Formulario de Química Orgánica I & II Facultad de Ingeniería

ALCANOS
SÍNTESIS DE LOS ALCANOS
1. Síntesis de Wurtz. (duplica la cadena)
donde X: Br, Cl, I
R X + 2Na R R + 2NaX

R X + R1 X R R + R1 R1 + R R1 + 2NaX

2. Síntesis de Grignard (alarga la cadena)

eter
+ R1X R R1
R X + Mg anhidro R MgX
halogeniuro de
+ H2O R H
alquil magnesio
si solo quiero
HCl o COOH un proton

3. Reducción de halogenuros de alquilo

ZnHg
R X + H X R H + ZnX2 + Hg
zinc amalgamado
con Hg

4. Síntesis de Corey – House

eter
R X + 2Li seco 2R Li

2R Li + CuI R2CuI
cuprato de dialquil litio

R2CuI + R1 X R1 R + R Cu + Li X

5. Por hidrogenación catalítica o reducción

H H

cat
R1 C C R + H2 R1 C C R
H H H H donde el cat: Pt, Ni, Pd

cat
R1 C C R + H2 R1 C C R

H H

6. Síntesis por descarboxilación de ácidos

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O O

R C OH + Na R C ONa

R C ONa + NaOH R H + Na2CO3

7. Síntesis de Kolbe (duplica)

O O
2Na
R C OH + 2Na R C ONa

R R + 2CO2

REACCIONES DE LOS ALCANOS

1. Halogenación.
luv
ALCANO + X2 Halogeniuros de Alquilo donde X: Br2, Cl2

2. Pirolisis.

Alcanos de 400 - 600 ºC Alanos de Alquenos

H2 + +
Cadena Larga Cadena Corta

ALQUENOS
SÍSNTESIS DE LOS ALQUENOS
1. Des hidro halogenación.
a)

H H H H

R C C R' + KOH R C C R' + KX

alcohico

H X

b)
H H H H

R C C R' + Zn R C C R' + ZnX2

X X

c)

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2
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X H H H

acetona
R C C R' + NaI R C C R' + 2NaX

H X

2. Deshidratación de alcoholes.
H H
ácido
+
t > 15 ºC
R C C R' + H R C C R' + H2O

H OH Ej: HCl, H2SO4 H H

HNO3

3. Hidrogenación catalítica de alquinos

Pd(Ba2SO4)

R1 C C R + H2 H H R H

C C + C C

R R' H R'
cis trans

REACCIONES DE LOS ALQUENOS

1. Hidratación o hidrolisis.

R. Marcovnicov
OH H
+ -
H OH
R' C CH2 H+
H + H2O R' C CH2
H
alcohol

2. Reacción de ácidos hidrácidos.

R. Marcovnicov
X H

X: nucleofilo
R' C CH2 + HX R' C CH2 H: electrofilo
H H
Halogeniuro de Alquilo

3. Oxidación.
OH OH
KMnO4
R C CH2 + H2O2 R' C CH2
H H
OsO4 / Na2SO3
Glicoles

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4. Ozonolisis.
O O

R C C R' + O3 R C H + R'' C R'

H 2) H3O+
Aldehido Cetona
R''

5. Halogenación.
X X X X
CCl4
R C C R' + X2 R C C R' donde X: Br2, Cl2

X X

ALQUINOS
SÍNTESISIS DE LOS ALQUINOS
1. Des hidro halogenación.
H H

alcoholico
R C C R' + KOH R C C R'

X X

2. Desdoble halogenación.
X X

R C C R' + Zn R C C R' + 2 ZnX2

X X

REACCIONES DE LOS ALQUINOS

1. Hidrogenación catalítica.
H H

C C
Pd(BaSO 4)
R R'
cis
R C C R' + H2
R H
1) NH2N2
C C
2) NH3

H R'
trans

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2. Halogenación.
X X
CCl4
R C C R' + X2 R C C R'
X X X X
donde X: Br2, Cl2
CCl4
R C C R' + X2 R C C R'

X X

3. Hidratación.
a)
OH H
+ -
H OH
R C C H + H2O R C C R'

OH H O H

R C C R' R C C R'
H
alcohol aldehido

b)

