble
Incoloro Agua y éter HCl , H 2 SO4 y NaOH
Olor a humedad
pH neutro
ALCOHOL
Inflamable Pruebas de identificación
Densidad menor al del agua
Estable bajo condiciones normales
Índice de refracción= 1,3955 ESTERIFICACIÓN DE OXIDACIÓN DE SODIO METÁLICO DE LUCAS
FISCHER ALCOHOL
P.Fusión=-108ºC Na(S ) ZnCl2 / HCl
KMnO 4 (l )
P.Ebullición=108ºC
Precipitado Burbujeo Reacción muy lenta, se
Agradable olor
Viscosidad baja pulverulento café evidencio una turbidez en
forma de dos fases.
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
PELIGROSIDAD:
Identificadores químicos del alcohol isobutilico (2-metil-1-propanl).
Inflamabilidad 3. Líquidos y sólidos que pueden encenderse en casi todas las condiciones de temperatura ambiental.
Salud 2. Materiales bajo cuya exposición intensa o continua puede sufrirse incapacidad temporal o posibles daños permanentes a menos que
se dé tratamiento médico rápido.
Inestabilidad / Reactividad 0. Materiales que por sí son normalmente estables aún en condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua.
Inestabilidad / Reactividad. Materiales que por sí son normalmente estables aún en condiciones de incendio y que no reaccionan con el agua.
PELIGROSIDAD:
- Ingestión
En concentraciones muy elevadas puede causar vómitos, náuseas, vértigos y dolor de cabeza.
- Inhalación
Irritante de vías respiratorias, en concentraciones muy elevadas puede causar vómitos, náuseas, vértigos y dolor de cabeza.
- Ojos
Es irritante y puede causar quemaduras.