Tercer Periodo Guia Grado Once

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TERCER PERIODO GUIA # 1

TEMA: FUNCION QUIMICA ACIDOS CARBOXILICOS


LOGRO: APLICAR LA NOMENCLATURA I.U.P.A.C DE LOS ACIDOS
CARBOXILICOS Y CONOCER SUS PROPIEDADE FISICAAS Y QUIMICAS.

ALUMNO: -------------------------- GRADO: 11


ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA FECHA DE ENTREGA: 6
DE AGOSTO
DOCENTE: COLOMBIA MARTINEZ

CONTENIDO
FUNCION ACIDOS CARBOXILICOS: Los compuestos orgánicos que contienen el
grupo funcional carboxilo (-COOH), se denominan ácidos carboxílicos: contienen
la formula general R-COOH. El grupo funcional de los ácidos carboxílicos de
colocan siempre en los extremos, nunca van intermedios.
NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS.

Para nombrar los ácidos carboxílicos según la i.u.p.a.c, se utiliza la palabra


genérica ACIDO y el sufijo OICO, al cual se le antepone la raíz que signifique el
número de carbonos. En los compuestos que tengan ramificaciones el grupo
funcional COOH debe quedar incluido en la cadena principal, en la posición uno.
Se numera la cadena carbonada iniciando por el grupo funcional. Los
sustituyentes se nombrarán por orden alfabético. Ejemplos:

CH3CH2CH2COOH ácido butanoico CH3CH2CHCH2COOH acido 3-


CH3 metil -pentanoico
CO H

acido-1- ciclopentanoico CO H
Ácido benzoico
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.
No hay ácidos carboxílicos gaseosos a temperatura ambiente. Los ocho primeros
son líquidos; el resto son sólidos. Los miembros más pequeños de la serie tienen
olor irritante y sabor agrio. Los ácidos son mas solubles en soluciones fuertemente
básicas que en agua. Los puntos de fusión y de ebullición de los ácidos
carboxílicos son mas altos que los de otros compuestos de peso molecular similar.
Los puntos de ebullición aumentan de manera regular, mientras que los puntos de
fusión varían de manera alterna.
Los cuatro primeros miembros de la serie son solubles en agua, pero al aumentar
la longitud de la cadena carbonada, la solubilidad decrece hasta perderse
totalmente .es decir, entre mas larga sea la cadena carbonada menor será su
solubilidad en agua.
PREPARACION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.
1.- Oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.: los alcoholes primarios se dejan
oxidar inicialmente a aldehídos y después a ácidos carboxílicos utilizando como
oxidante la mezcla sulfocromica o sulfomanganica. Ejemplo:

2.- Carbonatación de reactivos de Grignard.: La reacción de un reactivo de


Grignard con dióxido de carbono, se llama carbonatación, es un método de
laboratorio importante y fácil para la síntesis de ácidos. El reactivo se adiciona al
grupo carbonilo del CO2, para formar un producto de reacción intermedia, este
sufre hidrolisis en presencia de un ácido mineral con formación del ácido
carboxílico correspondiente, miremos ejemplos:
Cuestionario.
1.- Cual de estos ácidos carboxílicos es más soluble en agua. diga por qué?
CH3CH2COOH o CH3CH2CH2CH2CH2COOH
Ácido propenoico Acido hexanoico
2.- Realiza la estructura de:
a- acido ciclobutanoico
b- acido butanoico
c- acido 2,4- dimetil-Octanoico
3.- de acuerdo al numero de carbonos nombra los diez primeros ácidos lineales o
alifáticos. el primero empieza con un solo carbono y el ultimo termina con diez
carbonos. A esto se le llama serie homologa .
4.- completa las siguientes reacciones mira los ejemplos en la guía para que
identifiques las reacciones:
KMnO4
a- CH3CH2CH2CH2CH2OH + (O)
H2SO4

b- CH3CH2CH2CH2CH2MgCl + et r CO2

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