OH H

R C C H + H2O R1 C C H

OH H O H

R1 C C H R1 C C H
H
alcohol cetona

4. Para alargar la cadena y mover el triple enlace

alcoholico
H C C H + Na H C C NaH+ + R' X ...
acetiliuro de halogeniuro de
alquilo
o el K sodio

... H C C R' + NaX

AROMATICOS
SÍNTESIS DE BENCENOS
1. Halogenación.
orto meta para

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AlCl3 o FeBr3
+ X2

2. Nitración.
NO2 NH2

AlFe
+ HNO3 (c) + H2SO4 (c) + NaOH

3. Sulfonación.
HSO3 OH

+ H2SO4 (c) + NaOH

4. Alquilación.
R

Zn, Fe, Al
+ R X

5. Acilación.

6. CASO ANILINA
Nota: La ANILINA no se puede bromar, sulfonar, nitrar de forma directa, antes se debe
realizar un ENMASCARAMIENTO con el cloruro de acetilo en presencia de aluminio.
REACCIONES DE BENCENOS

ALCOHOLES
SÍNTESIS DE ALCOHOLES
1. Sustitución nucleofílica “Sn-1”.
2. A partir de esteres.
3. Por reducción.
4. Por Grignard.

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a) Para alcohol Primario

b) Para alcohol Secundario
c) Para alcohol Terciario
REACCIONES DE ALCOHOLES
1. Por Oxidación.
2. Por Deshidratación.
3. Por Sustitución.
4. Por reacción con metales.
5. Halogenación.
LABORATORIO.
A) Prueba de Haloformo.
B) Prueba de Lucas.

EPOXIDOS
SÍNTESIS DE EPÓXIDOS
REACCIONES DE EPÓXIDOS
1. Apertura catalizada por un ácido.
a) En agua.
b) En alcoholes.
c) Usando ácidos por una base.
2. Apertura catalítica por una base.
a) Con alcóxidos o hidróxidos
b) Con organometálicos

ÉTERES
SÍNTESIS DE ÉTERES
1. Síntesis de Williamson
a)
b)
c)
d)
2. Alcoxi-mercuración – Des-mercuración
REACCIONES DE ÉTERES

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ALDEHIDOS Y CETONAS
SÍNTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
1. Oxidación de alcoholes
2. Ozonolisis.
3. Acilación de Friedel Crafts
4. Cetonas a partir de alquinos
5. Hidroboración – Oxidación
6. Reducción de cloruros de acilos
a)
b)
REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS
1. Adición de derivados del Amonio.
2. Reducción.
3. Reactivo de Grignard.
4. Reactivo de Tollens (prueba del espejo de Plata)
5. Reactivo de Fehling
6. Reactivo de Benedict.
7. Prueba de Haloformo.
8. Reacción de Cannizzaro
9. Condensación Aldólica.
10. Formación de cianohidrinas.

ACIDOS CARBOXILICOS
SÍNTESIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. Por Oxidacion de alcoholes primarios y aldehidos
2. Por ruptura oxidativa de alquinos
3. Por hidrolisis de sales.
4. Por hidrolisis de anhidridos.
5. Por hidrolisis de haluros de acilo.
6. Por hidrolisis de esteres.
7. Por hidrolisis de nitrilos y amidas.
8. Carboxilación de reactivos de Grignard

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9. Síntesis Malónica.
10. Hidrolisis de B ceto ácidos
REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. Formación de sales.
2. Formación de esteres.
3. Formación de anhidridos.
4. Reacción con reactivo de Grignard.
5. Reducción a alcoholes primarios.
6. Formación de cloruros de ácido.
7. Reacción de Hell Volhard – Zelinsky.
8. Esterificacion.

CARBOHIDRATOS
SÍNTESIS DE CARBOHIDRATOS
REACCIONES DE CARBOHIDRATOS

AMONIACIDOS, PEPTIDOS Y
PROTEINAS
SÍNTESIS DE BENCENOS
REACCIONES DE BENCENOS

AMINAS
SÍNTESIS DE BENCENOS
REACCIONES DE BENCENOS

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